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ANSWERS TO SECOND REVIEW PROBLEM SET 551
3.
NH2
HO(1) HCN
(2) LAH
O
NH2
H3C H
cat. HA
O
N
(1) CH3NH2, HA cat.
(2) NaCNBH3
(3) H2O
O
H
N
cat. HA
O
N H
N
(b)
(c)
(a)
(d)
4.
(2) H3O+
(1)
NH, DCC
(1) SOCl2
(2) PhMgBr (excess)
(3) H3O+
(2) NH3 (excess)
(3) Br2,
(1) SOCl2
O
OH
(c)
(b)
(a)
(f )
(e)
(d)
O
O
O
O
O
N
O
OH
N O
H
O
OH, H2SO4
(3)
(1) LiAlH4
(2) H3O+
O
2
O
ONa, OH
Li 
(excess)

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