Relatório orgexp 1

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Relatório 1: Solubilidade e Cromatografia em Camada Delgada.
Mariana Gonçalves do Espírito Santo- 123699065
IQO130- Turma Manhã
 1. Introdução:
Na primeira prática, estudamos a solubilidade de substâncias orgânicas, que é a interação entre o soluto (que se dissolve) e o solvente (que dissolve). A solubilidade é a quantidade de soluto que se dissolve em uma certa quantidade de solvente em equilíbrio. A solubilidade está relacionada à estrutura molecular, especialmente à polaridade. Compostos apolares ou de baixa polaridade se dissolvem em solventes semelhantes, enquanto compostos polares se dissolvem em solventes polares. 
A dissolução de um sólido ou líquido em outro líquido é um processo que exige energia para superar as forças de atração entre as moléculas do soluto e as moléculas do solvente. As forças intermoleculares variam, sendo a mais forte a ligação de hidrogênio, seguida pelas interações dipolo-dipolo e, por último, as forças de dispersão. À medida que a intensidade dessas forças intermoleculares aumenta, fica mais difícil separar as moléculas. Soluções de compostos apolares em solventes apolares envolvem interações de dispersão de London, que aumentam com o tamanho das moléculas, o que pode reduzir a solubilidade. Alcanos, por serem apolares, são solúveis em solventes apolares, como o éter, mas não em solventes polares como a água.
Os álcoois, derivados de hidrocarbonetos com um grupo hidroxila (-OH), possuem uma ligação polar O-H, o que os torna mais solúveis em solventes polares, como a água.
Já na segunda prática, abordamos uma técnica usada para separar, identificar e analisar os componentes de uma mistura, chamada Cromatografia em camada delgada, que é um exemplo de cromatografia de adsorção. Esta técnica é baseada nas interações de componentes com duas fases: a fase móvel e a fase estacionária, a fase móvel é o solvente fluido, chamado de eluente (líquido, gasoso ou supercrítico) que transporta os componentes da mistura, enquanto a fase estacionária fixada em uma placa (de vidro ou alumínio) pode ser sólida ou líquida, onde ocorre a interação dos componentes. À medida que o eluente interage com a camada, as substâncias são separadas com base em sua polaridade.
 Essa técnica pode ser usada para avaliar a pureza dos compostos, monitorar reações químicas observando o desaparecimento dos reagentes e a formação dos produtos esperados.
Além de ser útil em análises rápidas, é uma ferramenta essencial no dia a dia do químico, fornecendo informações visuais e diretas sobre os componentes de uma mistura, visualizada com o auxílio de reveladores como o Iodo(I2), ácido sulfúrico(H2SO4) ou luz ultravioleta para visualização dos compostos experimentais utilizados, nos dando os dados precisos para a identificação dos componentes.
 2. Objetivo:
Em solubilidade o objetivo do experimento é testar a solubilidade de cinco compostos orgânicos em diferentes solventes. 
Substâncias: ácido benzoico; Naftalina, m- nitro anilina, acetanilida e B-naftanol;
 
Figura 1. ácido benzoico. Figura 2. Naftalina. Figura 3. m- nitro anilina. Figura 4. acetanilida.
 
 Figura 5. B- naftanol.
Em cromatografia o objetivo é identificar os componentes presentes nas três amostras de remédio de gripe com base nos 3 padrões de compostos concedidos ao experimento, testados a partir do solvente: Acetato de Etila. Os padrões utilizados foram: Cafeína, Ácido Acetilsalicílico (AAS) e Paracetamol; 
 
 Figura 6. Cafeína. Figura 7. AAS. Figura 8. Paracetamol. Figura 9. Acetato de Etila
3. Material e Métodos:
Em solubilidade foram utilizados 5 micros tubos, 1 provetas, 2 béqueres e 2 pipetas Pasteur.
· Para parte experimental foi adicionado 1 ml de cada solvente utilizado em 30 mg\ ml de soluto no micro tubo feitos um solvente de cada vez em todos os solutos utilizados. 
· Foram utilizados os seguintes solventes no ensaio: Hexano, H2O, Diclorometano (DCM), Hidróxido de Sódio (NaOH 10%), Bicarbonato de Sódio (NaHCO3 10%), Ácido Clorídrico (HCL 10%), Etanol (ETOH).
 
Figura 10. Hexano. Figura 11. H20. Figura 12. DCM. Figura 13. NaOH. 
 
 Figura 14. NaHCO3 Figura 15. HCL. Figura 16. ETOH.
Em cromatografia utilizamos 3 placas de alumínio contendo sílica (SiO2), 1 lápis para marcar as margens utilizadas na placa, 6 capilares para usar nos padrões e amostras e 1 béquer.
· Para a parte experimental as amostras que serão analisadas por Cromatografia em Camada Delgada (CCD) precisam ser dissolvidas previamente em um solvente que evapore com facilidade. A aplicação dessa solução na placa cromatográfica deve ser feita a cerca de 0,5 cm da borda inferior. Isso pode ser feito com a ajuda de um tubo capilar, cuja ponta esteja cortada de forma regular. Caso mais de uma amostra seja aplicada na mesma placa, é importante manter uma distância adequada entre os pontos de aplicação para evitar que eles se misturem. Após o solvente atingir a linha limite, a placa foi retirada, seca ao ar e analisada sob luz ultravioleta para observação dos resultados cromatográficos.
Obs: na prática de cromatografia os ensaios foram feitos em triplicada para analisar cada uma das amostras desconhecidas.
4. Resultados e discussões:
Após a análise dos testes de solubilidade obtivemos os seguintes dados listados nas tabelas abaixo: 
	
	Hexano
	H2O
	DCM
	NaOH
	NaHCO
	HCl
	ETOH
	Ácido Benzoíco
	Insolúvel
	Solúvel
	Solúvel
	Solúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Naflafina
	Solúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel 
	Solúvel
	m- nitro anilina
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel 
	Solúvel
	acetanilida
	Insolúvel 
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	B-naftanol
	Insolúvel 
	Insolúvel
	Solúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
 Tabela 1. análise da solubilidade dos solutos nos solventes.
Ao final da aula testamos também 3 solventes e obtivemos os seguintes resultados analisando sua solubilidade entre eles:
	
	 Hexano
	
	 H2O
	
	 DCM
	H2O
	Insolúvel
	Hexano
	Insolúvel
	Hexano
	Insolúvel
	DCM
	Solúvel
	DCM
	Solúvel
	H2O
	Solúvel
	NaOH
	Insolúvel
	NaOH
	Solúvel
	NaOH
	Insolúvel
	NaHCO3
	Insolúvel
	NaHCO3
	Solúvel
	NaHCO3
	Insolúvel
	HCl
	Insolúvel
	HCl
	Solúvel
	HCl
	Insolúvel
	ETOH
	Solúvel
	ETOH
	Solúvel
	ETOH
	Solúvel
 Tabela 2. análise de solubilidade dos solventes.
Durante o experimento, foram analisadas as solubilidades de diversos compostos em diferentes solventes, permitindo observar como a polaridade e o caráter ácido-base influenciam esse comportamento. O ácido benzoico foi solúvel em soluções básicas (NaOH e NaHCO₃), devido à formação do sal benzoato de sódio, e em etanol, graças às ligações de hidrogênio. Já a naftalina, por ser apolar, dissolveu-se em solventes orgânicos como hexano, DCM e etanol, mas não em água ou soluções aquosas.
 A m-nitroanilina, contendo grupos polares, foi solúvel em água, HCl e etanol, destacando-se a protonação do grupo amino em meio ácido. A acetanilida, de baixa polaridade e sem grupos ionizáveis, mostrou solubilidade apenas em DCM e etanol. O β-naftol, por sua vez, foi solúvel em NaOH (formando o íon fenolato), além de DCM e etanol, sendo insolúvel em água, hexano, HCl e NaHCO₃.
Na análise de miscibilidade entre os solventes, observou-se que água e hexano são imiscíveis, devido às suas polaridades distintas. O DCM, com polaridade intermediária, foi miscível com hexano e parcialmente com água. O etanol, por ser anfifílico, foi miscível com todos os solventes testados. Esses resultados reforçam o princípio de que "semelhante dissolve semelhante", essencial paraa compreensão da solubilidade em química orgânica.
Em cromatografia foi obtido os seguintes resultados mostrados nas figuras abaixo:
 
 Figura 17. Figura 18. Figura 19.
Figura 17. Análise da amostra 1 desconhecida: Cafeína, AAS, Paracetamol e amostra 1 dispostas na placa no sentido da esquerda para direita. Com a visualização por câmera de luz ultravioleta, concluímos por meio do teste que esta primeira amostra apresenta em sua composição todas os três padrões testados.
Figura 18. Análise da amostra 2 desconhecida: Cafeína, AAS, Paracetamol e amostra 2 dispostas na placa no sentido da esquerda para a direita. Feito as observações com a câmera de luz, conclui-se que a amostra 2 apresenta apenas cafeína em sua composição.
Figura 19. Análise da amostra 3 desconhecida: Cafeína, AAS, Paracetamol e amostra 3 dispostas na placa no sentido da esquerda para a direita. Após a visualização do resultado, conclui-se que a última amostra testada apresenta em sua composição cafeína e Paracetamol.
Um dos parâmetros mais utilizados em cromatografia é o "índice de retenção" (Rf) de uma substância, é um valor utilizado especialmente na cromatografia em camada delgada, para ajudar a identificar compostos além de comparar resultados entre as análises testadas. O Rf é calculado dividindo a distância que a substância percorre na placa pela distância que o solvente percorre.
 
Para os testes feito neste experimento, as distâncias foram medidas por meio de uma régua em todas as placas e foram obtidos os seguintes valores de Rf de cada uma das amostras listadas nas tabelas abaixo: 
	Rf
	
	Rf
	
	Rf
	Amostra 1
	0,37
	
	Amostra 2
	0,26
	
	Amostra 3
	0,42
	Cafeína
	0,34
	
	Cafeína
	0,23
	
	Cafeína
	0,21
	AAS
	0,77
	
	AAS
	0,66
	
	AAS
	0,81
	Paracetamol
	0,69
	
	Paracetamol
	0,54
	
	Paracetamol
	0,77
Tabela 3. Rf Amostra1 Tabela 4. Rf Amostra 2 Tabela 5. Rf Amostra 3
Todos os valores foram obtidos a partir das seguintes medidas feitas:
Amostra 1: , Cafeína :, AAS: , Paracetamol: ;
 Amostra 2: , Cafeína: , AAS: , Paracetamol: ;
Amostra3: , Cafeína: , AAS: , Paracetamol: ;
A proximidade dos valores de Rf das amostras com os padrões confirmam a confiabilidade da técnica cromatográfica utilizada. Os dados obtidos reforçam as conclusões visuais e indicam que a cromatografia em camada delgada é eficiente na identificação qualitativa de compostos em misturas desconhecidas.
5. Conclusões:
As práticas realizadas permitiram compreender, na prática, conceitos fundamentais da química orgânica. No experimento de solubilidade, observamos que a polaridade e as interações intermoleculares influenciam diretamente a capacidade de um composto se dissolver em determinado solvente. Substâncias polares foram solúveis em solventes polares, enquanto compostos apolares mostraram afinidade com solventes apolares, confirmando o princípio de que "semelhante dissolve semelhante".
Na cromatografia em camada delgada, foi possível identificar os componentes de três amostras de medicamentos através da comparação visual e dos valores de Rf. A técnica demonstrou-se eficaz e confiável: a amostra 1 apresentou cafeína, AAS e paracetamol; a amostra 2 apenas cafeína; e a amostra 3, cafeína e paracetamol.
Ambas as práticas reforçaram a importância da análise experimental na identificação e caracterização de substâncias.
6. Referências: 
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Química Orgânica Experimental - técnicas de escala pequena. 2ª ed., Editora Bookman Companhia ED.2009.880pp.
Soares, Bluma Guenther; Souza, Nelson Angelo, Pires, Dario Xavier. Química Orgânica. Teor e técnica de separação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Editora Guanabara. 1988.
Site de pesquisa para introdução dos aspectos químicos estudados nos experimentos.
https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/.
https://www.scielo.br/j/qn/a/RNtfhLx6vJBJVnVjGNv8Xxm/.
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