lista 1 - ISOMEROS - Ana Paula de M. A. Dau

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25/09/2015	
  –	
  1a	
  lista	
  de	
  exercícios	
  de	
  Transformações	
  Bioquímicas	
  –	
  Profa	
  Ana	
  Paula	
  de	
  M.	
  A.	
  Dau	
  
1.	
   Considere	
   a	
   reação	
   de	
   cloração	
   do	
   n-­‐butano,	
  mostrada	
   abaixo.	
   Ela	
   produz	
   uma	
  mistura	
   racêmica	
   de	
  
cloreto	
  de	
  sec-­‐butila	
  e	
  um	
  produto	
  adicional,	
  n-­‐butila.	
  Escreva	
  os	
   isômeros	
  em	
  forma	
  de	
  cruz	
  e	
  mostre	
  a	
  
configuração	
  dos	
  isômeros,	
  mostrando	
  como	
  chegou	
  a	
  esta	
  conclusão.	
  A	
  reação	
  poderia	
  ser	
  acompanhada	
  
por	
  um	
  polarímetro?	
  Justifique	
  a	
  sua	
  resposta.	
  
	
  
Obs:	
  Para	
  a	
  forma	
  de	
  cruz,	
  o	
  H	
  é	
  desenhado	
  para	
  frente,	
  mas	
  para	
  determinação	
  de	
  R	
  ou	
  S,	
  lembre-­‐se	
  que	
  
ele	
  sempre	
  está	
  para	
  trás.	
  Também	
  coloque	
  o	
  substituinte	
  de	
  prioridade	
  1	
  (G1)	
  para	
  a	
  frente.	
  
Composto	
  em	
  forma	
  de	
  cruz:	
   	
  
2.	
  Imagine	
  que	
  você	
  trabalhe	
  em	
  uma	
  agência	
  espacial	
  e	
  foi	
  pedido	
  que	
  você	
  projete	
  um	
  equipamento	
  para	
  
busca	
  de	
  formas	
  de	
  vida	
  em	
  um	
  planeta.	
  Que	
  tipo	
  de	
  indícios	
  você	
  buscaria?	
  Por	
  quê?	
  
3.	
   Um	
   aluno	
   de	
   IC	
   de	
   um	
   professor	
   de	
   Química	
   Orgânica	
   da	
   UFABC	
   está	
   estudando	
   a	
   estabilidade	
   de	
  
compostos	
  baseados	
  em	
  benzeno	
  e	
  descobriu	
  que	
  a	
  estabilidade	
  dos	
   compostos	
  orto	
   (1,2),	
  meta	
   (1,3)	
  e	
  
para	
  (1,4)	
  –	
  dibromobenzeno	
  se	
  comporta	
  da	
  seguinte	
  forma:	
  
para	
  >	
  meta	
  >	
  orto	
  
Quando	
   foi	
   estudar	
   os	
   isômeros	
   orto,	
   meta	
   e	
   para	
   de	
   ácido	
   clorobenzoico,	
   percebeu	
   que	
   a	
   ordem	
   de	
  
estabilidade	
  se	
  alterou,	
  ficando	
  da	
  seguinte	
  forma:	
  
orto	
  >	
  meta	
  >	
  para	
  
Desenhe	
   as	
   estruturas	
   dos	
   isômeros	
   e	
   indique	
   quais	
   foram	
   os	
   fatores	
   que	
   determinaram	
   a	
   ordem	
  
observada	
  para	
  os	
  dois	
  compostos.	
  
4.	
  Em	
  termos	
  de	
  conceitos	
  de	
  Termodinâmica,	
  por	
  que	
  é	
  mais	
  difícil	
   estacionar	
  um	
  carro	
  em	
  um	
  espaço	
  
pequeno	
  do	
  que	
  tirá-­‐lo	
  deste	
  espaço	
  pequeno?	
  
5.	
   A	
   segunda	
   lei	
   da	
   Termodinâmica	
   diz	
   que	
   o	
   Universo	
   tende	
   à	
   máxima	
   desordem.	
   Por	
   outro	
   lado,	
   os	
  
organismos	
   vivos	
   são	
   sistemas	
   altamente	
   organizados	
   e	
   em	
   alguns	
   casos,	
   como	
   os	
   mamíferos,	
  
compartimentalizados	
  de	
   forma	
  bastante	
   complexa.	
  Considerando	
  estas	
  duas	
  afirmações	
  aparentemente	
  
contraditórias,	
  por	
  que	
  a	
  vida	
  persiste	
  apesar	
  da	
  2a	
  lei	
  da	
  Termodinâmica?	
  
6.	
  Marque	
  as	
  afirmações	
  com	
  V	
  (verdadeiro)	
  ou	
  F	
  (falso).	
  Justifique	
  a	
  sua	
  resposta.	
  
a)	
  Uma	
  reação	
  é	
  considerada	
  espontânea	
  quando	
  ela	
  pode	
  ocorrer	
  no	
  sentido	
  direto	
  e	
  no	
  contrário.	
  
b)	
  Um	
  processo	
  espontâneo	
  sempre	
  ocorre	
  muito	
  rapidamente.	
  
c)	
  Uma	
  reação	
  não	
  espontânea	
  pode	
  ocorrer	
  espontaneamente	
  no	
  sentido	
  oposto.	
  
d)	
  Um	
  processo	
  espontâneo	
  pode	
  ocorrer	
  com	
  uma	
  grande	
  diminuição	
  de	
  entropia.	
  
e)	
  Um	
   valor	
   alto	
   de	
   constante	
   de	
   equilíbrio	
   de	
   uma	
   reação	
   está	
   relacionado	
   com	
  baixos	
   valores	
   de	
  ΔGo	
  
daquela	
  reação	
  em	
  qualquer	
  sentido,	
  que	
  indica	
  um	
  processo	
  exergônico.