Slide Aula Carboidratos - Bioquímica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMCA E BIOLOGIA MOLECULAR
BQI 100 – BIOQUÍMICA FUNDAMENTAL
Carboidratos
Introdução
• Carboidratos, açúcares, sacarídeos ou glicídeos;
• Biomoléculas mais abundantes na natureza;
CONCEITO
 Aldeídos ou cetonas poliidroxilados;
 No geral, possuem a relação
C:H:O de 1:2:1 = (CH2O)n;
Ex.: Glicose = C6H12O6 ou (CH2O)6
Introdução
FUNÇÕES
 Energética;
 Armazenamento (amido, glicogênio);
 Estrutural e proteção (celulose, pectina,
quitina, peptídeoglicano);
 Reconhecimento celular (glicolipídeos ou
glicoproteínas);
 Outras: difusão de nutrientes e lubrificação de
articulações, anticoagulante (heparina).
Classificação
TRÊS CLASSES PRINCIPAIS
 Monossacarídeos - poliidroxialdeído ou cetona
 Oligossacarídeos - cadeias curtas de unidades
de monossacarídeos
 Polissacarídeos - centenas ou milhares de
unidades de monossacarídeos
Monossacarídeos
• Uma só unidade de poliidroxialdeído ou -cetona;
• Unidades de construção de sacarídeos mais 
complexos - polissacarídeos.
Classificação:
a)De acordo com a posição da carbonila:
- aldoses: na extremidade da cadeia (ex.: gliceraldeído);
- cetoses: no interior da cadeia (ex.: diidroxicetona).
b)De acordo com o número de átomos de carbono:
3C – Trioses (aldotriose ou cetotriose);
4C – Tetrose (aldotetrose ou cetotetrose);
5C – Pentose (aldo ou cetopentose);
6C – Hexose (aldo ou cetoexose);
7C – Heptose (aldo ou cetoheptose).
Monossacarídeos mais simples:
Gliceraldeído 
(aldotriose)
Diidroxiacetona
(cetotriose)
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Hexoses mais comuns:
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
D-Glicose
(aldohexose)
D-Frutose
(cetohexose)
A pentoses componentes dos Ácidos Nucléicos:
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
D-Ribose
(aldopentose)
2-desoxi-D-ribose
(aldopentose)
Isômeros do Gliceraldeído
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Espelho
D-Gliceraldeído
L-Gliceraldeído
Fórmulas de projeção 
de Fischer
Modelo tipo bola bastão
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído
Família das D-Aldoses
Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos
Seis carbonos
D-Gliceraldeído D-Eritrose D-Treose D-Xilose D-Lixose
D-Glicose
Família das D-Cetoses
Quatro carbonosTrês carbonos
Cinco carbonos Seis carbonos
D-Eritrulose
D-Frutose
Diidroxiacetona
D-Glicose e seus Epímeros
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
D-Manose
(Epimero em C-2)
D-Glicose D-Galactose
(Epimero em C-4)
São monossacarídeos que se diferem em apenas um 
carbono assimétrico
Formação de Hemicetais
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Um aldeído ou uma cetona podem reagir com um álcool na proporção 
de 1:1 formando um hemiacetal ou hemicetal: NOVO CENTRO QUIRAL.
Aldeído Álcool Hemeacetal Acetal
Cetona Álcool Hemecetal Cetal
Ciclização da D-Glicose
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
mutarrotação
Anômeros
Em soluções aquosas
D-Glicose
α-D-Glicopiranose 
(proporção:1/3)
β-D-Glicopiranose 
(proporção:2/3)
Ciclização da D-Frutose
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
D-frutose
(forma de cadeia aberta)
α-D-frutofuranose
β-D-frutofuranose
(formas cíclica da 
frutose)
Formas piranosídicas 
(Glicose) e 
furanosídicas (Frutose)
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S Pirano Furano
α-D-Glicopiranose α-D-Frutofuranose 
β-D-Glicopiranose β-D-Frutofuranose 
Conformação em Cadeira do Anel piranosídico
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
EixoEixo Eixo
Duas formas possíveis em cadeira
Eixo
α- D- glicopiranose
Derivados dos monossacarídeos
M
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Família 
Glicose Amino acúcares
Deoxi açúcares
Açúcares ácidos
Oxidação do carbono Anomérico da D-GlicoseM
O
N
O 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Forma óxido cuproso
(precipitado vermelho)
Reação de Fehling‘s
Peroxidase
α-D-Glicose D-Glicose 
(forma linear) 
D-Gliconato 
D-Glicose D-Glicono- δ-lactona
Glicose oxidase
Formação de um dissacarídeoD
I 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Hidrólise Condensação
Ligação O-glicosídica
α-D-Glicose β-D-Glicose 
α-D-Glicopiranosil- (1-4)-D- Glicopiranose 
álcool
hemeacetal
Alguns dissacarídeos comunsD
I 
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Ocorre no leite
Principal produto 
intermediário da 
fotossíntese
Principal 
constituinte da 
hemolinfa
Redutor
Não redutor
Não redutor
Sacarose
α-D-Glicopiranosil-(1-2)-β–D-Frutofuranosídio
Glc(α1-2 β)Fru
Lactose ( forma β)
β-D-galactopiranosil-(14)-β-D-glicopiranose
Gal(β14)Glc
Trealose
α-D-Glicopiranosil- α –D-glicopiranosídio
Glc(α1--1α)Glc
Polissacarídeos
Celulose
Unidades de D-Glicose unidas por ligações 
glicosídicas β 1-4 
•Polissacarídeo mais abundante na natureza;
• fibrosa, resistente e insolúvel em H2O;
• Função estrutural nos vegetais (parede celular);
• Fonte de energia para microrganismos e animais (cupins, térmitas,
ruminantes) que apresentam no trato digestivo de microrganismos
que secretam a enzima celulase a qual hidrolisa as ligações β(1→4);
•Cadeia distendida (conformação em fibras);
•Ligações β(1→4).
Quitina
C2 amino acetilado
•Polissacarídeo estrutural dos invertebrados;
•Também encontrado na parede celular de certos 
fungos;
• Formada por unidades de N-acetilglicosamina;
• Ligações β (1→4);
• Cadeia distendida como a celulose.
Glicogênio
• Polissacarídeo de reserva nos animais;
• Ocorre principalmente no fígado e músculos esqueléticos;
• Formado por mais de 500 α-D-glicopiranoses;
• Ligações α (1→4) nas cadeias e α (1→6) nas ramificações;
• Estrutura com ramificações a cada 8 ou 12 resíduos;
Grânulos de Glicogênio
Grânulos de Amido
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	Introdução
	Introdução
	Classificação
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