Carboidratos: Fonte de Energia e Estrutura Celular

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Carboidratos
Prof. Raphael Machado
Campo novo do Parecis - MT
Os carboidratos são biomoléculas mais abundantes na Terra;
A cada ano – A fotossíntese converte + de 100 bilhões de ton. Métrica de CO2 e H2O em celulose e outros produtos vegetais.
Açucares e aminos – São os principais elementos de uma dieta, para muitas espécies de animais – Sua oxidação é a principal via de produção de energia;
Função:
Fonte de reserva energética;
Age como elementos estruturais e protetores das paredes celulares de células bacterianas e vegetais - Tecidos conjuntivos de animais;
Alguns Carb. atuam como lubrificante de articulações;
Matéria-prima para a biossíntese de outras biomoléculas.
Introdução
Função:
Fonte de Energia: 
Uma das principais funções dos carboidratos é fornecer energia para o desenvolvimento e manutenção das funções celulares, sendo que as reservas de glicogênio promovem um equilíbrio no organismo pela geração de ATP (adenosina tri-fosfato).
Introdução
Função:
Reserva de energia: 
 Um nível adequado de carboidratos na dieta impede que ocorra uma degradação das proteínas para geração de energia.
Introdução
Função:
Combustível para o sistema nervoso central: 
 É de conhecimento geral que o tecido cerebral "alimenta-se" quase que exclusivamente de glicose.
Introdução
Síntese:
Os carboidratos são sintetizados na natureza pelas plantas, através do processo de fotossíntese, a partir do dióxido de carbono e água. 
6CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6O2
Introdução
Luz, clorofila
Metabolismo animal
Os carboidratos (hidratos de carbono) são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas – Hidrolisados originam estes componentes.
 Apresentam, em geral, a fórmula empírica (CH2O)n, alguns também contem elementos como: N, P e S;
Carboidratos com sabor doce: Sacarose, glicose e frutose, comuns na alimentação humana – chamados de açucares;
Os carboidratos podem ser classificados como: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos – de acordo com o n° de unidades;
Introdução
Introdução
Existe três classes principais de carboidratos:
Monossacarídeos
Dissacarídeos
Polissacarídeos 
A palavra sacarídeos (do grego sakcharon) – açucares.
Introdução
Os monossacarídeos – açucares simples – são constituídos por uma única unidade de poliidroxicetona ou poliidroxialdeído.
O monossacarídeo + abundante na natureza: açúcar de 6 Carbono - D-glicose – Dextrose.
Monossacarídeos de 4 ou mais Carbonos tende a forma estrutural cíclicas.
Introdução
Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas;
O prefixo oligo deriva do grego e quer dizer pouco. Os oligossacarídeos mais importantes são os dissacarídeos;
Unidos por ligações características chamada de ligação glicosídicas;
Os mais abundantes são os dissacarídeos – Unidades de monossacarídeos;
Ex.: sacarose – constituídos por D-glicose e D- frutose.
Introdução
Os polissacarídeos são polímeros (grandes estruturas formadas por unidades repetidas da mesma molécula) – formados por 20 unidades de monossacarídeos. 
Alguns possui centenas ou milhares de unidades.
Ex. de cadeias lineares – Celulose 
Introdução
Os polissacarídeos são polímeros (grandes estruturas formadas por unidades repetidas da mesma molécula) – formados por 20 unidades de monossacarídeos. 
Alguns possui centenas ou milhares de unidades.
Ex. de cadeias ramificadas – Glicogênio 
Introdução
Os polissacarídeos:
Celulose e glicogênio;
Ambos formados por unidades de D-glicose;
Diferenciam pelo tipo de ligação glicosídica;
Possuem propriedades e funções biológicas diferentes. 
Introdução
Glicogênio
Introdução
 monossacarídeos
 Dissacarídeos (2-20 = oligossacarídeos)
 Polissacarídeos (>20)
Introdução
Carboidratos mais comuns
Monossacarídeos
Oligossacarídeos
Polissacarídeos
pentoses
Hexoses
Ribose,
desoxirriboses
Glicose, galactose, frutose, manose
Maltose, lactose, sacarose, trealose
Dissacarídeos
Amido, glicogênio, celulose, quitina
Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona, contém um ou mais átomos de C assimétricos (quiral) e, assim, ocorrem em formas oticamente ativa.
Estereoisomeria
Isomeria D ou L é através da cristalografia por raio X.
Para ilustrar a estrutura tridimensional de açúcares no papel, usamos a Projeção de Fischer.
Ligações horizontais se projetam para fora do plano do papel.
Ligações verticais para trás do plano do papel – Distanciando do leitor. 
Modelos em esferas e bastões
Epímeros são dois diasteroisômeros que diferem em apenas um carbono quiral.
Estereoisomeria
Quando o grupo hidroxil (hidroxila) do carbono de referência está à direita dizemos que o açúcar é isômero D; 
Quando está à esquerda, é o isômero L;
Das 16 aldoexoses possíveis, oito estão na forma D e oito na forma L;
Em sua maioria as hexoses dos organismos vivos são isômeros D.
Estereoisomeria
+ Simples carboidratos – Monossacarídeos;
São aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxil (OH);
Seis carbonos – Glicose e frutose – Possuem cinto grupos OH – Estão ligados aos centros quirais – Muito estereoisômeros de açucares;
São sólidos cristalinos e incolores – Solúveis em água; porém insolúveis em solventes não polares; 
A maioria tem sabor adocicado. 
Cadeia carbônica não ramificada;
Grupo Carbonila e grupo hidroxila.
Monossacarídeos e dissacarídeos
Monossacarídeos e dissacarídeos
Carbonila ou carbonilo é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas;
Quando a carbonila esta na exterminada da cadeia: 
Grupo aldeído – o monossacarídeo é uma aldoses.
Quando o grupo carbonila esta no interior da cadeia é uma cetose.
Monossacarídeos e dissacarídeos
ácidos carboxílicos
Quando a carbonila esta na exterminada da cadeia: 
grupo aldeído – O monossacarídeo é uma aldose
Quando o grupo carbonila esta no interior da cadeia é uma cetose
Monossacarídeos e dissacarídeos
Tanto as aldoses como as cetoses são classificadas pelo n° de C das moléculas:
Triose................3 Carbonos
Tetrose..............4 Carbonos
Pentose.............5 Carbonos
Hexose..............6 Carbonos
Heptose............7 Carbono
Monossacarídeos e dissacarídeos
Monossacarídeos e dissacarídeos
Monossacarídeos e dissacarídeos
D-aldose
Monossacarídeos e dissacarídeos
D-cetose
Didaticamente representamos os açucares aldose e cetose como moléculas de cadeia aberta.
Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa.
Ocorre uma ligação entre a Carbonila (C=O) com uma hidroxila (OH) presente na cadeia.
Ciclização de Monossacarídeos
Ciclização de Monossacarídeos
Caso das aldoses - Glicose:
A ligação do Carbono 1 é feita, mais frequentemente, com a hidroxila do carbono 5 – Formando um anel hexagonal ficando o carbono 6 excluído do anel.
Possibilita uma isomeria no Carbono 1:
A OH pode ficar par baixo ou para cima.
Projeção de Haworth
Ciclização de Monossacarídeos
Caso das Cetoses – Frutose:
Um anel pentagonal, por ligação dos Carbonos 2 (grupo Carbonila) e 5;
Existe isomeria α e β.
1
2
3
4
5
6
A ilustração na forma de anel das formas cíclicas dos monossacarídeos não se situam no mesmo plano.
As moléculas (glicose) tendem a assumir uma outra conformação de menor conteúdo energético e mais estáveis, denominada de “cadeira”.
As moléculas de frutose assume a conformações chamadas de envelope (V).
Ciclização de Monossacarídeos
As moléculas de frutose assume a conformações chamadas de envelope (V).
Ciclização de Monossacarídeos
Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos como íons metálicos como prata e cobre (Cu2+). O grupo carboxila (C=O) é oxidado a um grupo carboxila (COOH).
Açucares redutores – Importância tecnológica (reação de Maillard).
Açúcaresredutores
Açúcares redutores
São constituídos por dois monossacarídeos unidos covalentemente entre si por uma ligação glicosídica;
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA:
As ligações glicosídicas são facilmente hidrolisadas por ácido, mas resistem à clivagem por base.
Dissacarídeos
É a ligação entre a hidroxila (OH) do Carbono anomérico de um monossacarídeo com o grupo de OH de qualquer outro monossacarídeo. 
É uma ligação covalente resultante da reação de condensação entre uma molécula de um carboidrato com um álcool, que pode ser outro carboidrato. 
Ligações glicosídicas 
Exemplos de dissacarídeos
Os mais comuns são: 
Os dissacarídeos podem ser hidrolisados por diferentes métodos;
1 – Hidrólise ácida:
 Ác. clorídrico;
 Ác. sulfúrico;
Ác. fosfórico.
2 – Enzimática glicosidases
Hidrólise da ligação glicosídica parei aki
Amido = amilase
Celulose = celulase
Lactose = lactase
Maior parte do total de carboidratos encontrados na natureza;
Alto peso molecular;
Constituído por centenas ou milhares de resíduos de monossacarídeos – Mais comum glicose.
Também chamados de glicanos;
Forma de armazenamento de monossacarídeos empregados como combustíveis pelas células, elementos estruturais das paredes celulares vegetais e de exoesqueletos de animais e proteção, forma e suporte as células, tecidos e órgãos;
Diferem entre si:
Nas unidades monossacarídicas;
No comprimento de suas cadeias;
No grau de ramificação;
No tipo de ligação.
Polissacarídeos
Os polissacarídeos podem ser formados pela mesma unidade monomérica (homopolissacarídeos) ou por diferentes unidades contêm 2 ou mais tipos diferentes (heteropolissacarídeos).
 
Polissacarídeos
1 – Polissacarídeos de armazenamento:
Amido (células de plantas)
Glicogênio (células de animais)
2 – Polissacarídeo estruturais:
Celulose (célula de plantas)
Quitina (exoesqueletos) 
Polissacarídeos
Amido
Polissacarídeo de reserva das células vegetais;
Formado por moléculas de glicose;
Contém dois tipos de polímeros de glicose: AMILOSE e AMILOPECTINA;
Amilose: consiste de cadeias longas, não ramificadas de
 unidades de glicose conectadas por ligações α-1,4;
Amilopectina: é altamente ramificada. As ligações glicosídicas encontradas entre as unidades de glicose são α-1,4, mas os pontos de ramificação são α-1,6.
Sua ramificação é a cada 24 a 30 resíduos ligações α-1,6.
Amido
Amido = Amilose + amilopectina. Respectivamente 20 e 80% do amido na maioria das plantas.
Amido
Amido
Polissacarídeo de reserva das células animais;
Estrutura muito semelhante à amilopectina, porém é mais
extensamente ramificado. Polímero de glicose unidas por meio de
ligações α-1,4, com ligações α-1,6 nas ramificações;
Encontrado em dois tecidos: fígado e tecido muscular.
Glicogênio
É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeiras e plantas fibrosas;
É um polissacarídeo linear de glicose, e todos os resíduos de glicose estão unidos por ligações glicosídicas β-1,4;
Não apresentam ramificações;
Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações β.
Estas são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins ( Triconympha) e animais de pasto (bactérias e protistas), como gado e cavalo.
Celulose
São formado por Cadeia lineares = (D-glicose β(14) D-glicose)n
Celulose
São constituídas por 10mil a 15mil unidades de glicose 
Resumo – Funções e fontes
	POLISSACARÍDEO	FUNÇÃO E FONTE
	Glicogênio	Açúcar de reserva energética de animais e fungos
	Amido	Açúcar de reserva energética de vegetais e algas
	Celulose	Função estrutural. Compõe a parede celular das células vegetais e algas
	Quitina	Função estrutural. Compõe a parede celular de fungos e o exoesqueleto de artrópodes
Algas – Tem amido
L-glicose não é abundante na natureza. 
Mas a L-glicose pode ser encontrada em algumas frutas e legumes
Curiosidade
Curiosidade
Todos os fungos de madeiras possuem a enzima celulase, que hidrolisa as ligações glicosídicas (β14) da celulose;
Fonte metabólica de glicose para os fungos;
Os únicos vertebrados a utilizar a celulose como alimento é o gado e outros ruminantes (ovelhas, cabras, camelos e girafas) pois eu compartimento estomacal extra (rúmen) é colonizado por bactérias e protistas que secretam celulose.
Curiosidade
Na rapadura encontramos 90% de carboidratos. Sendo 80% de sacarose. 
Os carboidratos da nossa dieta são oriundos de alimentos de origem vegetal. 
A exceção é a lactose, proveniente do leite e seus derivados. 
E o mel proveniente as abelhas. 
Mais da metade do carbono orgânico do planeta está 
 armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido e celulose.
Curiosidade
A falta de carboidratos no organismo manifesta-se por sintomas de fraqueza, tremores, mãos frias, nervosismo e tonturas, o que pode levar até ao desmaio. 
É o que acontece no jejum prolongado.
 A carência leva o organismo a utilizar-se das gorduras e reservas do tecido adiposo para fornecimento de energia, o que provoca emagrecimento.
Carência 
Os carboidratos, quando em excesso no organismo, transformam-se em gordura e ficam acumulados nos adipócitos, podendo causar obesidade e arteriosclerose.
 (aumento dos triglicerídeos sangüíneos).
Carência 
É a taxa de glicose no sangue. 
Varia em função da nossa alimentação e nossa atividade. 
Uma pessoa em situação de equilíbrio glicêmico ou homeostase possui uma glicemia que varia, em geral, de 80 a 110 mg/dL. 
Segundo recente sugestão da Associação Americana de Diabetes, a glicemia normal seria de 70 a 99 mg/dL.
Glicemia 
Glicemia 
Quando o pâncreas para de fabricar a insulina, ou o organismo não consegue utilizá-la de forma eficiente, a glicose fica circulando na corrente sanguínea, gerando a hiperglicemia e levando a uma doença conhecida como o diabetes
Diabetes 
Diabetes 
As fibras musculares estriadas armazenam um carboidrato a partir do qual se obtém energia para a contração. Essa substância de reserva se encontra na forma de:
a)      Amido;
b)      Glicose;
c)       Maltose;
d)      Sacarose;
e)      Glicogênio.
Exercícios 
Marque a alternativa que contém apenas monossacarídeos.
a)      Maltose e glicose.
b)      Sacarose e frutose.
c)       Glicose e galactose.
d)      Lactose e glicose.
e)      Frutose e lactose.
Exercícios 
Complete a frase abaixo marcando em seguida a opção que contém as palavras corretas.
Os carboidratos, também chamados de _________________ ou hidratos de carbono, são moléculas orgânicas que constituem a principal fonte de energia para os seres vivos. Com exceção do __________, todos os carboidratos são de origem vegetal, e eles podem ser classificados em monossacarídeos, dissacarídeos e ________________. Os ___________ apresentam átomos de carbono em sua molécula e seus principais representantes são a glicose, frutose e ___________.
a)      Energéticos, carne, polissacarídeos, dissacarídeos, lactose.
b)      Açúcares, mel, polissacarídeos, monossacarídeos, galactose.
c)       Hidratos, ovos, oligossacarídeos, polissacarídeos, ácidos nucleicos.
d)      Substâncias estruturais, peixes, polissacarídeos, monossacarídeos, galactose.
e)      Polímeros, ovos, polissacarídeos, monossacarídeos, lactose.
Exercícios 
Considere as estruturas abaixo:
a) As estruturas A e B representam moléculas de lipídios encontrados em vegetais. 
b) A estrutura A representa molécula de um dissacarídeo e a B, uma hexose. 
c) As estruturas A e B representam moléculas de aldoses. 
d) As estruturas A e B representam moléculas de hexoses. 
e) A estrutura A representa molécula de um monossacarídeo e a B, uma aldose.
Exercícios 
Exercícios 
Durante muito tempo acreditou-se que os carboidratos tinham funções apenas energéticas para os organismos. O avanço do estudo desses compostos, porém, permitiu descobrir outros eventos biológicos relacionados aos carboidratos. 
Baseado no texto e em seus conhecimentos é INCORRETO afirmar que: 
a) os carboidratos são fundamentais no processo de transcrição e replicação, pois participam daestrutura dos ácidos nucléicos. 
b) os carboidratos são importantes no reconhecimento celular, pois estão presentes externamente na membrana plasmática, onde eles formam o glicocálix. 
c) os triglicérides ou triacilglicerídeos, carboidratos importantes como reserva energética, são formados por carbono, hidrogênio e oxigênio. 
d) tanto quitina, que forma a carapaça dos artrópodes, quanto a celulose, que participa da formação da parede celular, são tipos de carboidratos. 
e) o amido, encontrado nas plantas, e o glicogênio, encontrado nos fungos e animais, são exemplos de carboidratos e têm como função a reserva de energia.
Exercícios 
A celulose é um carboidrato, um polissacarídeo de origem vegetal e com função estrutural. É um componente presente em todos os alimentos de origem vegetal. Os seres humanos não são capazes de digerir as fibras de celulose, porém elas são importantíssimas, pois: 
a) fornecem energia para o corpo. 
b) formam estruturas esqueléticas importantes. 
c) são fontes de vitaminas. 
d) facilitam a formação e a eliminação das fezes. 
e) são importantes para o crescimento.
Exercícios