Sintese_do_Acetato_de_Isopentila_Oleo_de_Banana

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO - UFMA
Centro de Ciências Exatas e Tecnológicas - CCET
Curso: Farmácia / Quimica Industrial
Disciplina: Química Orgânica I / Quimica Org Experimental
Docente: Renato Sonchini Gonçalves
Aula 04
Síntese do Acetato de Isopentila (Óleo de Banana)
O experimento em questão tem por objetivo:
Preparar um éster, acetato de isopentila. Este éster é freqüentemente chamado de óleo de
banana, porque tem o odor familiar desta fruta.
Conceitos e habilidades abordados neste experimento
- Destilação Simples
- Extração Líquido-Líquido
Referência para estudo complementar
PAVIA, Donald L. Química Orgânica Experimental: técnicas de pequena escala. 2.ed. Porto
Alegre: Bookman, 2009. 877p. (p.37-44; 444-446; 594-611)
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1- Introdução
Os ésteres são uma classe de compostos amplamente distribuídos na natureza.
Eles têm a fórmula general
Os ésteres simples tendem a ter odores agradáveis. Em muitos casos, mas não em
todos, os sabores e fragrâncias características das flores e frutas são devidos a
compostos com o grupo funcional éster. O acetato de isopentila é um éster de odor doce
e frutado preparado através da esterificação direta do ácido acético com álcool
isopentílico (álcool isoamílico). Um odor doce e frutado também tem a desvantagem de
possivelmente atrair moscas da fruta e outros insetos em busca de alimentos. O acetato
de isoamila, chamado óleo de banana, é particularmente interessante, ele é idêntico a um
componente da feromona de alarme da abelha melífera.
Na reação de preparação do acetato de isopentila, como o equilíbrio não favorece
a formação do éster, ele deve ser deslocado para a direita, em favor do produto,
utilizando um excesso de um dos materiais de partida. O ácido acético é usado em
excesso porque é menos caro que o álcool isoamílico e mais facilmente removido da
Renato Sonchini
// Química
mistura de reação. No procedimento de isolamento, grande parte do excesso de ácido
acético e o álcool isoamílico restante são removidos por extração com bicarbonato de
sódio e água. Após a secagem com sulfato de sódio anidro, o éster é purificado por
destilação.
2- Procedimento experimental
2.1- Reação de esterificação
Pesar (tarar) uma bureta vazia de 10 ml e registrar seu peso. Colocar aproximadamente
5,0 mL de álcool isoamílico na bureta e pesá-lo novamente para determinar o peso do
álcool. Transfira o álcool para dentro do balão de fundo redondo. Não limpe ou lave a
bureta. Usando a mesma bureta graduado, medir aproximadamente 7,0 mL de ácido
acético glacial (MW = 60,1, d = 1,06 g/mL) e adicioná-lo ao álcool já no balão. Usando
uma pipeta Pasteur, adicionar 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, misturando
imediatamente (com a formação de vórtex) à mistura de reação contida no balão.
Adicionar uma pedra de porcelana e conectar o balão ao sistema de refluxo. Iniciar a
circulação de água no condensador e levar a mistura à fervura. Continuar o aquecimento
sob refluxo por 60-75 minutos. Em seguida, desconecte ou retire a fonte de aquecimento
e deixe a mistura esfriar até a temperatura ambiente.
2.2- Extração
Retirar o balão do sistema de refluxo e transferir a mistura de reação para um funil de
separação de 125 mL colocado em um anel fixado a um suporte universal. Certifique-se
de que a torneira esteja fechada e, usando um funil, despeje a mistura na parte superior
do funil de separação - tenha cuidado também para evitar a transferência da pedra de
porcelana, ou você precisará removê-la após a transferência. Adicione 10 mL de água
destilada, feche o funil e misture as fases agitando e vertendo cuidadosamente, liberando
a presão do sistema. Após a separação das fases, retire a camada aquosa inferior através
da torneira para um béquer. Em seguida, extrair a camada orgânica com 5 mL de
bicarbonato de sódio aquoso a 5%, exatamente como se fez anteriormente com água.
Extrair novamente a camada orgânica, desta vez com 5 mL de cloreto de sódio aquoso
saturado. Transferir o éster bruto para um Erlenmeyer limpo e seco e adicionar
aproximadamente 1,0 g de sulfato de sódio anidro. Agite manualmente a mistura e deixe
em repouso por 10-15 minutos. Transfira o conteúdo para um béquer limpo e seco e
guarde o conteúdo para ser utilizado na próxima aula.
1- Escreva a reação de esterificação entre o álcool isoamílico e o ácido acético.
2- Cite uma outra forma de deslocar o equilíbrio da reação para formação dos produtos sem
precisar utilizar excesso de um dos reagentes.
3- Qual a finalidade de se pesar, apenas, o álcool isoamílico antes de efetuar a reação?
4- Qual a finalidade do ácido sulfúrico nesta reação?