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556 ANSWERS TO SECOND REVIEW PROBLEM SET CH3 O2N LiAlH diethyl ether −78 °C (1) H2, Lindlar’s catalyst (3) H2CrO4 (2) (i) , THF-H2O (ii) NaBH4 NBS, hv Na + − HCN H3O+ HO− SOCl2 (e) O OH O2N O H O O O2N O Cl O2N O [(E) or (Z )] [(E) or (Z )] O OH CN heat −H2O OH OH O OH Br CH3 CH3 O2N (1) KMnO4, HO−, heat (2) H3O+ HNO3, H2SO4 (separate from ortho isomer) (d) O 3 O OHg 2