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Solutions for Condensations and Alpha Substitutions of Carbonyl Compounds
O
C N
H
OO
H H
C NC
O
C
H
O O
C N
O
COCH3
O O
H
OO
H
O
C N
COCH3
OO
C
CC COCH3
O
N
HH
HH
COCH3
O O
C
H
CN COCH3
O
C
COCH3
OO
CC COCH3
O
N
H
CC COCH3
O
N
H H
CN COCH3
O
C
(e)
same enolate as in (b)
(d)
(c)
(f)
O
O
H
O
O
OO
H H
C
H
O O
O
O
OO
H H
O O
(b)
(a)
60 The most acidic hydrogens are shown in boldface. (See Appendix 2 in this manual for a review of 
acidity.)
Because of the stereochemistry of 
the double bond, the H atoms on 
the left side of the ring are not 
identical to those on the right side. 
However, the two enolates will be 
equivalent except for the double 
bond geometry.
H
O O
577

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