organica Sintese do propanona. Obtençao acetona 29.08.15

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UNIVERSIDADE PARANAENSE
CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL
 ACÂDEMICOS:
Anderson Eduardo’ Silva RA: 00169124
Alexandre Cardoso RA: 00168480
Ricardo Rodrigo’ Santos RA: 00173319
Gustavo’ Freitas Vieira RA: 00169804
Éliton Thomaz Soares RA: 00166082
Síntese da Propanona:
Obtenção da Acetona
Umuarama
2015
Síntese da Propanona
INTRODUÇÃO
 As cetonas são substâncias orgânicas, as quais possuem o grupo funcional carbonila ligado a dois átomos de carbono. Uma cetona muito conhecida é a propanona, mais conhecida como acetona, é um líquido que se caracteriza por ser incolor, de odor e sabor característicos, é muito solúvel em água e em solventes orgânicos comuns (como éter etílico e benzeno), é inflamável e evapora facilmente, e possui a seguinte estrutura:
 A acetona é um dos solventes mais usados na indústria e nos laboratórios, para o raiom (seda artificial), acetileno, esmaltes, nitrato de celuloses, tintas, vernizes, nas indústrias alimentícias e de perfumarias como fragrâncias. É também utilizada na fabricação de pólvora sem fumaça e na extração de óleos de sementes vegetais. As cetonas também são usadas na fabricação de medicamentos hipnóticos pela indústria farmacêutica, na cloretona e no clorofórmio por exemplo.
 A acetona pode ser preparada de várias formas como com a destilação seca da madeira e decomposição térmica do acetato de cálcio, que são processos rudimentares, também é preparada pela oxidação do cumeno, que é um processo em que o fenol e a acetona são preparados, fermentação especial de açucares, acilaçao de Friedel-Crafts, por oxidação de álcoois secundários, entre outros. Os agentes oxidantes mais usados na preparação de cetonas a partir de álcoois secundários são: K₂Cr₂O₇, CrO₃, MnO₂ e o KMnO₄.
 A oxidação de álcoois fornece ácidos orgânicos se forem álcoois primários e os álcoois terciários não se oxidam. Para um álcool primário a oxidação formará primeiro um aldeído (oxidação branda), o qual quando oxidado mais uma vez formará um ácido carboxílico (oxidação enérgica). 
 Os álcoois secundários sofrem oxidação produzindo cetonas, como agente oxidante usa-se, normalmente, uma solução de K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄, que é uma mistura sulfocrômica.
 A solução sulfocrômica costuma ser um agente oxidante muito comum, porém devido aos novos estudos é proposto que o seu uso seja banido em virtude dos riscos envolvidos na presença do Cromo VI na solução, comprovadamente cancerígeno em humanos e acumulativo no meio ambiente. O uso é prejudicial no ambiente de trabalho e também para o ecossistema.
 Como a solução é também usada para a limpeza das vidrarias no laboratório, uma outra opção é substituir a solução sulfocrômica pela solução sulfonítrica (1 a 2 partes de ácido sulfúrico para 3 partes de ácido nítrico) e assim efetuar a limpeza de vidraria. 
OBJETIVO: O procedimento aplicado a síntese da propanona tem por intuito a obtenção da acetona (propanona) através da reação de oxidação de um álcool secundário.
Materiais utilizados:
Balão de fundo redondo de 2 bocas 250 ml;
Béquer de 250 ml;
Bolinhas de vidro;
Conector de três vias;
Condensador ascendente;
Coluna Fracionada;
Funil de adição;
Lubrificante;
Suporte universal;
Pipeta graduada;
Tela de amianto;
Termômetro;
Tripé;
Manta térmica.
Reagentes utilizados:
Água;
Solução 2 propanol;
Solução sulfocrômica.
 Cuidado: ao utilizar-se o funil de adição com solução sulfocrômica, abrir a válvula do funil pouco a pouco e manter a atenção pois a solução pode cristalizar e entupir o funil de forma que possa atrapalhar a sua transferência.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
 Inicialmente, foi necessário que se montasse um sistema com um conector de três vias, um balão de 2 bocas de 250 ml adaptado a uma coluna de fracionamento, um funil de adição e a um condensador ascendente. No balão, que está acima da manta de aquecimento, pipetaram-se cerca 9,5 ml de (2-propanol) misturado juntamente com 30 ml de água e algumas bolinhas de vidro.
 Depois de montado o sistema da coluna fracionada, com o auxílio de um béquer de 250 ml transferiu-se cerca de 75 ml de solução sulfocrômica, ao funil de adição. Esta mistura foi adicionada lentamente ao balão, de modo com que a ebulição se mantivesse constante.
 Um sistema de destilação foi montado, e com a ajuda de um termômetro, manteve-se a acetona em destilação a uma temperatura a casa dos 58°C. 
ANÁLISE E RESULTADOS
Separação e purificação da acetona
 No sistema montado, iniciou-se a destilação buscando manter uma ebulição constante, para isso colocou-se bolinhas de vidro para que não houvesse um superaquecimento da solução e utilizou-se uma manta de aquecimento. O sistema de refluxo auxilia na contenção dos vapores, não permitindo o escape dos mesmos. O destilado que se produziu possui uma característica incolor, e verificou-se o odor característico da acetona.
CONCLUSÃO
 A acetona obtida através do experimento teve características físicas da propanona, o que de fato foi percebido pelo cheiro forte que pode ser comparado com o mesmo odor do álcool, o qual é caracteristicamente de grande presença olfativa.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REGER, D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 2, 7a Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1996. PALIN, D.J-Manual de práticas laboratoriais da disciplina de química orgânica: Síntese da propanona.2015.p: 33.