UNIDADES PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR

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UNIDADES PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR/BIOTECNOLOGIA
UNIDADE 1
1 -A garantia da eficácia e segurança de medicamentos envolve a pesquisa, o desenvolvi-
mento e a produção de insumos e especialidades visando atingir os requisitos mínimos de
qualidade que devem atender às especificações preconizadas nos códigos farmacêuticos,
nacional e internacionais, como a Farmacopeia Brasileira. O cumprimento dos parâmetros
farmacopeicos para determinado insumo e sua especialidade, quer seja produzido em lar-
ga escala ou em manipulação individualizada, pode ser o fator preponderante para o re-
sultado positivo de uma terapia racional. A garantia dessa qualidade está no regulamento
técnico de registro e de autorização para comercialização de medicamentos no país por
meio de sua agência reguladora”.
Para assegurar a qualidade e segurança na produção de medicamentos, existe a Anvisa,
órgão responsável pela autorização de funcionamento das empresas do setor farmoquími-
co. Considere as informações disponibilizadas no texto e assinale a alternativa que des-
creve a importância da regulamentação desse setor.
Para assegurar a qualidade e segurança na produção de medicamentos, a Anvisa
realiza o controle sanitário dos insumos farmacêuticos e medicamentos por meio
da elaboração e pelo estabelecimento de normas técnicas.
2-“Embora haja uma evolução no mercado farmacêutico brasileiro, observa-se uma gran-
de dependência do setor na importação de Produtos Farmacêuticos e Farmoquímicos,
quando analisamos a movimentação de milhões de dólares a cada ano dentro do setor. A
indústria farmoquímica brasileira atende menos de 17% da demanda nacional, enfrentan-
do muitos gargalos para se desenvolver e competir com o mercado de insumos farmacêu-
ticos ativos importados principalmente da Europa, China e Índia”.
Os insumos farmacêuticos ativos são moléculas ou produtos químicos orgânicos ou inor-
gânicos, que apresentam atividade de ação farmacológica. Considerando as informações
apresentadas no texto acima, marque a alternativa que descreve corretamente aspectos
relacionados aos insumos farmacêuticos ativos (IFAs).
Os IFAs podem ser obtidos através de processos por extração animal, mineral e ve-
getal, ou por meio de síntese química
3-“Os fluidos supercríticos são conhecidos há mais de um século, sendo chamados inicial-
mente de gases comprimidos. A primeira observação que fluidos supercríticos dissolvem
uma grande quantidade de material relativamente não volátil foi feita em 1879. Os fluidos
supercríticos podem ser considerados um método alternativo para a extração de insumos
farmacêuticos, alimentícios ou fitoterápicos, sendo um método relativamente rápido, eco-
nômico e que proporciona extratos de melhor rendimento”.
Os processos de extração supercrítica podem ser utilizados para obter insumos farmacêu-
ticos, já que eles se destacam por apresentar características importantes. Considerando
as informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve corretamente quais
são essas características.
Utilização de tecnologia limpa, com custos e temperaturas relativamente baixos.
4-“A expressão ‘compostos orgânicos’ surgiu há mais de 200 anos, inicialmente com o ob-
jetivo de identificar os compostos que eram produzidos por organismos vivos. Entretanto,
hoje se sabe que os compostos orgânicos podem ser também sintetizados em laboratório
e essa definição não é mais utilizada. Um exemplo clássico que mostrou que os compos-
tos orgânicos poderiam ser sintetizados em laboratório foi à síntese da ureia a partir do ci-
aneto de amônio, realizada em 1828 pelo químico Friedrich Wöhle”.
Compostos moleculares orgânicos são considerados promissores para a produção e de-
senvolvimento de drogas. Considerando os compostos orgânicos que podem ser utiliza-
dos na produção de drogas, marque a alternativa que descreve informações corretas.
As diferenças estruturais e de forças intermoleculares que possibilitam os compos-
tos orgânicos são responsáveis pelas suas propriedades e características quími-
cas.
5-Nos últimos 25 anos testemunhamos uma revolução em biotecnologia, com avanços
básicos significativos em biologia molecular, biologia celular, bioquímica, química de prote-
ínas e peptídeos, fisiologia, farmacologia e outras disciplinas científicas relevantes. A apli-
cação desses novos corpos de conhecimento à indústria farmacêutica teve um enorme
impacto na natureza das atividades de pesquisa e desenvolvimento (P&D), nas capacida-
des organizacionais necessárias para introduzir novos medicamentos e nos padrões de
evolução da indústria. As condições tecnológicas relevantes subjacentes induzem pa-
drões distinguíveis de mudança na estrutura e evolução da indústria”.
Para atender a atual demanda fármacos e medicamentos, a indústria farmacêutica tem in-
vestido significativamente em pesquisa e desenvolvimento (P&D). A inovação tecnológica
tem sido reconhecida como o grande diferencial para a competitividade das empresas.
Considerando aspectos positivos e negativos do uso de P&D voltados a indústria farma-
cêutica, assinale a alternativa correta.
As empresas têm apresentado diferentes estratégias competitivas. Nesse sentido, a
inovação deve estar presente em função de recursos e competências disponíveis.
6-“A indústria farmacêutica no Brasil passou a contar com condições difíceis para seu de-
senvolvimento por conta de mudanças na política econômica, que abandonou medidas
protecionistas que a favoreciam. Tais condições difíceis contrastam com o fato de o país
ser reconhecido como um dos 13 em todo o mundo que têm uma indústria capaz de fabri-
car tanto insumos farmacêuticos ativos (IFAs), quanto medicamentos acabados, e de que
seu mercado interno figura entre os dez maiores do mundo. O setor farmacêutico brasilei-
ro é cada vez mais dependente de importações e apresenta crescente déficit comercial, o
sexto maior do mundo no setor”.
A produção de medicamentos é caracterizada por um processo complexo, que envolve a
produção dos fármacos pela indústria farmoquímica que serão utilizados na produção dos
medicamentos pela indústria farmacêutica. Utilizando informações presentes no texto e
considerando as problemáticas associadas ao setor farmacêutico e farmoquímico, marque
a alternativa que descreve corretamente o atual cenário.
Os setores farmoquímicos e farmacêuticos são dinâmicos, geram emprego e renda,
no entanto requerem gestão estratégica colaborativa.
7-“As pesquisas na área de Química existem hoje em dia de forma extensiva e a síntese
química é uma das principais. Muitas empresas e indústrias incentivam esse tipo de pes-
quisa, pois estas buscam sintetizar novos compostos e que tenham geralmente uma boa
relação custo-benefício. Hoje em dia também são estudados métodos que poluam menos
o ambiente durante a reação, que gerem menos resíduos e que o composto não seja tão
nocivo ao ambiente”.
A pesquisa sobre síntese orgânica e planejamento molecular é promissora. Utilizando in-
formações presentes no texto, marque a alternativa que descreve corretamente as infor-
mações sobre a síntese orgânica.
A síntese orgânica possibilitou produzir e desenvolver medicamentos de grande im-
portância econômica e social.
8-“Atualmente, a indústria química tem procurado adotar uma postura de redução, preven-
ção ou eliminação dos resíduos de processo. A filosofia mais moderna procura diminuir a
poluição através da minimização dos resíduos, ao invés de tratar o efluente gerado procu-
ra-se evitar sua geração. Então, uma síntese orgânica ideal não deve apenas possuir um
bom rendimento e pureza do produto, sendo necessário levar em conta estes outros fato-
res, sendo que modernamente a questão ambiental e de reaproveitamento de rejeitos in-
fluencia tremendamente na eficiência do processo”.
A síntese orgânica provavelmente desempenhará um papel vital na descoberta de medi-
camentos no futuro. Nesse sentido, tecnologias e metodologias pensadas em reduzir os
impactos ambientaisdevem se destacar. Considerando as informações presentes no tex-
to, marque a alternativa que descreve as características da síntese orgânica.
A implementação de recursos tecnológicos pode ser aplicada na síntese orgânica,
possibilitando produzir e descobrir drogas em tempo hábil.
9-“O setor farmoquímico tem e sempre teve papel decisivo na indústria farmacêutica,
mundialmente liderada, em termos de faturamento, pelos Estados Unidos. O setor farma-
cêutico é um dos setores industriais que mais dependem de pesquisa e desenvolvimento
tecnológico para sua sustentação no mercado. A produção de medicamentos se divide em
quatro estágios: 1° estágio, pesquisa e desenvolvimento de novos fármacos, o 2° estágio
inclui a produção industrial de fármacos, o 3° estágio é a produção de medicamentos e o
4° estágio consiste em colocar os medicamentos no mercado”.
As empresas farmacêuticas tradicionalmente investem seus esforços de pesquisa e de-
senvolvimento para trazer novos produtos ao mercado no menor tempo possível. Conside-
rando as etapas descritas no texto acima, marque a alternativa que apresenta informa-
ções corretas sobre a segunda etapa da produção de medicamentos.
As maiores empresas farmacêuticas mundiais estão comprando empresas ligadas à
pesquisa e produção biotecnológica, pois consideram uma área promissora para
produção de fármacos.
 10- “A fragilidade do setor produtivo de medicamentos no Brasil reflete-se em sua balança
comercial que vem apresentando sucessivos saldos negativos. Embora a taxa de cresci-
mento das exportações, a partir de 1997, tenha se mantido acima da taxa de crescimento
das importações, a diferença nos níveis é muito grande, sendo as importações cerca de
quatro vezes superiores às exportações”.
As indústrias farmoquímicas e farmacêuticas estão interligadas, sua cooperação e traba-
lho em conjunto são essenciais para o crescimento sustentável dessa atividade. Conside-
rando informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta informações
corretas sobre a atual situação dos setores farmoquímicos e farmacêuticos.
O fortalecimento da indústria farmacêutica brasileira não foi acompanhado pelo for-
talecimento da indústria farmoquímica, com isso, observou-se um crescente au-
mento na exportação de insumos farmacêuticos. 
UNIDADE 2
1-“O estudo detalhado de um objeto ou fenômeno, frequentemente requer a elaboração
de uma classificação dos seus tipos ou variações existentes. O objetivo principal de uma
classificação é ajudar a entender o objeto em estudo, de maneira que possam ser estabe-
lecidas relações entre características inerentes observadas, ferramentas de análise apro-
priadas, problemas típicos, soluções particulares, e outras categorias com cada uma das
classes e subclasses propostas. Uma das utilidades das classificações dos sistemas de
produção é permitir discriminar grupos de técnicas de planejamento e gestão da produção
apropriadas a cada tipo particular de sistema”.
Uma classificação moderna dos sistemas de produção descreve dois tipos de indústria, a
saber, indústrias do tipo contínuo e indústrias do tipo intermitente. Marque a alternativa
que descreve corretamente estes tipos de processo.
Um exemplo de processo intermitente é a fabricação por encomenda de produtos
diferentes e a fabricação repetitiva dos mesmos lotes de produtos.
2- “A esteira transportadora pode ter seções diferentes, em função da disposição dos ro-
los de sustentação, que podem ser escolhidas com base no material a ser transportado. É
uma opção de transporte em vários setores industriais, possibilitando o carregamento de
muitos produtos bem como na área metalúrgica, farmacêutica, automobilística, frigorífica,
eletrônica e alimentícia em geral. Para identificar qual o tipo de esteira adequado será pre-
ciso considerar o fluxo e tipo de material a ser transportado, bem como, quantidade, peso,
tamanho, umidade, corrosão, temperaturas, banhos químicos e térmicos”.
As operações unitárias são de grande importância e relevância para diferentes industrias,
em especial a indústria farmacêutica. A esteira transportadora pode ser utilizada em pro-
cessos de fabricação de lotes e na fabricação contínua. Considerando informações sobre
os processos unitários com aplicação na indústria farmacêutica, assinale a alternativa que
descreve as características corretas desses processos.
Nas operações unitárias nas indústrias farmacêuticas, os materiais de uma etapa
geralmente são testados de acordo com os controles em processo e armazenados.
3-“Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é
colocada em um mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como re-
sultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas (de-
pendendo da quantidade de carbonos no reagente). Entre as substâncias orgânicas utili-
zadas nas reações de substituição estão alcanos, benzenos e haletos orgânicos, enquan-
to que as substâncias inorgânicas mais utilizadas são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido nítri-
co (HNO3) e substâncias simples halogenadas (flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 ou iodo-
I2)”.
As reações de substituição são de grande importância. Considerando as reações de sulfo-
nação e nitração, marque a alternativa que descreve corretamente características dessas
reações
A reação de nitração, utilizando ácido sulfúrico como catalisador, gera uma concen-
tração substancialmente mais alta de NO2+, o eletrófilo ativo.
4-“A hidrólise é a quebra de uma molécula pela ação da água. A molécula de água libera
para a solução íons H+ e OH- e quando uma molécula é quebrada um hidrogênio da mo-
lécula de água é transferido para um dos fragmentos dessa molécula, e a hidroxila para
outro, com isso, formando novos compostos. Essa ação da água não acontece sozinha,
para isso são necessárias pressão e temperatura elevadas. Além disso, para aumentar a
velocidade, deve-se utilizar um agente acelerador, um catalisador, sendo que os mais im-
portantes são ácidos, enzimas e álcalis”.
A água é um reagente ou produto em várias reações importantes para a química orgânica
e bioquímica. Muitas reações envolvendo água podem ser observadas nos sistemas bioló-
gicos. Marque a alternativa que apresenta apenas reações que envolvem a água como re-
agente ou produto.
Esterificação, hidrólise, neutralização e hidratação
5-“Um dos principais objetivos dos eletroquímicos orgânicos é o de realizar eletrossínte-
ses eficientes, com alto rendimento em produtos e eficiência de corrente, em processos
reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos. Muitos proces-
sos com estas características são conhecidos com aplicação industrial. Em termos de quí-
mica sintética, poucas áreas têm presenciado um crescimento tão grande quanto o obtido
através da aplicação de reagentes lantanídeos na síntese orgânica. Como testemunho,
têm surgido excelentes revisões que revelam o interesse na área. O uso de oxidantes de
cério em transformação de compostos orgânicos foi bastante explorado, apesar de ainda
não estar esgotado”.
Os processos de oxidação e redução fazem parte de uma das principais classes de rea-
ções químicas, sendo bastante comuns no nosso cotidiano. Considere a reação de oxida-
ção de um alcano a seguir e marque a alternativa que descreve corretamente característi-
cas do processo.
2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O
Nessa reação, o alceno atua como redutor e o gás oxigênio é o agente oxidante.
6- “Antigamente, do início até o auge da revolução industrial, acreditava-se que os diferen-
tes processos industriais da química seguem princípios diferentes, então cada linha de
produção requer métodos, aparelhos e procedimentos específicos. Em 1915, o engenhei-
ro químico americano Arthur Dehon Little, empresário e professor universitário do MIT, es-
tabeleceu o conceito de ‘operação unitária’, segundo o qual um processo químico seria di-
vidido em uma série de etapas básicas”.
Considereas informações presentes no texto e marque a alternativa que descreve corre-
tamente o que são operações unitárias.
Cada etapa dentro do processo unitário apresenta princípios e procedimentos bási-
cos que são independentes dos materiais utilizados.
7-“Síntese orgânica é uma subárea da química orgânica que estuda o comportamento das
reações que utilizam moléculas orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis co-
mercialmente, para sintetizar-se moléculas de interesse, seja a partir de uma transforma-
ção química de uma etapa, ou em um processo mais complexo, envolvendo várias rea-
ções sequenciais. O termo ‘síntese orgânica’ nem sempre foi utilizado para reações envol-
vendo compostos orgânicos”.
As reações químicas em síntese orgânica buscam obter informações estruturais, energéti-
cas, estereoquímicas e sobre o caminho percorrido por qualquer reação química. Consi-
derando informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve corretamente
características da síntese orgânica.
Dados suficientes podem ser coletados para mostrar que um ou mais mecanismos
teoricamente possíveis são ou não compatíveis com os resultados experimentais.
8-As reações de acoplamento cruzado constituem uma classe de reações de grande inte-
resse em síntese orgânica por possibilitarem a construção de novas ligações, em especial
as do tipo C-C, difíceis de serem obtidas por outros meios. Tais reações passaram a rece-
ber maior atenção da comunidade científica a partir da década de 70, com a publicação
dos trabalhos de Suzuki-Miyaura. Posteriormente, Hiyama e colaboradores, em 1988, des-
creveram o uso de metais de transição como catalisadores neste tipo de reação”.
As reações de acoplamento são de grande importância para a síntese molecular, pois
possibilitam produzir ligações carbono-carbono. Considerando as informações presentes
no texto, marque a alternativa que apresenta informações verdadeiras sobre a importância
das reações de acoplamento.
A formação de ligações carbono-carbono corresponde a um dos aspectos mais re-
levantes quando se considera o planejamento de uma rota sintética de qualquer
complexidade.
9-“A hidrogenação ocorre com hidrocarbonetos acíclicos insaturados, isto é, que possuem
cadeias abertas com duplas ou triplas ligações, como os alcenos, alcinos e dienos. Ela po-
de ocorrer também em hidrocarbonetos aromáticos, pois eles possuem duplas ligações no
anel, e com os ciclanos (cicloalcanos) de até cinco carbonos. Esses compostos reagem
como o gás hidrogênio na presença de algum catalisador, tais como o níquel, a platina e o
paládio, sob aquecimento. Assim, ocorre uma reação de adição, em que a ligação pi (π) é
quebrada, formando-se duas novas ligações simples e o hidrogênio é introduzido à molé-
cula”.
A hidrogenação é o processo químico de eliminação de grupos funcionais insaturados pe-
la adição de átomos de hidrogênio. Considerando informações presentes no texto, mar-
que a alternativa que descreve corretamente informações sobre a reação de hidrogena-
ção.
As principais fontes de hidrogênio utilizadas na reação de hidrogenação são o hi-
drogênio elementar (H2) e os hidretos metálicos, como o NaBH4.
10-“Os comprimidos são formas farmacêuticas de consistência sólida, obtidos pela com-
pressão de substâncias medicamentosas e excipientes, tais como, diluentes, aglutinantes,
desintegrantes, lubrificantes, corantes e edulcorantes. Ocorre que, para diversos sais, a
compressão direta destas substâncias para a obtenção do comprimido nem sempre é pos-
sível. Para determinados fármacos faz-se necessária a granulação úmida, que tem a fina-
lidade de modificar as características do complexo farmacêutico, transformando partículas
de pós cristalinos ou amorfos em agregados sólidos mais ou menos resistentes e porosos
denominados granulados”.
Atualmente, a gama de tecnologias analíticas de processo para granulação úmida tem se
expandido. Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa que des-
creve as informações corretas sobre a aplicação dessa tecnologia pela indústria farma-
cêutica.
A granulação úmida é uma operação comum da unidade de manuseio de pó na in-
dústria farmacêutica.
UNIDADE 03
1- “A pressão constante para preparar os compostos de maneira mais eficiente colocou o
processo pelo qual a química sintética tradicional é conduzida sob escrutínio. Áreas com
potencial de melhoria devem ser destacadas e modificadas, para que possamos abordar o
critério da ‘síntese ideal’. Uma área que oferece essa perspectiva é a minimização do uso
de grupos de proteção na síntese. Um evento de proteção e desproteção introduz pelo
menos duas etapas em uma sequência, incorrendo em custos com reagentes adicionais e
na eliminação de resíduos, e geralmente leva a um rendimento geral reduzido”.
A escolha correta de grupos de proteção é, muitas vezes, decisiva para a realização de
uma síntese eficiente. Considerando informações disponíveis no texto acima, marque a al-
ternativa que apresenta informações sobre os grupos protetores.
Um grupo protetor é utilizado para tornar um ou mais grupos funcionais não reati-
vos temporariamente sob condições específicas que nossa reação desejada exige.
2-“A síntese de novos compostos orgânicos tem papel crucial no desenvolvimento de no-
vos fármacos. Atualmente muitas doenças possuem alvos terapêuticos bem elucidados,
permitindo o planejamento racional e síntese de ligantes ou mesmo possuem agentes te-
rapêuticos que possam servir no planejamento de novos compostos. Entretanto muitos
males ainda carecem de estratégias específicas e alvos biológicos. A síntese orientada
pela diversidade estrutural tem contribuído para o desenvolvimento de novos métodos sin-
téticos e novas reações químicas, sendo extensivamente empregada para providenciar
coleções de compostos complexos e diversos para aplicação no processo de descobri-
mento de fármacos”.
A síntese orientada pela diversidade estrutural é de grande importância para o desenvolvi-
mento de novos fármacos. Considerando informações presentes no texto, assinale a alter-
nativa que descreve corretamente características da síntese orientada pela diversidade
estrutural.
A síntese orientada pela diversidade estrutural pode ser definida como a simultânea
e eficiente síntese de compostos estruturalmente diversos.
3-“Muitas vezes, é possível visualizar todas as etapas necessárias para a síntese da subs-
tância desejada a partir de precursores óbvios. Entretanto, frequentemente a sequência
de reações que permitem a obtenção do composto alvo é muito complexa para que a pla-
nejemos do início ao fim. Nestes casos, uma vez que sabemos a estrutura da molécula al-
vo a se obter, planejamos as etapas de trás para frente, identificando precursores imedia-
tos, que podem levar ao produto desejado. Uma vez escolhidos os precursores, estes se
tornam as moléculas alvo e o processo é repetido até que tenhamos precursores simples
o suficiente para que estejam disponíveis no laboratório”.
Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta
qual o nome do processo descrito no texto.
Este processo é conhecido como análise retrossintética.
4-“Vários fatores relacionados com a estrutura da molécula alvo podem tornar uma sínte-
se mais complexa. Estes fatores são importantes e devem ser levados em consideração
no planejamento da síntese, para que esta tenha mais chance de sucesso. Dentre estes
fatores, o número de estereocentros é o fator que mais aumenta a complexidade da sínte-
se. Esta área da síntese orgânica é tratada de forma independente, conhecida como sín-
tese assimétrica. Normalmente, a síntese assimétrica é estudada como um capítulo mais
avançado no curso de síntese orgânica”.
O planejamento sintético é um desafio para químicos e é tido como uma etapa de grande
importância. Considerando o conteúdo presente no texto, marque a alternativa que des-
creve corretamente informações sobre objetivos e desafios durantea etapa de planeja-
mento.
Um dos desafios é preparar um composto em particular de maneira econômica e
com confiança de que o método escolhido levará à estrutura desejada.
5-“Toda síntese laboratorial tem o potencial de ser aprimorada, um alvo sintético deve ser
preparado a partir de materiais de partida baratos e prontamente disponíveis, em uma
operação simples, segura, ambientalmente aceitável e com eficiência de recursos que
prossiga rapidamente e com rendimento quantitativo. Embora a síntese ideal nunca possa
ser realizada, os desafios apresentados por objetivos tão elevados são o que alimenta a
pesquisa fundamental. A proteção de grupos funcionais pode aumentar a eficiência sintéti-
ca em muitos níveis, aproximando a prática da síntese do ideal”.
Para que um grupo protetor encontre ampla aplicação na síntese orgânica, ele deve aten-
der a vários critérios. Marque a alternativa que descreve corretamente alguns destes crité-
rios.
O grupo protetor também deve ser introduzido e removido com a ajuda de reagen-
tes prontamente disponíveis.
6-“A indústria farmacêutica está constantemente voltada às inovações científicas e tecno-
lógicas. O processo de descoberta e desenvolvimento de novos fármacos, que engloba
várias etapas desde a pesquisa básica até o lançamento do novo medicamento no merca-
do farmacêutico, passando ainda pelas triagens clínicas, caracteriza-se pelos elevados ní-
veis de investimentos em pesquisa e desenvolvimento (P&D)”.
Acredita-se que a indústria farmacêutica deve responder rapidamente à nova química sin-
tética, e isso é especialmente viável quando for projetado com aplicação industrial. Consi-
derando informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta as estraté-
gias da indústria farmacêutica para produzir novos fármacos utilizando o planejamento
sintético.
As contribuições do planejamento sintético possibilitaram a indústria farmacêutica
criar e explorar estruturas que antes eram inacessíveis.
7-“A proteção da funcionalidade R-amino dos aminoácidos é uma das questões mais im-
portantes na química dos peptídeos e é obrigatória para impedir a polimerização do ami-
noácido, uma vez ativado. Como a maioria das sínteses peptídicas, tanto em solução
quanto em fase sólida, é realizada na direção C a N, os grupos R-aminoprotetores, que
são grupos protetores temporários, são removidos várias vezes durante a síntese e, por-
tanto, a remoção deve ser feita em condições amenas e não devem afetar os demais gru-
pos protetores ou até mesmo a cadeia peptídica”.
As aminas primárias e secundárias são muito suscetíveis à oxidação, portanto, a fim de
manter um grupo amino intacto durante as reações que envolvem outras partes da molé-
cula, geralmente é necessário proteger essas ligações por grupos facilmente removíveis,
dentre os quais existe uma vasta gama de opções. Marque a alternativa que apresenta
apenas grupos protetores de aminas.
Ácido acético, anidrido acético e terc-butoxicarbonil.
8-. “Devido à grande importância de grupos protetores carbonil, muitos métodos para a
sua formação sob catálise heterogênea foram relatados nos últimos anos. A montmoriloni-
ta KSF foi relatada para a proteção de compostos carbonílicos. Sob essas condições, al-
deídos e cetonas alifáticas eram facilmente protegidos, mas as cetonas aromáticas eram
altamente resistentes e a benzofenona não era reativa. O mesmo catalisador foi emprega-
do, sem qualquer solvente, sob irradiação por micro-ondas. A acetalização de compostos
carbonílicos com metanol foi investigada por Uemura et al. na presença de uma montmori-
lonita trocada por cátions. No entanto, cetonas lineares e aldeídos foram convertidos in-
completamente sob essas condições”.
A função carbonila, presente em aldeídos e cetonas, é provavelmente um dos grupos fun-
cionais mais versáteis da química orgânica. Marque a alternativa que descreve correta-
mente uma estratégia para proteger aldeídos e cetonas.
Os principais reagentes de proteção de carbonilas incluem acetais, tiacetais, oxatio-
lanos e derivados nitrogenados.
9-“Antes do desenvolvimento da síntese orgânica, a obtenção de substâncias orgânicas
para os seus diversos fins, inclusive terapêuticos, era feita por processos de fermentação
ou isolamento de fontes naturais. Atualmente, a síntese de compostos orgânicos constitui
uma importante parte no processo de descoberta e desenvolvimento de novos fármacos.
Na busca por um fármaco que tenha como alvo uma macromolécula biológica, anterior-
mente selecionada, é comum fazer uso da estratégia de síntese orientada pelo alvo, seja
com o planejamento de uma única substância ou mesmo de uma coleção de compostos
de uma determinada classe, empregando a química combinatória”.
Durante uma síntese orgânica, geralmente existe uma etapa preliminar de criação de um
esquema de síntese. Nesse sentido, algumas das convenções foram propostas para essa
finalidade. Marque a alternativa que apresenta corretamente tais convenções para cada
etapa sintética.
Conhecer os reagentes gerais, as condições da reação e os produtos em geral.
10-“Com o advento da tecnologia de DNA e na nossa capacidade de isolar, purificar e
analisar uma ampla variedade de produtos naturais, há uma crescente necessidade de
métodos rápidos e eficientes de preparação e purificação de oligômeros de ácidos nuclei-
cos e aminoácidos. Muitos destes métodos de sintetizar oligonucleotídeos envolvem o uso
de grupos protetores de grupos hidroxila. Tem sido desejável que um grupo protetor de hi-
droxila seja removível com reagentes que não afetam o restante da molécula, incluindo
outros grupos de proteção ou bloqueio que possam estar presentes. Desta forma, o de-
senvolvimento de grupos protetores de hidroxila que são removíveis ortogonalmente por
redução com agentes redutores líquidos constituem uma ferramenta de grande utilidade
na síntese química de oligonucleotídeos”.
Embora tenha sido usado um grande número de diferentes grupos de proteção, os exem-
plos mais comuns enquadram-se em três classes principais. Marque a alternativa que
apresenta essas três classes corretamente.
Éteres, acetais e ésteres
UNIDADE 4
1-“Devido ao crescente número de pessoas com obesidade e sobrepeso, vem aumentan-
do o número de pacientes resistentes à insulina e portadores de diabetes mellitus tipo 2. A
resistência à insulina e à hiperisulinemia são disfunções metabólicas envolvidas na pato-
gênese do diabetes mellitus tipo 2 e, quando presentes e associadas à dislipidemia, obesi-
dade e hipertensão arterial sistêmica constituem a chamada síndrome metabólica, que é
fator de risco para diversas doenças cardiovasculares”.
Um exemplo de insumo farmacêutico ativo de grande importância para a indústria farma-
cêutica é a insulina, sendo geralmente utilizada para o tratamento de diabetes mellitus tipo
2. Assinale a alternativa que descreve corretamente informações sobre a insulina.
A partir do surgimento da tecnologia do DNA recombinante foi possível produzir in-
sulina em larga escala.
2-“Na última década, a produção de biofármacos é uma estratégia da grande empresa far-
macêutica em todo o mundo. O desafio para o Estado brasileiro e para as organizações
farmacêuticas nacionais é participar desse segmento em franca expansão e com efeitos
importantes nas políticas públicas de medicamentos. As informações sobre o segmento
encontram-se dispersas, assim, os objetivos do artigo são descrever o mercado no Brasil
e apontar os principais debates sobre a inserção da indústria nacional na produção de
produtos de base biotecnológica”.
As vendas globais de produtos fabricados por processos biotecnológicos têm aumentado
ao longo dos anos, em especial, produtos de interesse farmacêutico, tais como os biofár-
macos. Marque a alternativa que descreve corretamente informações sobre produtos bio-
tecnológicos que têm se destacado no mercado nacional e global.
As vendas globais de produtos fabricados por processos biotecnológicos têm au-
mentadono Brasil e no mundo.
3-“A tecnologia de DNA recombinante foi apenas o estopim das maravilhas que a biotec-
nologia é capaz de fazer para melhorar as condições de saúde de pacientes diabéticos.
Os produtos farmacêuticos sintetizados através dessa técnica atualmente são utilizados
para tratar doenças como anemia, AIDS, câncer, deficiência do hormônio de crescimento,
entre outras. Além disso, as estratégias de tratamento também são melhoradas através
do desenvolvimento de kits de diagnóstico, dispositivos de monitoramento e novas abor-
dagens terapêuticas. A maioria dos medicamentos biotecnológicos é recombinante e esta
pode ser a chave para o tratamento ou cura de outras doenças humanas letais, assim co-
mo foi para o diabetes”.
A tecnologia do DNA recombinante, como se convencionou denominar este conjunto de
técnicas, apresenta um amplo espectro de aplicações. Considerando as informações pre-
sentes no texto, assinale a alternativa que descreve corretamente características do DNA
recombinante.
A técnica permite sintetizar uma proteína e peptídeos de interesse baseados em seu
gene.
4-“As indústrias de base química e biotecnológica compõem um dos subsistemas produti-
vos do Complexo Produtivo da Saúde, que se destaca tanto pela sua relevância econômi-
ca como pela sua importância no domínio de novas tecnologias em áreas estratégicas. A
consolidação do segmento de produção de medicamentos genéricos na última década
proporcionou um aumento significativo da participação de empresas nacionais no merca-
do farmacêutico e representou um importante ponto de inflexão na trajetória de crescimen-
to do setor”.
Nas últimas décadas, em praticamente todo o mundo, geraram-se grandes expectativas
em relação aos possíveis desenvolvimentos em biotecnologia. Considerando informações
presentes no texto acima, marque a alternativa que descreve corretamente o panorama
do setor biotecnológico em nível global e nacional.
Os governos estão cada vez mais conscientes da importância da biotecnologia e
muitos estão expandindo seu apoio para realizar seu potencial e remover barreiras
ao crescimento.
5-“Tem-se aumentado a procura por antimicrobianos mais eficientes e confiáveis, proporci-
onando aos usuários maior sucesso no tratamento. Nesse contexto, vem sendo atribuído
a diversos compostos heterocíclicos, como as primidinas, importantes atividades biológi-
cas, como antivirais, antitumorais, anti-inflamatórias, anticonvulsivantes, anti-histamínicas,
antimicrobianas e herbicidas. Assim, torna-se essencial a realização de testes frente à ati-
vidade antimicrobiana desses compostos, a fim de verificar suas possíveis propriedades
farmacológicas”.
Compostos heterocíclicos constituem uma importante fonte de insumos farmacêuticos ati-
vos utilizados nas sínteses de drogas e medicamentos. Considerando informações sobre
os compostos heterocíclicos aromáticos, marque a alternativa correta.
Os heterocíclicos aromáticos podem ser obtidos por fermentação microbiana, po-
dendo, posteriormente, ser purificados e utilizados na síntese orgânica.
6-Aminoácidos são substâncias orgânicas que apresentam em sua constituição dois gru-
pos funcionais diferentes: uma carboxila (referente aos ácidos carboxílicos) e um amino
(referente à amina). De uma forma geral, um aminoácido é referido como α-aminoácido. O
termo alfa indica que o grupo amino, em qualquer aminoácido, está ligado no carbono 2, a
partir da carboxila. A união de dois ou mais α-aminoácidos leva à formação das proteínas,
macromoléculas que apresentam diversas funções importantes para um organismo. Entre
as funções das proteínas, podemos citar estrutural, enzimática, defesa, transporte e hor-
monal”.
Os aminoácidos desempenham um papel importante na nutrição humana e animal e na
manutenção da saúde, existindo várias formas de obtê-los. Considerando as diferentes
formas de obtenção de aminoácidos, marque a alternativa correta.
Os métodos microbiológicos destacam-se na produção industrial de aminoácidos.
7-“A biotecnologia é uma área que visa desenvolver produtos e processos biológicos com
a ajuda da ciência e da tecnologia. A Organização das Nações Unidas (ONU) classifica bi-
otecnologia como qualquer aplicação tecnológica que utiliza sistemas biológicos, organis-
mos vivos, ou seres derivados, para fabricar ou modificar produtos ou processos para utili-
zação específica. A biotecnologia abrange diferentes áreas do conhecimento que incluem
a ciência básica (como biologia molecular, microbiologia, etc.), a ciência aplicada (como
técnicas imunológicas, químicas e biológicas) com tecnologias diversas (como informáti-
ca, robótica e controle de processos)”.
A biotecnologia implica o uso de microrganismos, plantas e animais ou partes deles para
a produção de compostos úteis. Considerando informações disponibilizadas no texto, mar-
que a alternativa que descreve corretamente informações sobre a biotecnologia.
Muitos países estão agora formulando e implementando planos integrados de uso
da biotecnologia em diferentes atividades industriais.
8-“A área multidisciplinar de biocatálise encontra-se atualmente em amplo desenvolvimen-
to. Pesquisas realizadas em vários ramos da química e da biologia têm como principal ob-
jetivo o desenvolvimento de novos catalisadores para uso industrial. Novas técnicas de bi-
ologia molecular, metodologias de seleção de biocatalisadores e novas abordagens de
pesquisa, foram desenvolvidas afim de se obter catalisadores com suas especificidades
alteradas bem como a exploração da biodiversidade”.
A biocatálise é considerada uma tecnologia nova, emergente e promissora na fabricação
de insumos farmacêuticos ativos. Considerando informações disponíveis no texto, marque
a alternativa que descreve corretamente aspectos gerais da biocatálise.
Medicamentos como antibióticos e esteroides podem ser obtidos a um custo razoá-
vel e de maneira sustentável usando a biocatálise.
9-“O profissional de biotecnologia é multidisciplinar, pois entende de todas – ou quase to-
das – as áreas citadas. Seu alvo é sempre melhoramento genético, criação e gerencia-
mento de novos produtos como medicamentos, ingredientes para alimentos ou até indiví-
duos como plantas. A engenharia genética ocupa uma posição de destaque nessa área
como tecnologia inovadora por permitir subsidiar métodos tradicionais de produção ou por
permitir a obtenção de produtos inteiramente novos como os trangênicos. A biotecnologia
age como uma ferramenta inovadora da vida cotidiana com impactos em vários setores
produtivos e oferecendo desenvolvimento para várias nações”.
Atualmente, a biotecnologia engloba não apenas técnicas mais tradicionais e antigas co-
mo a fermentação, como também um conjunto de procedimentos modernos. Consideran-
do informações apresentadas no texto, marque a alternativa que apresenta apenas proce-
dimentos biotecnológicos.
Cultura de tecidos em laboratório, análise de DNA e engenharia genética.
10-“Os processos biológicos estão imersos em um universo complexo, com inúmeras in-
terligações e eventos interdependentes entre si. A segregação das partes que os
compõem acaba rompendo essas articulações, reforçando uma interpretação equivocada
de unilateralidade dos processos. A fragmentação conceitual ainda se apresenta forte-
mente inserida nas bases da formação docente, um reflexo da influência paradigmática do
cartesianismo. Entretanto, há anos que esses princípios vêm sendo questionados quanto
ao seu sucesso na construção do conhecimento”.
As preocupações ambientais ajudam a impulsionar o uso da biotecnologia na indústria. A
biotecnologia oferece oportunidades inteiramente novas para a produção sustentável de
produtos e serviços existentes e novos. Considerando os benefícios da substituição de
processos químicos pela implementação de processos biotecnológicos, marque a alterna-
tiva que descreve corretamente os fatores que justifiquem essa substituição.
A utilização de enzimas, que atuam como catalisadoresnão tóxicos, possibilita ope-
rações com alta seletividade, produzindo produtos de alta pureza e reduzindo eta-
pas de purificação.