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556 ANSWERS TO SECOND REVIEW PROBLEM SET
CH3
O2N
LiAlH
diethyl ether
−78 °C
(1) H2, Lindlar’s catalyst
(3) H2CrO4
(2) (i) , THF-H2O 
 (ii) NaBH4
NBS, hv Na
+ 
 −
HCN
H3O+
HO−
SOCl2
(e)
O
OH
O2N
O
H
O
O
O2N
O
Cl
O2N
O
[(E) or (Z )]
[(E) or (Z )]
O OH
CN
heat
−H2O
OH
OH
O
OH
Br
CH3 CH3
O2N
(1) KMnO4, HO−, heat
(2) H3O+
HNO3, H2SO4
(separate from
ortho isomer)
(d)
O
3
O
OHg
2

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