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Bioquímica Aula 2. Carboidratos, estrutura e propriedades Profa. Dra. Franciele L. G. Viell2025 01 02 03 Carboidrato: a biomolécula orgânica; Monossacarídeos e dissacarídeos; Polissacarídeos. Conteúdo Carboidratos Carboidratos A fotossíntese converte mais de 100 bilhões de toneladas métricas de CO₂ e H₂O em celulose e outros produtos vegetais. Biomolécula mais abundante da Terra; Aldeídos ou cetonas contendo múltiplas hidroxilas; Fórmula empírica (CH₂O)ₙ; Diversas funções metabólicas - energética, estrutural, genética, sinalizadores; Classes principais: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Carboidrato: a biomolécula orgânica Açúcares, glicídios, hidratos de carbono Formada de Carbono, Hidrogênio e Oxigênio (Alguns possuem N, P e S) Maior fonte de combustível energético da dieta!!! Carboidrato: a biomolécula orgânica 1.Monossacarídeo 2.Dissacarídeo 3.Oligossacarídeo 4.Polissacarídeos Esqueletos de 3 a 7 carbonos MONOSSACARÍDEOS Aldoses Cetoses Monossacarídeos FIGURA 7-1 Monossacarídeos representativos. Monossacarídeos Os átomos de carbono em vermelho são centros quirais. 3C: Aldo(ceto)trioses 4C: Aldo(ceto)tetroses 5C: Aldo(ceto)pentoses 6C: Aldo(ceto)exoses 7C: Aldo(ceto)eptoses FIGURA 7-6 Formação das duas formas cíclicas da D-glicose. A reação entre o grupo aldeído em C-1 e o grupo hidroxila em C-5 forma uma ligação hemiacetal, produzindo um de dois estereoisômeros, os anômeros α e β, que diferem apenas na estereoquímica ao redor do carbono hemiacetal. Essa reação é reversível. A interconversão dos anômeros α e β é chamada mutarrotação. Monossacarídeos MONOSSACARÍDEOS Aldoses Cetoses Monossacarídeos MONOSSACARÍDEOS Aldoses Cetoses Monossacarídeos MONOSSACARÍDEOS Aldoses Cetoses Monossacarídeos FIGURA 7-7 Piranoses e furanoses. As formas piranose da D-glicose e as formas furanose da D-frutose estão mostradas aqui como fórmulas em perspectiva de Haworth. Os limites do anel mais próximos ao leitor são representados por linhas mais grossas. Os grupos hidroxila abaixo do plano do anel nessas perspectivas de Haworth apareceriam à direita em uma projeção de Fischer (comparar com Fig. 7-6). Pirano e furano estão mostrados para comparação. Monossacarídeos Monossacarídeos FIGURA 7-8 Fórmulas conformacionais de piranoses. FIGURA 7-9 Alguns derivados de hexoses importantes na biologia. Nos aminoaçúcares, um grupo – NH2 substitui um dos grupos –OH na hexose parental. A substituição de –OH por –H origina um desoxiaçúcar; Os açúcares ácidos contêm um grupo carboxilato, que confere ao composto uma carga negativa em pH neutro. A D- glicono-δ-lactona é o resultado da formação de uma ligação éster entre o grupo carboxilato em C-1 e o grupo hidroxila do D-gliconato em C-5 (também conhecido como o carbono δ). FIGURA 7-10 Formação da maltose. Dissacarídeos Ligação Glicosídica 1.Monossacarídeo 2.Dissacarídeo 3.Oligossacarídeo 4.Polissacarídeos Dissacarídeos 1.Monossacarídeo 2.Dissacarídeo 3.Oligossacarídeo 4.Polissacarídeos Oligossacarídeos Rafinose Estaquiose Formados por Glicose, Galactose e frutose Polissacarídeos 1.Monossacarídeo 2.Dissacarídeo 3.Oligossacarídeo 4.Polissacarídeos Polímeros de média a alta massa molecular (Mr > 20.000). Função energética em plantas Amido Polissacarídeos Função energética em animais Glicogênio FIGURA 7-13 Glicogênio Polissacarídeos Função estrutural - resíduos de D- glicose em configuração β Celulose Polissacarídeos 1.Monossacarídeo 2.Dissacarídeo 3.Oligossacarídeo 4.Polissacarídeos Polissacarídeos Glicosaminoglicanos Heteropolissacarídeos extracelulares presente em tecidos conjuntivos e fluidos sinoviais de animais multicelulares. ácido D-glicurônico e N-acetilglicosamina Polissacarídeos Ácido hialurônico, importante para a lubrificação das articulações e a hidratação dos tecidos (globo ocular). Frequentemente usado em terapias de injeção para problemas articulares e na cicatrização de feridas. Glicosaminoglicanos Sulfato de condroitina; Sulfato de dermatana; Sulfatos de queratana; sulfato de heparana. A condroitina é muitas vezes usada como suplemento para a saúde das articulações. Ajuda na manutenção da elasticidade e integridade da cartilagem articular. Polissacarídeos Heparina atua como inibidor da coagulação do sangue, regulação de processos inflamatórios e na manutenção da saúde vascular. FIGURA 7-25 Agregado proteoglicano da matriz extracelular Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos Reserva energética Funções dos Carboidratos AMIDO GLICOGÊNIO Estrutura do ATP, DNA, RNA Funções dos Carboidratos Ácidos Nucleicos