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1. Representações e Classificações de Cadeias As representações estruturais (plana, condensada e esquelética) são ferramentas visuais para comunicar a conectividade dos átomos. • Fórmula Estrutural Plana: Mostra todos os átomos e todas as ligações entre eles, fornecendo a visão mais detalhada. • Fórmula Estrutural Condensada: Agrupa átomos de hidrogênio com o carbono ao qual estão ligados, tornando a fórmula mais compacta (ex: CH3CH2). • Fórmula Esquelética (Traços): Representa a cadeia carbônica por linhas em "zigue-zague", onde cada vértice e extremidade representa um carbono, e os hidrogênios ligados aos carbonos são omitidos (implícitos). As classificações de cadeias observadas nas amostras do caso (hidrocarboneto e derivados) são: Classificação Amostras Descrição Cadeia Aberta Todas (A, B, C, D, E) As extremidades dos carbonos não se ligam entre si. Saturada A, B, C, D, E Apresentam apenas ligações simples (C-C) em sua estrutura. Normal (Não Ramificada) B, C, D, E Os átomos de carbono estão dispostos em sequência linear. Ramificada A Possui um ou mais grupos substituintes (CH3 ) ligados à cadeia principal. Homogênea Todas (A, B, C, D, E) Não possuem heteroátomos (O, N, halogênios, etc.) entre os átomos de carbono na cadeia principal. Exportar para as Planilhas 2. Funções Orgânicas, Acidez/Basicidade e Propriedades Físicas As funções orgânicas são grupos de átomos (grupos funcionais) que conferem propriedades químicas específicas às moléculas. A presença desses grupos é diretamente ligada à acidez/basicidade e às propriedades físicas. • Acidez e Basicidade: o Ácidos Carboxílicos (R-COOH): São ácidos fracos devido à capacidade do grupo carboxila de liberar o íon H+ e formar um íon carboxilato estabilizado por ressonância (Amostra C). o Aminas (R-NH2): São bases fracas devido à presença do par de elétrons livres no átomo de nitrogênio (N), que pode receber um H+ (Amostra E). o Álcoois, Haletos e Hidrocarbonetos: São considerados neutros em comparação a ácidos e aminas. • Propriedades Físicas (Solubilidade em Água e Ponto de Ebulição): o Solubilidade em Água: É favorecida pela polaridade e pela capacidade de formar pontes de hidrogênio com a água. Quanto mais polar o grupo funcional e mais curta a cadeia carbônica, maior a solubilidade. ▪ Alta Solubilidade: Ácido Carboxílico (C) e Álcool (B) formam pontes de hidrogênio fortes. ▪ Baixa Solubilidade: Hidrocarbonetos (A) e Haletos (D) são apolares ou pouco polares. o Ponto de Ebulição: Depende das forças intermoleculares. ▪ Maior Ponto de Ebulição: Moléculas capazes de formar pontes de hidrogênio (Ácido Carboxílico C ≈ Álcool B) e de maior massa molar. ▪ Menor Ponto de Ebulição: Moléculas apolares ou de baixa polaridade (Hidrocarboneto A) interagem apenas por forças de van der Waals. Na prática do Controle de Qualidade (CQ), essas relações determinam o manuseio, a compatibilidade de misturas (a acidez da C reage com a basicidade da E) e as condições de armazenamento (o ponto de ebulição do álcool B afeta a segurança contra incêndio). PARTE 3 – AVALIAÇÃO 1. Análise de Nomes, Estruturas e Funções Orgânicas A tabela abaixo consolida a análise das amostras e confirma a consistência dos rótulos (nome, função e cadeia): Amostr a Rótulo (IUPAC) Estrutura Condensad a Função Orgânica Classificaçã o da Cadeia Nomenclatur a Correta A 2- metilpropan o CH3 CH(CH3 )CH3 Hidrocarbonet o (Alcano) Aberta, Saturada, Ramificada, Homogênea O rótulo é correto. B Etanol CH3CH2OH Álcool Aberta, Saturada, Normal, Homogênea O rótulo é correto. C Ácido Etanoico CH3COOH Ácido Carboxílico Aberta, Saturada, Normal, Homogênea O rótulo é correto. D 2-cloroetano CH3CH2Cl Haleto Orgânico Aberta, Saturada, O rótulo está incorreto. O nome correto Amostr a Rótulo (IUPAC) Estrutura Condensad a Função Orgânica Classificaçã o da Cadeia Nomenclatur a Correta Normal, Homogênea é Cloroetano (a posição 1 é implícita, mas o C2 não tem Cloro). E Etilamina CH3CH2 NH2 Amina (Primária) Aberta, Saturada, Normal, Homogênea O rótulo é correto. Correção para Amostra D: A estrutura é CH3CH2Cl. Ao numerar a partir da extremidade mais próxima do substituinte (Cl), o nome é Cloroetano (ou 1- cloroetano), pois o cloro está no C1 e não no C2. O rótulo “2-cloroetano” sugere um erro de nomenclatura no lote. 2. Acidez/Basicidade, Reatividade e Armazenamento Amostra Característica Principal Implicação de Armazenamento/Uso A (2- metilpropano) Apelar/Neutro. Baixo P.E. Risco de Inflamabilidade: Armazenar longe de chamas, faíscas e fontes de calor. Manter em local bem ventilado devido ao baixo Ponto de Ebulição. B (Etanol) Neutro, Polar (- OH). P.E. moderado. Risco de Inflamabilidade: Líquido inflamável. Armazenar em recipientes herméticos, longe de fontes de ignição. C (Ácido Etanoico) Ácido Fraco. Solúvel em água. Corrosivo/Reativo: Armazenar separado de bases fortes (reação violenta de neutralização) e metais reativos (pode gerar H2). Em cosméticos, requer neutralização cuidadosa. D (Cloroetano) Pouco polar/Neutro. Alto P.E. Segurança Química: Manter em local fresco. A presença do Cl pode levá-lo a reações de substituição nucleofílica em certas formulações. E (Etilamina) Base Fraca. P.E. baixo. Corrosivo/Reativo: Armazenar separado de ácidos (como C - reação de neutralização) e agentes oxidantes. Requer ventilação (volátil e odor forte). PARTE 4 – APLICAÇÕES E PROTOCOLOS DE INTERVENÇÃO 1. Protocolo Simples de Padronização para o Lote Este protocolo visa garantir a consistência das informações antes da liberação do lote. Passo Ação Técnica Objetivo 1. Confirmação Estrutural Desenhar a fórmula estrutural plana a partir do nome do rótulo. Comparar com a fórmula condensada e esquelética para verificar a consistência da informação. Validar a estrutura química e a fórmula molecular (CxHyZz). 2. Classificação da Cadeia Aplicar as 4 classificações (aberta/fechada, saturada/insaturada, etc.) na estrutura desenhada. Garantir a descrição técnica completa da molécula. 3. Identificação Funcional Identificar o grupo funcional principal (ex: -OH, -COOH, -NH2). Determinar a classe química e o comportamento químico essencial. 4. Validação da Nomenclatura Aplicar as regras da IUPAC (localizar a cadeia principal e o grupo funcional) e renomear o composto. Comparar o nome gerado com o nome do rótulo. (Ex: Corrigir "2-cloroetano" para "Cloroetano"). Assegurar a nomenclatura correta e uniforme para rotulagem interna. 5. Registro de Propriedades Documentar o caráter de acidez/basicidade e estimar a polaridade/solubilidade. Fornecer informações básicas para o manuseio e o descarte, e prever compatibilidade em formulações. 2. Condutas Técnicas para Rotulagem e Armazenamento A. Rotulagem Interna 1. Padronização IUPAC: O rótulo interno deve adotar apenas o Nome Oficial IUPAC (ex: CH3CH2Cl deve ser rotulado como Cloroetano). O nome comum (ex: "álcool etílico") pode ser adicionado em parênteses. 2. Identificação da Função: O rótulo deve incluir a Função Orgânica Principal (ex: Ácido Carboxílico, Amina) e a Fórmula Molecular. B. Armazenamento Básico e Prevenção de Risco Operacional 1. Segregação por Acidez/Basicidade (Prevenção de Erro Químico): o Ácido (C) deve ser armazenado separado da Base (E) para evitar reações de neutralização descontroladas que podem gerar calor e respingos, minimizando o risco operacional. 2. Controle de Inflamabilidade (Prevenção de Incêndio): o Compostos Voláteis/Inflamáveis (A e B): Devem ser armazenados em armários à prova de fogo, bem ventilados, e longe de qualquer fonte de ignição (chamas abertas, faíscas, equipamentos elétricos não intrinsecamente seguros). 3. Segurança Geral: o Todos os rótulosdevem conter o pictograma de perigo (ex: inflamável para A e B; corrosivo para C e E) e a data de validade/revalidação. PARTE 5 – MONITORAMENTO, REFLEXÃO ÉTICA E PERSPECTIVAS 1. Rotina de Monitoramento (Checklist de Liberação de Lote) Item de Checagem Critério de Aprovação (Sim/Não) Observações (Riscos) Nome IUPAC Nome no rótulo = Nome gerado pelas regras IUPAC (Sem erro como "2- cloroetano"). [ ] Função Principal Grupo funcional corretamente identificado e registrado (Ex: Álcool, Amina). [ ] Cadeia Classificação (Ex: Aberta, Saturada, Ramificada) coincide com a estrutura. [ ] Acidez/Basicidade Caráter registrado (Ex: Ácido, Base, Neutro) coincide com a função. [ ] Local de Armazenamento Compatibilidade Química verificada (Ácido longe de Base? Inflamável em armário seguro?). [ ] Item de Checagem Critério de Aprovação (Sim/Não) Observações (Riscos) Informação de Risco Pictograma de perigo (inflamabilidade, corrosividade) presente no rótulo. [ ] 2. Responsabilidade Profissional e Ética A responsabilidade profissional na rotulagem correta é um pilar da segurança química e da ética na indústria. A falta de precisão, como o erro de nomenclatura na Amostra D ("2-cloroetano" em vez de "Cloroetano"), pode não parecer grave, mas tem implicações diretas: 1. Risco Operacional: Se a equipe de produção ou de descarte utiliza o nome incorreto para acessar a Ficha de Dados de Segurança (FISPQ), pode obter informações de risco erradas, levando a acidentes (ex: mistura incompatível, uso do solvente errado, incêndio). 2. Qualidade do Produto: O erro na identificação de um reagente (matéria- prima) pode levar a erros na formulação do cosmético. Um produto fora de especificação ou com ingredientes mal quantificados não é apenas um erro técnico, mas uma falha ética para com o consumidor, que espera segurança e eficácia.