Preparacao_do_cloreto_de_t-butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO - UFMA
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS - CCET
Curso: Farmácia / Quim Industrial
Disciplina: Química Orgânica II / Química Orgânica Experimental
Docente: Renato Sonchini Gonçalves
Aula 06
Preparação do cloreto de t-butila
O experimento em questão tem por objetivo: Preparação do cloreto de t-butila por
meio de uma reação de substituição nucleofílica
Conceitos e habilidades abordados neste experimento – Síntese orgânica, purificação
por separação líquido-líquido
1-Introdução
A reação de substituição nucleofílica (SN) é uma das mais importantes e mais
estudadas em química. A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações SN
permitiu grandes avanços para o estabelecimento da química orgânica moderna.
Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN:
a) SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGUNDA ORDEM (SN2):
Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece
simultaneamente à saída do grupo abandonador (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai
se formando, enquanto a ligação carbono-G vai se rompendo. É o mecanismo mais
operante para substratos primários, como na preparação do brometo de n-butila 1 a
partir do 1-butanol 2.
Renato Sonchini
// Química
b) SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE PRIMEIRA ORDEM (SN1):
Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um
carbocátion como intermediário reativo (3). Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura
da ligação carbono-G, gerando o carbocátion 3; na segunda etapa (rápida), a ligação
Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo
mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na
preparação do cloreto de t-butila 4 a partir do t-butanol 5.
É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem apenas os
dois extremos de uma reação de substituição
nucleofílica. Geralmente as reações SN apresentam mecanismos
intermediários, situando-se entre SN1 e SN2. Em outras palavras, na maioria
das vezes a quebra e formação de ligações não são processos independentes.
Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila 4,
através do tratamento do t-butanol 5 com ácido clorídrico. A reação é rápida e
simples, e pode ser efetuada diretamente em um funil de separação. A reação
se processa segundo o mecanismo SN1, conforme apresentado anteriormente.
Pequenas quantidades de isobutileno podem se formar durante a reação,
devido a reações de eliminação competitivas.
2- Objetivos
- Estudar os principais conceitos de reações de substituição nucleofílica
Identificar o produto obtido a partir da reação com nitrato de prata
- Calcular o rendimento do produto obtido
2- Procedimento experimental
1- Misturar em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 30 mL de ácido
clorídrico concentrado. Não tampar o funil. Cuidadosamente, agitar a mistura do funil
de separação durante um minuto; tampar o funil e invertê-lo cuidadosamente. Durante
a agitação do funil, abrir a torneira para liberar a pressão. Fechar a torneira, tampar o
funil, agitar várias vezes e novamente liberar a pressão. Agitar o funil durante dois a
três minutos, abrindo-o ocasionalmente (para escape).
2- Mantenha o funil em repouso até completa separação das fases.
3- Separe as duas fases, aquosa (inferior) e orgânica (superior).
4- A operação da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente
possível, pois o cloreto de t-butila é instável em água e em solução de bicarbonato de
sódio. Lave a fase orgânica com 25 mL de água; separe as fases e descarte a fase
aquosa. Em seguida, lave a fase orgânica com uma porção de 25 mL de bicarbonato de
sódio a 5%. Agite o funil (sem tampa) até a completa mistura do conteúdo; tampe-o e
inverta-o cuidadosamente. Deixe escapar a pressão. Agite abrindo cuidadosamente
para liberar a pressão, eventualmente. Deixe separar as fases e retire a fase do
bicarbonato.
5- Lave a fase orgânica com 25 mL de água e novamente retire a fase aquosa.
6- Transfira a fase orgânica para um erlenmeyer seco e adicione sulfato de cálcio anidro
7- Transfira a fase líquida (cloreto de t-butila) para um frasco seco e previamente
pesado.
8- Pese o produto bruto e calcule o seu rendimento.
9- Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de solução
alcóolica de nitrato de prata e aquecer em banho-maria. O aparecimento do
precipitado branco indica a presença do cloreto de t-butila.