lista execicios 1_CQ312_20261 2

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1˚ LISTA DE EXERCÍCIOS Química 
Orgânica (CQ-312) 
Profa Beatriz Helena L.N. Sales Maia 
Monitores: Júlia Vieira Ramon Maciel e Larissa Rafaela Costa 
Consultem os livros de QO na minha biblioteca 
(https://minhabiblioteca.ufpr.br/biblioteca/). 
LISTA DE EXERCÍCIOS – PARTE 1 
Para resolução dos exercícios 1 a 6, localize-os nos livros descritos abaixo. 
LIVRO SOLOMONS: 
1. Problema de Revisão 7.2 
 
 
 
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2. Problema de Revisão 8.3 
 
3. Problema de Revisão 8.7 
 
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4. Problema de Revisão 8.13 
 
 
 
 
 
LIVRO P. BRUICE: 
5. Problema 9 
 
 
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6. Problema 10 
 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS – PARTE 2 
7. Proponha um mecanismo para as seguintes reações de adição: 
 
 
 
8. Quando, em reações separadas, 2-metilpropeno, propeno e eteno reagem com HI, 
nas mesmas condições (ou seja, concentrações e temperaturas idênticas), verifica 
se que o 2- metilpropeno reage mais rapidamente e que o eteno reage mais 
lentamente. Dê uma explicação para essas velocidades relativas. 
O 2-metilpropeno reage mais rápido porque forma o carbocátion mais estável, 
enquanto o eteno reage mais lentamente por formar um carbocátion muito instável. 
 
 
9. Escreva os mecanismos e as fórmulas estruturais para os produtos que se formam 
quando o 1-buteno reage com cada um dos seguintes reagentes. Em seguida, 
repita o procedimento para o 1-metilciclopenteno com os mesmos reagentes. a. HI 
b. HBr 
c. Br2 em H2O 
d. HCl 
e. BH3 :THF, em seguida H2O2 /OH 
f. Br2 
 
 
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4. Escreva as estruturas dos principais produtos orgânicos obtidos das reações vistas 
a seguir. Identifique se há estereoisômeros, e em caso afirmativo, escreva a 
estrutura de ambos e os identifique. 
a) 
 
b) 
 
 
 
5. Quando o gás eteno passa através de uma solução aquosa contendo bromo e 
cloreto de sódio, os produtos da reação são os seguintes: 
 
Demonstre como cada um é formado, a partir de seus mecanismos. 
 
 
 
 
6. Todas as seguintes reações foram relatadas na literatura química. Dê a estrutura 
do produto orgânico principal de cada caso. 
 
7. Muitos carbocátions estão sujeitos a rearranjos: ocorrem migrações de grupos 
alquilo (ou de hidrogênio, em alguns casos) para formação de carbocátions mais 
 
 
 
 
8. estáveis. Mostre que, em cada um dos três casos listados abaixo, o carbocátion 
que se forma após o rearranjo é mais estável que o anterior. 
(a) 
(b) 
(c) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Dê os reagentes que seriam necessários para realizar as seguintes sínteses: 
 
9. Escreva um mecanismo de reação razoável para cada uma das rotas indicadas no 
exercício anterior. 
 
 
10. Quando o 3-metil-1-buteno reage com HBr, dois haletos de alquila são formados: 
2-bromo-3-metilbutano e o 2-bromo-2-metilbutano. Proponha um mecanismo que 
explique a formação desses produtos. 
 
 
11. Escreva um mecanismo de reação detalhado que explique a formação do (±)-3- 
cloro-2,3-dimetilpentano a partir da reação do cloreto de hidrogênio com o 3,3- 
dimetil-1-penteno. 
 
12. Escreva o mecanismo para a adição de HCl ao propeno. Mostre como o 
mecanismo explicando a formação exclusiva do 2-cloro-propano. 
 
 
 
13. Com base no mecanismo de hidratação por ácido, explique o motivo pelo qual a 
reação indicada abaixo provavelmente não seria um bom método para síntese do 
3-metil-2-butanol. 
 
 
 
 
 
 
14. Escreva um mecanismo razoável para cada a reação abaixo. 
 
 
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