aula 2 - carboidratos

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UNIDADE CURRICULAR 
INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA
Profa Flávia Debiagi
(flaviadebiagi@hotmail.com)
TEMA: CARBOIDRATOS
Definição 
 Biomolécula + abundante;
 Constituído por C, O e H;
 Fórmula Cn(H2O)n.
 Glicídios, hidrocarbonetos, hidratos de carbono e
açúcares;
 Quimicamente  polihidroxialdeídos ou
polihidroxicetonas
 Solúveis em água  Exceção da celulose.
V
V
São compostos orgânicos que contém o grupo
carbonila (C=O) e H, estando o oxigênio ligado a
carbono primário extremidade
Fórmula Geral:
Aldeído - Definição
 São compostos orgânicos que contém o grupo
carbonila (C=O), estando o oxigênio ligado a
carbono secundário no meio da estrutura
CETONA- Definição 
 Fórmula estrutural:
C 1ª  EXTREMIDADE
C 2ª  MEIO
Função
 Energética Produção de ATP;
 Estrutural  componentes estruturais das células
e tecidos;
 Matéria-prima na síntese  ATP e DNA.
 Reserva energética  Amido e glicogênio;
Classificação
 Monossacarídeos
 Oligossacarídeos
 Polissacarídeos
Monossacarídeos
 Constituídos de 3 a 8 C
 Contém uma unidade de aldeído ou cetona
 Denominados de açúcares simples
• Sabor adocicado
Triose
Tetrose
Pentose Hexose Heptose
Monossacarídeos - Classificação
 Número de carbonos:
Centro quiral Carbono assimétrico 
4 ligantes diferentes
Isômeros ópticos 
estereoisômeros
Projeção de Fischer
Monossacarídeos - Estereoquímica
D- Gliceraldeído
Centro quiral Carbono 
assimétrico  4 ligantes 
diferentes
Isômeros ópticos 
estereoisômeros
imagens não 
sobrepostas  = 
fórmula e ≠ arranjo 
espacial
Sistema D,L
Ultima OH do C assimétrico
Série D  são mais abundantes na natureza
Cálculo: 2n 24 = 16
 8 da série D
 8 da série L
n = no de C assimétrico
Sistema D,L
Sistema D,L
Monossacarídeos – Estrutura
Projeção de Fisher 
cadeias de carbono lineares
Estrutura cíclica 
Projeção de Haworth
glicose em solução
Aldeído
Álcool 
Hemiacetal
Cetose Álcool Hemicetal
Monossacarídeos – Estrutura
D  OH na direita desce L  OH na esquerda sobe
β OH para cima no 1º C α OH para baixo no 1º C
CH2OH  Apontado para cima
ESTRUTURA É O PIRANO  6 MEMBROS
Monossacarídeos – Estrutura
Mutarrotação
Conversão dos 
anômeros α e β D-
glicose 
interconvertem-se
em solução aquosa 
Monossacarídeos – Estrutura
D  OH na direita desce L  OH na esquerda sobe
β OH para cima no 1º C α OH para baixo no 1º C
CH2OH  Apontado para cima
ESTRUTURA É O FURANO  5 MEMBROS
Monossacarídeos – Estrutura
Oligossacarídeos
Constituídos de 2 a 10 moléculas de
monossacarídeos unidas ligações glicosídicas.
Agente não redutor
Dissacarídeo Monossacarídeos constituintes Função
Sacarose Glicose + frutose
Apresenta função energética. 
Está presente nos vegetais, 
principalmente na cana-de-
açúcar.
Lactose Glicose + galactose
Apresenta função energética e 
é o açúcar presente no leite.
Maltose Glicose + glicose
Apresenta função energética e 
é encontrado em vegetais.
Oligossacarídeos
Ligação glicosídica
Ligação covalente entre o OH de um
monossacarídeo com o OH de outro
monossacarídeo ocorrendo a eliminação de uma
molécula de água
Polissacarídeos
Maioria dos carboidratos da natureza
 Se diferem quanto:
1. Tipos de monossacarídeos
2. Tipos de ligação
3. Comprimento da cadeia
4. Grau de ramificação
• Alto peso molecular
• 10 ou mais monossacarídeos
Polissacarídeos
HOMOPOLÍMEROS:
• Um tipo de unidade monomérica
Ex: Amido, glicogênio (armazenamento de
monossacarídeos); celulose e quitina (função
estrutural)
2 ou mais tipos diferentes de unidades
monoméricas Ex: Peptideoglicano (função
estrutural)
 HETEROPOLÍMEROS:
Polissacarídeos
HOMOPOLÍMEROS : AMIDO
Armazenamento célula vegetal
Altamente hidratadas (hidroxilas formam
pontes de hidrogênio)
Amilose: cadeias não
ramificadas de D-glicose com
ligações α 1 4
Polissacarídeos
• Amilopectina: cadeias altamente
ramificadas de D-glicose com
ligações α 1 → 4. Nos pontos de
ramificação, ligações α 1 → 6
Polissacarídeos
GLICOGÊNIO
• Principal polissacarídeo armazenamento de células animais
• Cadeias altamente ramificadas de D-glicose com ligações α
1 → 4. Nos pontos de ramificação, ligações α 1 → 6
• Mais compacto que o amido
Polissacarídeos
CELULOSE
• Substância fibrosa, resistente e insolúvel em 
água
• Parede celular vegetais
• Cadeias não ramificadas de D-glicose ligações 
β 1→ 4
Polissacarídeos
HETEROPOLÍMEROS: PEPTIDEOGLICANO
Parede bacteriana
Unidades alternantes de N-acetilglicosamina
(NAG) e N- acetilmurâmico (NAM)
Ligações β 1→ 4
Exercícios 
de fixação
REFERÊNCIAS
• NELSON, David L.; COX, Michal
M. Princípios de Bioquímica 
de Lehninger. 5. ed. Porto Alegre : 
Artmed, 2011.
• CAMPBELL, Mary K.; FARRELL, Shawn O. 
Bioquímica, vol. 1, 5. ed. São Paulo: 
Thomson, 2007.