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454 CONDENSATION AND CONJUGATE ADDITION REACTIONS
−Third
Aldol
Addition
−O
HO
O
H
+
HO−
HO−
++ H2O
OH
OH
HO
O
H
+ +H2O
OH
HO
O
H
O−
HO
HO
O
H
O−
HO
HO
O
H
OH
HO
HO
O
H
HH
19.13 (a)
O
OH
2
O
O
OBF3
−
O+
OH
H
O+
OH
Pseudoionone
H
BF3+
+
+
O+
OH
H
+
O
+
O
+
O
O
α-Ionone
O
β-Ionone
OH
(b) In β-ionone both double bonds and the carbonyl group are conjugated; thus it is more
stable.
(c) β-Ionone, because it is a fully conjugated unsaturated system.