Aula - Carboidratos

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Introdução
Carboidratos:
Visão Geral:
• Muito abundantes;
• Principal fonte de energia: armazenamento;
• Componentes estruturais;
• (CH2O)n;
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 Compostos de função mista: São poliidroxialdeídos
ou poliidroxicetonas, ou substâncias que, por
hidrólise, liberam esses compostos.
FÓRMULA GERAL: Cn(H2O)n
Podem conter N, P, ou S na estrutura química.
Hidrato de Carbono
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Glykis= doce
Plantas e Algas (Fotossíntese: 100 bi ton/ano CO2 e H2O 
em celulose e outros produtos vegetais)
FOTOSSÍNTESE
6 CO2 + 6 H2O  C6H12O6 + 6 O2
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F
o
t
o
s
s
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n
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e
s
e
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SÍNTESE DEGRADAÇÃO
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 Nutrição Humana e Animal
 Energia
 Elementos Estruturais (parede celular; exoesqueleto…)
 Elementos de Proteção
 Lubrificantes das Articulações
 Moléculas Sinalizadoras; Adesão e reconhecimento
celular;
 Constituintes de Glicolipídeos e glicoproteínas de mb
 Constituintes dos ácidos nucléicos; ATP..
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GLICOCÁLIX
É um revestimento externo, 
formado por moléculas de 
carboidratos associados aos 
fosfolipídios e/ou as 
proteínas de membrana.
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Reconhecimento molecular
Adesão célula-célula
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Especificação dos grupos sangüíneos do Sist. ABO
doador
receptor
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NÚMERO DE UNIDADES MONOMÉRICAS (resíduos)
MONOSSACARÍDEOS: 1 resíduo
DISSACARÍDEOS: 2 resíduos
OLIGOSSACARÍDEOS: 3 a 20 resíduos
POLISSACARÍDEOS: > 20 resíduos
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MONOSSACARÍDEOS, OSES OU AÇÚCARES SIMPLES
– São as unidades monoméricas básicas. Consistem de uma 
única unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.
CARACTERÍSTICAS
Sólidos
 Incolores
 Cristalinos
 Solúveis em Água (insolúveis em solventes apolares)
 Sabor Doce (maioria)
 Redutores
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Classificação quanto ao nº de átomos de “C” da 
molécula.
 3C – triose  ex: gliceraldeído
 4C –tetroses  ex: eritrose
 5C – pentoses  ex: ribose
 6C – hexoses  ex: glicose
 7C – heptoses  ex: sedoeptulose
 9C – nanoses  ex: ácido neuramínico
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Carboidrato Importância biológica
Trioses
(C3H6O3)
Gliceraldeído Composto intermediário da glicólise.
Diidroxiacetona Participa da glicólise e do ciclo de Calvin.
Pentoses
(C5H10O5)
Ribose
Matéria-prima para a síntese de ácido 
ribonucleico (RNA).
Desoxirribose
(C5H10O4)
Matéria-prima para a síntese de ácido 
desoxirribonucleico (DNA).
Hexoses
(C6H12O6)
Glicose
Molécula mais utilizada pelas células para a obtenção 
de energia.
Frutose Função energética.
Galactose Constitui a lactose do leite. Função energética.
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Classificação quanto à Família: Aldoses e 
Cetoses
Grupo cetona
Grupo aldeído
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• ALDOSES  carboidratos com um aldeído
como seu grupo mais oxidado.
• CETOSES  carboidratos com um grupo
cetona como grupo funcional mais oxidado.
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Classificação e Nomenclatura dos 
Carboidratos
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ALDOSES
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ALDOSES
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CETOSES
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Considere as estruturas :
a) As estruturas A e B representam moléculas de lipídios encontrados
em vegetais.
b) A estrutura A representa molécula de um dissacarídeo e a B, uma
hexose.
c) As estruturas A e B representam moléculas de aldoses.
d) As estruturas A e B representam moléculas de hexoses.
e) A estrutura A representa molécula de um monossacarídeo e a B,
uma aldose.
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Assimetria dos Carboidratos: Isomeria
ISÔMEROS  compostos que possuem a 
mesma fórmula química.
Ex: a frutose, a glicose, a manose e a
galactose são isômeros uns dos outros.
Possuem a mesma fórmula química C6H12O6.
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 Estas estruturas apresentam a mesma
fórmula química  C6H12O6 = isômeros
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• ENANTIÔMEROS  pares de estruturas que são 
imagens espelhadas uma da outra.
 Estas imagens especulares são enantiômeros e os 2
membros do par são designados um açúcar D
(dextrogiro) e um açúcar L (levogiro).
ESTEREOISOMERIA: Séries D e L
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Estereoisômeros: Imagens especulares
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Ciclização de Monossacarídeos
 Menos de 1 % de cada um dos monossacarídeos com 5
ou + “C” existem na forma de cadeia aberta (acíclica).
 São encontrados predominantemente na forma de
anel, onde o grupo aldeído ou cetona reage com um
grupo álcool no mesmo açúcar para formar um anel
hemiacetal ou hemicetal.
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Anel com 6 membros (5 C + 1 O) = anel piranose
Anel com 5 membros (4 C + 1 O)= anel furanose.
Ex: a frutose forma um anel furanose.
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Formação das duas formas cíclicas da D-glicose.
O grupo aldeído ou cetona
reage com um grupo álcool
no mesmo açúcar formando
um anel hemiacetal ou 
hemicetal;
resultando na criação de um
Carbono Anomérico na posição:
C1 de uma Aldose
C2 de uma Cetose
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Carbono Anomérico
A formação de um anel hemiacetal ou
hemicetal resulta na criação de um “C”
anômero no C1 de uma aldose ou no C2 de
uma cetose.
 Estas estruturas são designadas
configurações alfa () ou beta () de um
açúcar.
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: OH do C anomérico abaixo do plano
: OH do C anomérico acima do plano
OH p/ Direita: 
OH p/ Esquerda: 
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 As enzimas são capazes de distinguir
entre estas “2” estruturas e utilizam
preferencialmente uma ou outra
(Especificidade).
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Reações Envolvendo 
Monossacarídeos
• Açúcares Redutores
 Se o açúcar possuir a “OH” do C
anômero (o grupo carbonila) livre, este é
um açúcar redutor.
OBS: Um açúcar cujo “C” anomérico está em uma lig.
glicosídica não é mais um açúcar redutor.
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Reações Envolvendo 
Monossacarídeos
• Reações de oxidação-redução
 A oxidação do grupo –CH2-OH no C6 produz
um ácido urônico.
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ESTERIFICAÇÃO/FOSFORILAÇÃO
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AMINAÇÃO
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 Os monossacarídeos podem ser ligados por lig.
O-glicosídicas para criar estruturas maiores.
 Glicose (α1-4)
Resíduos de D-Glicose
Extremidade Redutora
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 Os dissacarídeos contém 2 monossacarídeos:
 Lactose  galactose + glicose
Maltose  glicose + glicose
Sacarose  glicose + frutose
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Maltose
Sacarose
Lactose
glicose glicose
glicose frutose
galactose glicose
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NR
Redutor
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Carboidrato
Monossacarídeos constituintes
Importância biológica
Dissacarídeos
Sacarose glicose + frutose
Abundante na cana-de-
açúcar e beterraba. Função 
energética.
Lactose glicose + galactose
Encontrada no leite. 
Função energética.
Maltose glicose + glicose
Encontrada em alguns 
vegetais, provém também 
da digestão do amido pelos 
animais. Função 
energética.
Trissacarídeos Rafinose glicose + frutose + galactose
Encontrada principalmente 
nas leguminosas, não é 
digerida pelos seres 
humanos. Função 
energética.
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 oligossacarídeos contém de 3 a 12 
unidades de monossacarídeos.
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 Os polissacarídeos/glicanos contém mais de 12
unidades de monossacarídeos:
Homopolissacarídeo  contém somente uma
única espécie de monossacarídeo.
Heteropolissacarídeo  contém uma série de
espécies diferentes de monossacarídeo.
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Amilose e amilopectina: os polissacarídeos do amido.
Gli (α1-6)
Gli (α1-4)
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Carboidrato
Monossacarídeos constituintes Importância biológica
Polissacarídeos
Amido ≈1.400 glicoses
Armazenado no amiloplasto de 
raízes do tipo tuberosa 
(mandioca, batata doce, cará), 
caules do tipo tubérculo 
(batatinha), frutos e sementes. 
Principal reserva energética 
dos vegetais.
Glicogênio ≈30.000 glicoses
Armazenado no fígado e nos 
músculos. Principal reserva 
energética de animais e fungos.
Celulose ≈10.000 glicoses
Função estrutural na célula 
vegetal, como um componente 
da parede celular.
Quitina N-acetilglicosaminas
Constitui o exoesqueleto dos 
artrópodes e está presente na 
parede celular dos fungos.
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Amido: Homopolissacarídeo de origem vegetal
Ramificações a cada 24-30 resíduos de glicose
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Gicogênio: Homopolissacarídeo de origem animal
Ramificações a cada 8-12 resíduos de glicose
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Celulose: Homopolissacarídeo mais abundante na 
natureza
Ligações:  1-4
Linear
Não ramificado
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As substâncias que se destinam a fornecer energia, além de serem
responsáveis pela rigidez de certos tecidos, sendo mais abundantes nos
vegetais, são os ______________ sintetizadosno processo de
________________.
a) lipídios, fotossíntese.
b) ácidos nucleicos, autoduplicação.
c) ácidos nucleicos, fotossíntese.
d) álcoois, fermentação.
e) carboidratos, fotossíntese
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Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa INCORRETA.
a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a organização 
de sua molécula em três grupos: monossacarídeos, oligossacarídeos e 
polissacarídeos.
b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas não 
apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de centenas 
ou mesmo milhares de monossacarídeos.
c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois monossacarídeos, 
e seus representantes mais conhecidos são a celulose, a quitina e o 
glicogênio.
d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da 
estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA.
e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para as 
plantas.
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HETEROPOLISSACARÍDEOS 
glicosaminoglicanos; 
proteoglicanos….
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Estrutura de alguns 
glicosaminogicanos comuns da 
matriz extracelular.
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Os carboidratos também podem estar
aderidos por lig. glicosídicas a estruturas não-
glicídicas para formar “carboidratos
complexos”.
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Glicoconjugados:
•Proteoglicanos: matriz extracellular, ligadas a uma
proteína de membrana.
Tecido conectivo (cartilagens).
•Glicoproteínas: ligado covalentemente a uma proteína.
Matriz extracelular, sangue ABO…
•Glicolipídeos: lipídeos de membrana ligados a
oligossacarídeos para reconhecimento celular.
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