Relatório Química Orgânica

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UNIVERSIDADE PAULISTA- UNIP
 RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA
CURSO: FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
ALUNA: MARCELA ALVES DE OLIVEIRA
RA: 0410288 POLO: PARAÍSO/VERGUEIRO
DATA: 23/05/2022
1. INTRODUÇÂO
A química é uma ciência que estuda a estrutura, a composição, as propriedades e as transformações da matéria e se faz presente em nosso dia-a-dia. Muitos dos compostos que constituem as substâncias do cotidiano humano, são formados de moléculas que contêm carbono e hidrogênio, e são classificados como compostos orgânicos. A química orgânica também está presente nas reações que são responsáveis para o processo de análise química ou biológica, seja em laboratórios químico-farmacêuticos, ou de análises clínicas (MITAMI; MARTORANO; SANTANA, 2017).
	Uma das funções orgânicas mais conhecidas na química é a função álcool, onde temos uma cadeia carbônica ligada ao grupo hidroxila (HO-), esse carbono ligado ao grupo funcional é saturado, ou seja, possui ligação simples. Para identificarmos a saturação das cadeias, realizamos o teste de Bayer, que consiste em uma solução alcalina de permanganato de potássio (KMnO4) utilizado na química orgânica como teste qualitativo para identificar se há presença de instauração. Esse reagente tem uma cor roxa e quando o teste é positivo para ligações duplas ou triplas ocorre a mudança de cor, formando um precipitado marrom (PAZINATO et.al, 2012).
Para identificarmos álcoois primário, secundário e terciário utilizamos a reação de Lucas, esse teste foi descoberto em 1930 por Howard Johnson Lucas e consiste em uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico. Ao adicionar o reagente de Lucas em uma solução de álcool na temperatura ambiente, a reação do reagente com o álcool faz com que haja a formação de cloreto e a mistura fica turva, caracterizando o álcool terciário (MUNIZ, 2018)
	Outra função orgânica importante e que requer o conhecimento sobre sua identificação é o fenol, que consiste em um orgânico formado pela ligação de uma hidroxila ligada em um anel aromático. Na aula de laboratório utilizamos reação de FeCl3 (cloreto férrico) para identificar, pois os fenóis ao reagirem com essa substância, formam complexos coloridos (BOTELHO, 2020).
	Na química orgânica é possível realizar a síntese de substâncias, ou seja, construir moléculas orgânicas através de processos químicos. Realizamos a síntese de algumas substâncias no laboratório, como a acetanilida, p-nitro-acetanilida e salicilato de metila. A acetanilida é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de anilina, essa substância é de grande interesse comercial, pois tem atividades analgésicas e antipiréticas, muito utilizada na indústria farmacêutica para síntese de vários outros fármacos (RIBEIRO, AMORIM, LOPES, 2018).
	O salicilato de metila (C8 H8 O3) é um éster do ácido salicílico, é encontrado em sua forma natural em algumas plantas ou pode ser obtido através da síntese em laboratório. Está presente em fragrâncias de cosméticos, produtos de higiene pessoal, de limpeza e terapêuticos (NASCIMENTO et.al, 2012).
	Como observamos a química orgânica estuda as reações dos compostos orgânicos e como sintetizá-los, estando presente no dia-a-dia, como no plástico, no creme dental, no combustível, alimentos, medicamentos, logo o conhecimento por farmacêuticos é de suma importância, tendo em vista que a maioria dos medicamentos utilizados atualmente é de origem orgânica.
2. DESCRIÇÃO DA AULA PRÁTICA
2.1 AULA-1 ROTEIRO-1: Reações de Caracterização de Álcoois e Fenóis
Teve como objetivo realizar testes qualitativos para identificação de cadeias insaturadas, álcoois e fenóis utilizando reações químicas específicas.
Procedimentos realizados:
Procedimento 1: Identificação de cadeia insaturada (Teste de Bayer)
Enumeramos três tubos de ensaio (1, 2 e 3), a cada tubo foi adicionado 2,0 ml de acetona com auxílio de uma pipeta volumétrica.
No tubo 1 adicionamos 5 gotas de hexano, no tubo 2 adicionamos 5 gostas de ciclohexano e no tubo 3 foi adicionado 5 gotas de ácido oleico. Após foi adicionado em todos os tubos de 2-4 gotas de KMnO4 e agitado, feito isso observou-se que o permanganato de potássio (KMnO4) reagiu com a solução do tubo 3 alterando a coloração violeta, ou seja, quando o permanganato reage com a ligação dupla (insaturada) perde a cor “violeta”. Os tubos 1 e 2 não houve alteração da cor, logo são cadeias saturadas. Abaixo foto do resultado:
 Foto do procedimento 1
PROCEDIMENTO 2. Identificação de álcoois primários/secundários e terciários (Reação de Lucas) 
	O reagente de Luca é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado que é utilizada para identificação de álcool primário, secundário e terciário, levando em conta a cinética química da reação com os álcoois. 
Enumeramos 3 tubos (4,5 e 6), em cada tubo foi colocado 2 ml de reativo de luca, em seguida no tubo 4 adicionamos 3 gotas de butan-1-ol (álcool primário), no tubo 5 adicionamos 3 gotas de butan-2-ol (álcool secundário) e no tubo 6 adicionamos 3 gotas de metil-butan-2-ol (álcool terciário), após observamos que não houve alteração da cor do reagente do tubo 4 e 5, porém o tubo 6 ficou turvo, isso ocorreu por que trata-se de um álcool terciário, no caso do álcool secundário demora mais tempo para ocorrer essa mudança de cor, e no álcool primário praticamente não aparece.
 Foto do procedimento 2
PROCEDIMENTO 3: Identificação de fenóis (reação com FeCl3)
	Enumeramos 2 tubos (7 e 8) e adicionamos 2 ml de água em cada tubo, no tubo 7 acrescentamos a ponta da espátula de fenol e no tubo 8 a ponta da espátula de ácido salicílico, após agitar adicionamos com o auxílio da pipeta duas gotas em cada tubo de FeCl3 e agitamos. Observamos que quando o cloreto férrico (FeCl3) encontra com o fenol ocorre mudança de cor, ficando roxo, logo foi possível identificar que tanto o tubo 7 quanto o 8 tinham fenol, pois ambos mudaram de cor.
 
 Foto procedimento 3
2.2 AULA 1- ROTEIRO 2: Síntese da acetanilida.
	O objetivo do experimento foi promover uma reação de acetilação do grupo amina.
PROCEDIMENTO
Em um béquer de 250 mL identificado adicionamos com auxílio da proveta 100 mL de água destilada, após levamos para capela de exaustão e, com auxílio de pipeta graduada, adicionamos 4,0 mL de anilina e misturamos com auxílio do bastão. Ainda na capela de exaustão: adicionamos, com auxílio de pipeta graduada, aos poucos e mantendo agitação constante volume igual a 3,7 mL de ácido clorídrico concentrado e depois 5,2 mL de anidrido acético. Na bancada adicionamos 10 mL de solução saturada de acetato de sódio 33%. Após a adição, realizamos agitação vigorosa com auxílio de bastão de vidro e levamos para resfriamento em banho de água/gelo. Após 30 minutos no gelo ocorreu a cristalização completa da acetanilida. Retiramos o béquer do gelo e realizamos a filtração a vácuo, após a filtração retiramos os cristais de acetanilida do filtro e colocamos para um vidro de relógio, depois transferimos para um béquer e adicionamos 100ml de água fervente, agitamos e realizamos nova filtração, recolhendo a acetanilida pura. Feito isso resfriamos a acetanilida com gelo e água gelada para que ocorresse a recristalização e assim realizar nova filtragem recolhendo os cristais puro.
Questões
 1. Qual o objetivo de se adicionar inicialmente o ácido clorídrico concentrado na anilina? Principal objetivo é dissolver a anilina formando NH3+.
2. Qual a função do acetato de sódio na reação e por que ele deve ser adicionado imediatamente após a adição do anidrido acético? O acetato de sódio irá refazer a anilina e prepará-la para reagir com anidrido acético.
3. Por que devemos resfriar a solução no final do processo com banho de água e gelo? Para favorecer a cristalização do produto,pois a diminuição da temperatura diminui a solubilidade.
4. Qual a vantagem da utilização da filtração com funil de Buchner (pressão reduzida) realizada nesse experimento? Por que a filtração é mais rápida e deixa os sólidos com menos umidade.
 5. Esquematize a equação da reação envolvida nesse experimento de obtenção da acetanilida. 
6. Como devemos calcular estequiometricamente o rendimento dessa reação? Calcule o rendimento teórico dessa reação.
Rendimento:
100%___________ 5,92g
X ______________ 1,87g
X = 31,58%
7. Qual outro tipo de filtração poderia ser utilizado nesse procedimento? Por quê?
Filtração comum com funil
2.3 AULA 2- ROTEIRO 1: Síntese da p-nitro-acetanilida
	Teve como objetivo promover uma reação de nitração de composto aromático (reação de substituição eletrofílica aromática SEAr).
PROCEDIMENTO
Com auxílio da balança, pesamos 5,0 g de acetanilida e transferimos para um béquer de 100 mL identificado. Na capela de exaustão adicionamos, com auxílio de pipeta volumétrica, 5,0 mL de ácido acético ao béquer contendo a acetanilida, em seguida, adicionamos, com auxílio de pipeta volumétrica, cautelosamente e mantendo agitação constante, com auxílio de bastão de vidro, volume correspondente a 10 mL de ácido sulfúrico concentrado. Mantemos o béquer no interior da capela de exaustão em um banho de água/gelo/sal (-10 °C). Após colocamos em um béquer pedras de gelo e adicionamos a solução e verificamos que ficou com cor amarelada, após adicionamos água gelada e filtramos. Com auxílio da espátula retiramos a substância do filtro e colocamos em um béquer.
Questões 
1. Qual a função do ácido acético e do ácido sulfúrico concentrado nas etapas iniciais do experimento? O ácido acético ajuda a dissolver a cetonilida e o ácido sulfúrico funciona como catalisador.
2. Em relação ainda à adição inicial do ácido sulfúrico concentrado, por que após adição a mistura se aquece? Por que é uma reação fortemente exotérmica.
3. Por que a transferência da solução nitrante deve ser feita à baixa temperatura (entre 0 e 2 ºC) e depois repouso por 1 hora? Para que não ocorra exotermia violenta a temperatura deve ser baixa. Como a reação é lenta deixamos em repouso para que ela se complete.
 4. Na solução nitrante, qual a função do ácido nítrico concentrado e do ácido sulfúrico concentrado? O ácido nítrico fornece grupo NO2 e o ácido sulfúrico libera H+ para protonar o ácido nítrico.
5. Esquematize a equação da reação envolvida nesse experimento de obtenção da acetanilida. 
6. Como devemos calcular estequiometricamente o rendimento dessa reação? Calcule o rendimento teórico para essa reação.
Anilina Acetanilida
MM= 93,13g/mol---------------- 135,17g/mol 
4,08g----------------------------------X
X = 551,49/93,13 = 5,92g/mol
2.4 AULA 3 - ROTEIRO 1: Síntese do Salicilato de Metila
	Teve como objetivo promover uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para a obtenção do éster salicilato de metila.
Etapa A – síntese do salicilato de metila (reação de esterificação)
Na balança semianalítica, pesamos 5,035 g de ácido salicílico e colocamos em um balão de fundo redondo de 125 mL de três bocas identificado com os nomes dos membros do grupo, depois adicionamos, com auxílio de proveta, 15 mL de metanol e tampamos o balão para que não ocorresse evaporação do metanol e agitamos até a a dissolução completa do ácido salicílico. Levamos o balão de fundo redondo contendo a mistura de metanol e ácido salicílico para a capela de exaustão e adicionamos 5 mL de ácido sulfúrico concentrado, após gotejamos o ácido sulfúrico concentrado (5 mL) para o interior do balão, tampamos e agitamos. 
	Na bancada acoplamos o balão a um condensador de refluxo e colocamos em uma manta de aquecimento, em uma das bocas foi colocado um termômetro e deixamos por 45 min. Após a finalização do tempo de síntese, desligamos a manta de aquecimento, esperamos esfriar o balão e desacoplamos o termômetro e o condensador de refluxo. 16. Resfriar o balão (meio reacional) em água corrente por alguns minutos.
Etapa B – extração do salicilato de metila empregando diclorometano
Transferimos o conteúdo do balão de fundo redondo para um funil de extração de 250 mL e adicionamos 15 mL de água destilada (com auxílio de proveta) ao funil de extração (contendo a mistura reacional retirada do balão de fundo redondo).
Levamos o funil de extração para a capela de exaustão, adicionamos 15 mL de diclorometano (coletado e transferido com auxílio de proveta), tampamos e agitamos. Na bancada aguardamos a separação completa de fases, recolhemos a fase orgânica em Erlenmeyer. Repetimos o procedimento de extração com diclorometano para a fase aquosa restante no funil de extração e recolhemos, novamente, a fase orgânica em Erlenmeyer juntando as duas fases orgânicas coletadas após extração. Após transferimos a fase orgânica para um novo funil de extração e tratamos a fase orgânica contida no funil de extração com 25 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio 5% (adicionado por meio de proveta), após a agitação e quando não observamos mais liberação de gás carbônico, posicionamos o funil de extração na argola presa a um suporte universal e aguardar a separação de fases. Após a separação de fases, coletamos a fase orgânica em Erlenmeyer e transferimos a fase orgânica para funil de extração e adicionar 15 mL de água destilada. Agitamos e posicionamos o funil de extração na argola presa ao suporte universal. Pesamos um Erlenmeyer de 125 mL limpo, seco e isento de umidade (146,61g). Transferimos a fase orgânica para o Erlenmeyer previamente pesado e adicionamos o conteúdo correspondente a três espátulas de sulfato de sódio anidro, após deixamos o conteúdo do Erlenmeyer em repouso por 10 minutos para garantir a remoção completa da umidade residual e depois filtramos.
Levamos a fase orgânica (salicilato de metila em meio ao diclorometano) contida no Erlenmeyer para um banho de aquecimento (40-50 °C) e aguardamos a evaporação completa do solvente (ponto de ebulição do diclorometano igual a 40 °C). Depois pesamos o Erlenmeyer contendo o salicilato de metila puro e anotamos a massa (154,12g). Determinamos a massa de salicilato de metila puro obtido (7,51) e calculamos o rendimento da reação de esterificação realizada (135,07%).
Questões 
1. Quais as funções do ácido salicílico e do metanol utilizados no início dessa reação? 2. Qual a função do ácido sulfúrico adicionado no início da reação? 
Ácido sulfúrico atua como catalisador.
3. Por que devemos aquecer a reação na temperatura de 115 ºC por 45 minutos? 
Para aumentar a velocidade da reação
4. No processo de extração com diclorometano utilizando funil de separação, como podemos determinar qual é a fase orgânica que será tratada com bicarbonato de sódio? Pela densidade, o diclorometano é mais denso que a água e, portanto, ficará em baixo.
5. Por que devemos fazer a segunda extração com bicarbonato de sódio? 
Para retirar o possível excesso de acidez que pode ter vindo do H2SO4, usado como catalisador.
6. Qual a função da terceira extração agora com água destilada? 
Remover o excesso de bicarbonato
7. Por que devemos evaporar o solvente para a obtenção do produto final puro?
Para não interferir na massa final 
8. Calcule o rendimento teórico da reação e esquematize a equação geral utilizada nesse procedimento.
1 mol ác salicílico ------------------ 1 mol salicilato 5,56g --------------- 100%
MM = 138g MM = 152,15g 3,702g -------------- x
138g ------------------------------------152,15 x = 370,2
5,04g -----------------------------------x x = 370,2/5,56 = 66,6% 
X = 5,56g
2.5 AULA 4 - ROTEIRO 1: Técnicas de Purificação e Determinação de Propriedades Físicas
Objetivo realizar purificação de sólidos pela sublimação e determinar rotação específica de açúcares.
Método 2Parte A – Procedimento de sublimação
Pesamos 2,0 g de anidrido succínico em balança analítica e transferimos o ácido succínico pesado para uma cápsula de porcelana, após tampamos a cápsula de porcelana com auxílio de funil de vidro com a saída tampada com algodão. Levamos a cápsula tampada com o funil para uma chapa de aquecimento mantida em temperatura de 125 °C. e aguardamos a sublimação do ácido succínico na parede do funil de vidro. Após a sublimação recolhemos os cristais obtidos com auxílio de espátula e transferir para um vidro de relógio limpo e seco. Efetuamos a pesagem do ácido succínico puro sublimado (0,30g).
QUESTÕES
1. Qual a diferença entre ponto de fusão e faixa de fusão?
Faixa de fusão: é a temperatura em que começa a fusão do primeiro cristal até a temperatura em que o cristal todinho da amostra sofre fusão. Quanto maior for a pureza da amostra maior será a faixa de fusão.
Ponto de fusão é a passagem do sólido para o gasoso.
2. Em que situação uma mistura possui o ponto de fusão definido? 
Quanto menor for a quantidade de impurezas, menor é a faixa de fusão
3. Em seu laboratório, você precisa determinar o PF de uma amostra. Entretanto, seu termômetro não é confiável. O que você deve fazer? 
Utilizando o mesmo termômetro se pode medir o ponto de fusão de uma amostra pura (padrão) e comparar o ponto de fusão da sua amostra com o ponto de fusão do padrão. 
4. Defina sublimação. 
É a passagem direta do estado sólido para o gasoso
5. Houve discrepância entre as leituras do ponto de fusão antes e depois da purificação? E entre os dois métodos? Explique.
Não é possível responder, pois não foi possível realizar devido equipamento estar quebrado.
2.6 AULA 4 - ROTEIRO 2: Análise do índice de refração de açúcares
Objetivo foi determinação do índice de refração de açúcares e sua relação com concentração e temperatura.
Apenas observamos o prisma refratômetro, não realizamos nenhum procedimento.
Questões 
1. A partir dos dados, compare os valores obtidos, a relação entre eles e o previsto pelas relações matemáticas. Não foi realizado
 2. Cite uma vantagem e uma desvantagem do método de análise refratométrica. Busque exemplos do uso cotidiano da refratometria em situações práticas/industriais. 3. Qual a importância da análise feita? Resultado rápido, fácil de se obter e baixo custo.
4. O que significa escala Brix? É uma escala na qual cada gran brix indica 1g de soluto em 100g de solução. Geralmente quando se usa escala brix o soluto é um açúcar.
REFERÊNCIAS
1. MITAMI, Fabio; MARTORANO, Simone; SANTANA, Estela. Análise das concepções sobre química orgânica de alunos do ensino médio. Alfabetização científica e tecnológica, abordagem CTS/CTSA e Educação em Ciências. 2017 (1-8). Disponível em: http://www.abrapecnet.org.br/enpec/xi-enpec/anais/resumos/R0462-1.pdf. Acessado em 18 de maio de 2022.
2. PAZINATO, Maurícius S, et.al. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. Vol. 34, N° 1, p. 21-25, FEVEREIRO 2012. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_1/05-EA-43-11.pdf . Acessado em 23 de Maio de 2022.
3. MUNIZ, Henrique S. IDENTIFICAÇÃO E REAPROVEITAMENTO DE REAGENTES (AMOSTRAS DESCONHECIDAS) DAS AULAS DE ANÁLISE ORGÂNICA. Pato Branco-PR. 45p. 2018. Disponível em: https://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/15381/1/PB_DAQUI_2018_1_4.pdf. Acessado em 23 de maio de 2022.
4. BOTELHO, Kátia Cirlene Alves; MARCOMINI, Marco Roberto; LIMA, Rildo Yamaguti. Química orgânica e experimental – São Paulo: Editora Sol, 204p. 2020.
5. RIBEIRO Felipe V; AMORIM Ana O; LOPES Carlos S. Produção de salicilato de metila (gelol) utilizando uma fonte de energia alternativa. Uma atividade experimental aplicada a alunos de ensino médio. Revista cientifica do IFAL, v. 11, nº 1, p. 1501-1514, 2018. 
6. NASCIMENTO Camila A et.al. Ação solvente do salicilato de metila sobre Resilon e guta-percha. Rev Odontol UNESP. 2012 May-June; 41(3): 160-163. Disponível em: https://www.revodontolunesp.com.br/article/588018fc7f8c9d0a098b4efc/pdf/rou-41-3-160.pdf