lista exercicios 4_CQ312_20261

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4˚ LISTA DE EXERCÍCIOS 
 Química Orgânica (CQ-312) 
Profa Beatriz Helena L.N. Sales Maia 
Monitores: Júlia Vieira Ramon Maciel e Larissa Rafaela Costa 
 
Consultem os livros de QO na minha biblioteca (https://minhabiblioteca.ufpr.br/biblioteca/). 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS – PARTE 1 
Para resolução dos exercícios 1 a 4, localize-os no livro descrito abaixo. 
 LIVRO PAULA BRUICE: 
1. Problema 2 
2. Problema 12 
3. Problema 15 
4. Problema 18 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS – PARTE 2 
1. Escreva um mecanismo adequado para cada uma das seguintes reações: 
 
a) OH
H2SO4
aquecimento
 
 
b) 
O
H
+
CH3OH
 
 
 
 
2. Escreva um mecanismo adequado para cada uma das reações a seguir. 
 
CH3O
-
CH3OH
O
H3O
+
H2O
a)
b)
O
 
 
 
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3. Indique que álcool reagirá mais rápido quando aquecido com ácido sulfúrico. 
 
OH OH
ou
OH OH
ou
OH
ou
OH
OH OH
ou
(a)
(b)
(c)
(d)
 
 
 
4. Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações: 
 
OH
OH
H
+
O
+ H2O
O
HBr
Br Br + H2O
(a)
(b)
 
 
 
5. Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
O
Br
CH3O
-
O
O + Br
-
 
a) Uma pequena quantidade de um produto que contém um anel de seis 
membros também é formada. Dê a estrutura desse produto. 
b) Por que o produto com anel de seis membros é formado em tão pequena 
quantidade? 
 
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6. Escreva um mecanismo para cada uma das reações: 
 
(a)
O
HI
H2O
(b) O
HI
H2O
(c)
(d)
(e)
O
OH
SOCl2
N
O
Cl
3
OH
+ PBr3
-10 a 0°C
4 h
3
Br
+ H3PO3
+ + SO2 + HCl
(forma um sal com a piridina)
CH2MgBr
1. óxido de etileno
2. H
+
, H2O 
 
 
 
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