ATIVIDADE AVALIATIVA II - HIDROCARBONETOS E FUNÇÕES OXIGENADAS (3 ANO)

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E.E.E.F.M. “EDWARD ABREU DO NASCIMENTO” - P.C. - ES 
 ATIVIDADE AVALIATIVA DE QUÍMICA - 3º SÉRIE 
HIDROCARBONETOS & FUNÇÕES OXIGENADAS 
PROF: GERSON N. SOARES - VALOR: 5,0 – MÉDIA: 3,0 
NOME: ____________________________________________________________ 
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TURMA:______ DATA:___________ NOTA: ______ VISTO: ________ 
 
INSTRUÇÃO 
• Esta Atividade contém 10 questões. Verifique se seu 
exemplar está completo. 
• Use somente caneta esferográfica azul ou preta. 
Atividades Avaliativas a lápis não serão corrigidas. 
• As questões devem ser respondidas nas folhas da própria 
atividade, com letra legível e sem rasura. 
• Preencha completamente o cabeçalho com seu nome 
completo. Se o aluno não for identificado à atividade será 
anulada. 
• Atividades individuais não serão corrigidas 
• As instruções acima deverão ser cumpridas para uma 
possível revisão. 
 
NOMENCLATURA (REGRAS DA IUPAC) 
Para a nomenclatura de compostos orgânicos ramificados, 
são usadas as seguintes regras da IUPAC: 
Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome. 
Cadeia principal é a maior sequência contínua de átomos 
de carbono, não necessariamente representados em linha 
reta. 
Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles. 
Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se 
obtenha os menores números possíveis para indicar as 
posições dos radicais. A numeração da cadeia carbônica 
começa na extremidade mais próxima do grupo funcional. 
Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo 
tipo, seus nomes devem ser precedidos de prefixos que 
indicam suas quantidades: di, tri, tetra etc. 
Regra 5 — Quando houver dois ou mais radicais de tipos 
diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem 
alfabética. Os prefixos sec, terc, di, tri não são considerados 
para efeito de ordem alfabética. 
 
Nº de C Prefixo Infixo Sufixo 
01 met Lig. simples: an 
─ C ─ C ─ 
Hidrocarboneto: “o” 
CXHY 02 et 
03 prop Álcool: “ol” 
─ C ─OH 04 but Lig. dupla: en 
─ C = C ─ 05 pent Fenol: 
Ar ─OH 06 hex 
07 hept 
Lig. tripla: in 
─ C ≡ C ─ 
Aldeído: “al” 
─ C ─HO 08 oct 
09 non Cetona: “ona” 
─ C ─ CO ─ C ─ 10 dec 
11 undec 2 Lig. duplas: 
dien 
─ C = C = C ─ 
Ácido Carboxílico: 
“oico” 
─ C ─OOH 
12 dodec 
13 tridec 
14 tetradec Lig. dupla e 
tripla: enin 
─C ≡ C ─ C = C─ 
Éter: 
 ─ C ─O─ C ─ 15 pentadec 
20 eicos 
Prefixo: indica a quantidade de átomos de carbono na 
cadeia principal. 
Infixo: indica a presença de simples, dupla ou tripla ligação 
entre os átomos de carbono. 
Sufixo: Indica a função a que o composto pertence. 
SUSTITUINTES (RADICAIS) 
 
Além dos radicais vistos, há outros que é conveniente 
conhecer: 
 
QUESTÕES 
 
01 - (0,5 PONTO) Responda: 
1ª) (Uema MA) Na solução contida num frasco com picles, 
entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja 
fórmula é: 
a-( ) CH3COOCH3 b-( ) CaC2O4 c-( ) CH2O 
d-( ) CH3COCH3 e-( ) CH3COOH 
2ª) (Puc camp SP) Na manteiga rançosa encontra-se a 
substância CH3–CH2–CH2COOH. O nome dessa substância 
é: 
a-( ) butanol b-( ) butanona c-( ) butanal 
d-( ) ácido butanoico e-( ) butanoato de metila 
3ª) (Uftm MG/2002/1ªFase) O sabor amargo 
característico das cervejas é propiciado pela lupurina, 
extraído das flores femininas do lúpulo. Os principais 
compostos presentes na lupurina são as humulonas que 
apresentam em comum a estrutura: 
OH O
O
HO
HO
Hulmononas
 
 
 
 
 
Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são 
a-( ) fenol, enol e ácido carboxílico. 
b-( ) enol, álcool e cetona. 
c-( ) álcool, fenol e aldeído. 
d-( ) álcool, éster e cetona. 
e-( ) enol, cetona e ácido carboxílico. 
4ª) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, 
terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. 
H2C
C
CH3
CH2
H2C
H2C
C
CH3
CH
H2C
CH2
C
CH
H3C
CH3
 
 
 
 
O nome IUPAC desse composto é: 
a-( ) 2,6,10-trimetil-dodeca-1,6,10-trieno. 
b-( ) 3,7,11-trimetil-deca-2,6,11-trieno. 
c-( ) 3,7,11-trimetil-deca-2,6,11-trieno. 
d-( ) 3,7,11-trimetil-dodeca-2,6,11-trieno. 
e-( ) 2,6,10-trimetil-dodeca-1,6,10-trieno. 
5ª) (Acafe SC/2002/Julho) O composto orgânico abaixo 
apresenta um carbono quaternário. Assinale a alternativa 
que indica o nome dos radicais, em ordem de 
complexidade, ligados a esse carbono. 
H3C CH
CH3
C
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2 CH2 CH3
 
a-( ) metil - etil - isopropil - isobutil 
b-( ) etil - metil - butil - propil 
c-( ) metil - n-butil - n-propil - etil 
d-( ) metil - etil - isopropil - n-butil 
e-( ) metil - etil - isopropil - pentil 
02 - (0,5 PONTO) (Cesjf MG) Um ácido monocarboxílico 
apresenta cadeia com apenas uma ramificação etil 
localizada no carbono dois (2) da cadeia carbônica. 
Sabendo-se que esse ácido apresenta fórmula molecular 
C6H12O2, dê sua fórmula estrutural e seu nome oficial, 
segundo a IUPAC. 
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03 - (0,5 PONTO) (UFPE) Relacione os compostos orgânicos 
listados na primeira coluna com as substâncias da segunda 
coluna: 
(1)CH3COOH ( ) formol 
(2)CH3COCH3 ( ) cachaça 
(3)HCOH ( ) removedor de esmalte 
(4)CH3CH2CH2CH3 ( ) vinagre 
(5)CH3CH2OH ( ) gás de cozinha 
 
04 - (0,5 PONTO) A carbonila é um grupo substituinte que está 
presente em várias funções orgânicas. 
a) Cite duas funções em que está presente o grupo 
carbonila. 
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b) Mostre as fórmulas gerais dessas duas funções 
orgânicas, para cadeias alifáticas saturadas. 
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c) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos que 
contêm o grupamento carbonila e que apresentam massa 
molar 58 g /mol. (Massas atômicas: H = 1, C = 12 e O = 16.) 
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05 - (0,5 PONTO) O sentido do olfato se baseia num mecanismo 
complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas 
são adsorvidas em sítios específicos existentes na 
superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a 
presença das moléculas e enviam a informação para o 
cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na 
estruturade uma substância podem causar grande 
alteração no odor percebido. 
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas 
químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao 
odor. 
C
O H
C
O H
OCH
OH
3
Odor de 
amêndoa
Odor de 
baunilha
Vanilina 
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. 
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b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de 
baunilha. Podemos perceber sua presença em 
concentrações tão pequenas quanto 2.10-13 mols de 
vanilina / litro de ar. 
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de 
baunilha, durante um show. O estádio apresenta um 
volume total de 250.000.000 de litros de ar. Calcule a 
quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária 
para perfumar o estádio. 
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06 - (0,5 PONTO) No alcatrão da hulha são encontradas, entre 
outras, as substâncias A e B: 
 
Diga se A e B são, ou não, álcoois. Justifique: 
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07 - (0,5 PONTO) Dê nome, segundo a IUPAC, aos seguintes 
compostos oxigenados e identifique suas respectivas 
funções: 
C C
HC
HC
H2C CH
CH
CH
OH
C2H5CH3
HC
C
CH
C
CH
C CH3H3C
OH
HO C
O
C C C OH
O
a) b) c)
 
a) ________________________________________________________________ 
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b) ________________________________________________________________ 
___________________________________________________________________ 
c) ________________________________________________________________ 
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O O
H3C (CH2)4 O HC C CH
CH
CH
CH3H3C
C
CH3 O
H
d) e) f)
 
d) ________________________________________________________________ 
___________________________________________________________________ 
e) ________________________________________________________________ 
___________________________________________________________________ 
f) ________________________________________________________________ 
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08 - (0,5 PONTO) Elabore a fórmula estrutural dos compostos 
oxigenados abaixo e identifique suas respectivas funções: 
a) 3-etil-4-metil-pent-3-en-2-ol 
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___________________________________________________________________ 
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b) ácido 3,5-dietil-benzoico 
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___________________________________________________________________ 
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________ 
c) isopropoxi-benzeno 
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___________________________________________________________________ 
d) p-terc-butil-fenol 
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___________________________________________________________________
___________________________________________________________________ 
e) benzaldeído 
___________________________________________________________________ 
___________________________________________________________________ 
___________________________________________________________________
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f) 3,4-dimetil-hex-5-in-2-ona 
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09 - (0,5 PONTO) Quantas cetonas diferentes existem, 
contendo sete átomos de carbono na molécula e com 
cadeia carbônica aberta, saturada e não ramificada? Como 
são denominadas? Represente suas formulas estruturais. 
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10 - (0,5 PONTO) Elabore o nome, segundo as regras 
sistemáticas da IUPAC, das substâncias cujo nome trivial é: 
a) ácido acético: _______________________________________________ 
b) formaldeído: ________________________________________________ 
c) éter etílico: __________________________________________________ 
d) álcool butílico: ______________________________________________ 
e) acetona: ______________________________________________________