Aula 02 - aminoácidos

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23/03/2020
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Aminoácidos
Prof.ª Ms. Luciana Brunhara Biazati
E-mail: luciana.Biazati@uvv.br
Conteúdo a ser abordado
 Introdução;
 Estrutura do Aminoácido
• Quiralidade dos aminoácidos
• Comportamento dos AAs em pHs diferentes
 Formação de peptídeos e proteínas
 Exercícios
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1. Introdução
 O que é um aminoácido?
• É uma molécula orgânica formada por átomos de carbono, hidrogênio,
oxigênio e nitrogênio.
• Alguns aminoácidos também podem conter enxofre.
 Qual são as funções dos aminoácidos?
 Síntese de proteínas: função estrutural, hormonal, enzimática, defesa
(anticorpos), etc...
2. Estrutura do aminoácido
 Eles são divididos em quatro partes: o grupo amina (NH2), grupo ácido
carboxílico (COOH), hidrogênio, carbono alfa (todos os diferentes grupos
se ligam a ele) e um radical (substituinte característico de cada
aminoácido)
Esquema da estrutura química básica de um aminoácido
Fonte: http://biologia-geologia-10-11.blogspot.com/2017/02/protidos.html
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 Aminoácidos são denominados monômeros que, ao se ligarem, originam
polímeros chamados de proteínas.
 Existem mais de 300 aminoácidos (AAs) diferentes descritos na natureza.
 Apenas 20 deles são encontrados como constituintes de proteínas de
mamíferos.
 Esses AAs são classificados em:
• Natureza das cadeiras laterais
• Produção de AAs pelo organismo
 Classificação quanto à cadeia lateral:
OBS: estrutura dos AAS em pH neutro (pH = 7)
Fonte: NELSON, D. L.; COX, M. M. L. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6 ed. São Paulo: Sarvier- Artmed, 2014. Reimpressão 2017.
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OBS: estrutura dos AAS em pH neutro (pH = 7)
Fonte: NELSON, D. L.; COX, M. M. L. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6 ed. São Paulo: Sarvier- Artmed, 2014. Reimpressão 2017.
Nome Símbolo
Glicina Gly, Gli
Alanina Ala
Leucina Leu
Valina Val
Isoleucina Ile
Prolina Pro
Fenilalanina Phe ou Fen
Serina Ser
Treonina Thr, The
Cisteina Cys, Cis
Tirosina Tyr, Tir
Asparagina Asn
Glutamina Gln
Aspartato ou Ácido aspártico Asp
Glutamato ou Ácido glutâmico Glu
Arginina Arg
Lisina Lys, Lis
Histidina His
Triptofano Trp, Tri
Metionina Met
Tabela com nomes 
e símbolo dos 20 AAs
comumente 
estudados
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 A polaridade dos aminoácidos está relacionada com a cadeia lateral e 
com a possibilidade de serem carregadas.
• Polares: carregados positivamente; carregados negativamente; não
carregadas e com grupos OH, SH e 
• Apolares: cadeia lateral com hidrocarbonetos ou hidrogênio (glicina).
• OBS: AAs com cadeia aromática podem ser polaridades variadas,
dependendo da presença de OH e N Ex: triptofano e tirosina.
 Classificação em relação à produção de AAs pelo organismo:
 Não essenciais (ou naturais): são os aminoácidos produzidos pelo
organismo.
 Essenciais: são os aminoácidos que não são produzidos pelo organismo.
Eles são obtidos unicamente pela dieta (alimentação).
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Glicina Gly, Gli
Alanina Ala
Leucina Leu
Valina Val
Isoleucina Ile
Prolina Pro
Fenilalanina Phe ou Fen
Serina Ser
Treonina Thr, TheNatureza das cadeiras laterais: 
Cisteina Cys, Cis
Tirosina Tyr, Tir
Asparagina Asn
Glutamina Gln
Aspartato ou Ácido aspártico Asp
Glutamato ou Ácido glutâmico Glu
Arginina Arg (AA semi-essencial para seres humanos)
Lisina Lys, Lis
Histidina His (AA essencial na infância de seres humanos)
Triptofano Trp, Tri
Metionina Met
Aminoácidos 
essenciais
Aminoácidos não 
essenciais ou 
naturais
BCAA
Fonte: https://www.royalcanin.com.br/nutricao-saude/nutrientes/proteinas/aminoacidos-essenciais
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a) Quiralidade dos aminoácidos 
 Todos os aminoácidos (exceto a glicina) possuem quatro grupos diferentes
ligados ao carbono alfa.
 O carbono alfa é considerado o centro quiral.
 Aas podem possuir dois arranjos espaciais únicos (dois estereoisômeros
denominados enantiômeros).
• NH3 do lado direito: D
• NH3 do lado esquerdo: L
Fonte: https://www.studocu.com/en/document/universitat-de-lleida/bioquimica/lecture-notes/tema-1-aminoacidos/2423340/view
Fonte: https://universidadedaquimica.com.br/artigos/para-que-serve-a-quiralidade/
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 O que é isomeria? É o fenômeno onde dois ou mais compostos
apresentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.
 O que são estereoisômeros? E enantiômeros? 
= enantiômeros
b) Comportamento dos AAs em pHs
diferentes
• Zwitteríon: molécula eletricamente neutra, mas que possui carga
positiva e negativa (que se anulam)
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 Os AAs podem se comportar como ácidos e bases. São denominados
anfóteros (ou anfólitos).
 Isso se deve ao grupo COOH e NH2, além da capacidade de ionização da
cadeia lateral.
• Como se comporta o AA aspartato em meio ácido? E em meio básico?
• Em meio ácido ele se 
comporta como base.
• Em meio básico ele se 
comporta como ácido.
3) Formação de peptídeos e proteínas
 Peptídeos e proteínas são polímeros formados a partir de AAs
(monômeros).
 A interação entre dois AAs é denominada Ligação Peptídica:
Fonte: http://mundodabioquimica.blogspot.com/2015/01/ligacao-peptidica.html
Reação de 
condensação
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 Classificação quanto ao número de aminoácidos ligados:
• Dipeptídeo: dois resíduos de AAs.
• Oligopeptídeo: até 30 resíduos de AAs.
• Peptídeo: união de mais de 30 resíduos de AAs.
• Proteína: acima de 100 resíduos de AAs.
 Em um peptídeo, sempre haverá duas extremidades: 
• Com o grupo NH3: aminoterminal (esquerda).
• Com o grupo COOH: carboxiterminal (direita).
 A nomenclatura de uma proteína se inicia pelo grupo aminoterminal e 
utilizando os símbolos de cada AA envolvido.
 Exercício: faça um esboço da formação do oligopeptídeo Ala-Ser-Cys
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 Dípeptídeo de importância formado a partir de ponte dissulfeto.
Ligação dissulfeto
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4. Exercícios
1) Como os aminoácidos D se diferem dos aminoácidos L? Qual deles é 
considerado ativo?
2) Por que um copo de leite pode nos ajudar a dormir a noite?
3) Quais são os aminoácidos presentes no suplemento alimento BCA? 
Justifique o seu uso.
4) Como a lisina se comporta em meio ácido? E em meio básico? 
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