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Quimica Orgânica – Química - 5355 Prof. Gisele de F. Gauze Bandoch Lista – 05 (Reações de Alcenos e Dienos) 1. Relacione todas as principais reações de adição a alcenos. Dê exemplos e comente a respeito da regiosseletividade e estereoquímica de cada uma delas. 2. Indique a estereoisomeria dos produtos das reações abaixo. Justifique através do mecanismo o(s) estereoisômero(s) formado(s). Se a reação originar mais que um produto, indique a relação estereoisomérica entre os mesmos. a) trans-2-buteno + KMnO4 (diluído, a frio) b) cis-2-buteno + Br2 em CCl4 c) trans-2-buteno + Br2 em CCl4 d) trans-2-buteno + Br2 em H2O 3. Dê o mecanismo e o produto da reação do 2-metil-1-buteno com os seguintes reagentes. Determine a relação estereoquímica dos produtos de cada reação e a configuração absoluta dos centros quirais. a) Br2 b) HI c) HBr / hν/peróxido 4. Considere o seguinte esquema abaixo e responda as questões a seguir a) Dê os reagentes que seriam necessário para realizar cada uma das sínteses b) Escreva o mecanismo da reação para a formação de cada um dos produtos. 5. Demonstre com mecanismos a formação dos possíveis produtos para a reação abaixo. Indique o produto majoritário e justifique sua resposta. e) 1-metilcicloexeno + H2O/H + f) metilciclopenteno + KMnO4, a quente g) metilciclopenteno + O3 +H2C CH CH CH2 HBr 40 o C
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