Carboidratos: Estrutura e Funções

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13/09/2015 
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Carboidratos 
MSc. Juliana Huss 
•Mais abundante biomolécula da Terra; 
 
•Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em 
carboidratos (celulose e outros açúcares); 
 
• Alguns carboidratos (açúcar e amido) são o principal elemento da 
dieta em muitas partes do mundo. 
 
 
Carboidratos 
Funções dos carboidratos 
• Reconhecimento celular; 
 
• Adesão celular; 
 
• Estrutura celular : Peptídeoglicanos, Proteoglicanos, quitina e 
celulose; 
 
• Reserva energética: glicose, amido, glicogênio; 
 
 
Funções dos carboidratos: estrutural 
Celulose 
Quitina 
Amido 
Glicogênio 
Funções dos carboidratos: reserva energética Funções dos carboidratos 
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Principais características dos carboidratos 
•Cadeia carbônica não ramificada 
 Ligações C-C simples 
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo 
carbonila) 
 Na extremidade: aldeído (Poliidroxialdeídos) 
 Outra posição: cetona (Poliidroxicetonas) 
 
Estrutura dos carboidratos 
Estrutura dos carboidratos 
• Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; 
 
• Dissacarídeos: duas unidades; 
 Oligossacarídeos 
 
• Polissacarídeos: mais de 20 unidades de monossacarídeos. 
• Possuem centros assimétricos – carbono quiral – portanto ocorrem em formas 
isoméricas opticamente ativas, enantiômeros (D e L); 
 
• Formação de epímeros; 
 
• Em solução aquosa predominam como estruturas cíclicas – ciclização – hemiacetais 
ou hemicetais. 
 
• São agentes redutores – podem ser oxidados por agentes oxidantes 
 Açúcares redutores – glicose e outros açúcares capazes de reduzir o íon cúprico. 
(Reação de Fehling). 
 
Monossacarídeos 
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos 
São opticamente 
ativas 
Moléculas com N centros 
quirais 
Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração 
do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros. 
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos 
Séries das Aldoses 
Gabriel
Realce
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos 
Séries das Cetoses 
Formação de Hemiacetais 
2/3 1/3 
Formação das duas formas 
cíclicas da D-glicose: 
 
Aldeído do C-1 com OH do C-5 
forma a ligação 
Hemiacetal e produz dois 
Estereoisômeros: anômero  e  
D-Glicose Piranoses e Furanoses 
Hexágono 
Pentágono 
• Açúcares redutores são aqueles capazes de reduzir íons metálicos – como 
a prata e o cobre - em reações nas quais o açúcar se oxida formando 
ácidos carboxílicos. 
 
 
 
 
 
 
• Açúcares redutores - importância tecnológica (reação de Maillard). 
 
Agentes redutores 
Grupo carbonila (cadeia aberta) ou 
hidroxila (cadeia cíclica). 
 
HIDROXILA ANOMÉRICA LIVRE 
Açúcar redutor 
Monossacarídeos são agentes redutores 
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 Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-
glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono 
anomérico de outro acúcar (formação de acetal). 
Dissacarídeos 
Lactose: 
 
•açúcar redutor 
•presente no leite 
•D-galactosidase ou lactase intestinal: 
comum a ausência em africanos e 
orientais: Intolerância à lactose 
Sacarose: 
 
•açúcar não redutor 
•Formado somente por plantas 
Trealose: 
 
•açúcar não redutor 
•Fonte de armazenamento de energia 
presente na hemolinfa de insetos 
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos 
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e 
componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e 
quitina) 
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e 
componente estrutural de parede celular de bactérias 
Estrutura dos carboidratos: 
Polissacarídeos ou glicanos 
Amilose: linear, ligações glicosídicas 
(14) 
Amilopectina: ramificado; ligações 
glicosídicas (14) 
e (16) a cada 24 a 30 resíduos 
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose 
(amilose e amilopectina) 
Conformação mais estável da amilose é em curva 
GLICOGÊNIO: 
•Definição: polímero de -D-glicose ramificado. 
 
•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. 
 
•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 
resíduos 
 
•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) 
-amilases (saliva e secreção intestinal: 
degradam ligações  14 
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Homopolissacarídeos: celulose e quitina 
 
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose 
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e 
estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias 
Polissacarídeos estruturais: Celulose 
•Homopolissacarídeo 
 
•Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14) 
•Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. 
 
•Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose 
 
Polissacarídeos estruturais: quitina 
Funções dos carboidratos: estrutural 
Reconhecimento e adesão celular 
Pe
p
tid
e
oglica
no 
Prote
oglica
nos 
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico 
(ligações (14). 
Ác.N-acetilmuramato e 
D-aminoácidos: ausentes em 
plantas e animais 
Componente do peptideoglicano da 
parede celular de Staphylococcus 
aureus (bactéria gram +) 
Forma um envelope que protege a 
bactéria de lise osmótica. Lisozima: 
rompe a Ligação 14. 
Penicilina (Fleming) inibe a enzima 
transpeptidase responsável pelas 
ligações cruzadas: bactéria é lisada. 
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos 
• São proteínas extracelulares ligados a glicosaminoglicanos -
estruturas que possui um dos açucares aminados e normalmente 
sulfatados. 
 
• Os proteoglicanos: diversidades, denominados de acordo com a 
estrutura de seu dissacarídeo de repetição principal. 
 
• Os proteoglicanos tem a função de dar rigidez à matriz, resistindo à 
compressão e preenchendo espaços; são os principais componentes 
das cartilagens e tem função de atrair água para o tecido. 
 
• A importância funcional dos proteoglicanos traduz-se na ligação de 
várias moléculas de sinalização, como por exemplo o fator de 
crescimento dos fibroblastos, em que sua ligação provoca 
estimulação ou inibição da proliferação de vários tipos de células. 
 
• Os proteoglicanos tem diversas funções na regulação da estrutura e 
permeabilidade do tecido conjuntivo. 
 
Proteoglicanos 
• São compostos de proteínas simples combinadas com algum grupo de 
carboidrato. 
 
• Formam o muco de tecidos e secreções. São componentes de proteína 
de tendões e ligamentos nos quais elas podem servir como material 
cimentante para segurar fibras unidas. Elas são componentes das 
proteína de cartilagem, osso, bactérias, etc. 
 
• Algumas glicoproteínas contêm mucopolissacarídeos compostos de 
ácido glicurônico e galactosamina ou glicosamina, enquanto outras 
glicoproteínas contêm mucopolissacarídeos de composição 
desconhecida. 
 
• Exemplos de glicoproteínas: proteínas de humor vítreo, do líquido 
sinovial, fluido do cordão umbilical, certas proteínas bacterianas, 
proteína da mucina gástrica e outros sucos digestivos, globulinas do 
ovo, tiroglobulina, osteomucóide do osso, tendomucóide de tendões, 
condroproteínas de cartilagem. 
 
Glicoproteínas 
Gabriel
Highlight
Gabriel
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