Química Orgânica_Aula 02_Tridimensionalidade_Unidade III

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QUÍMICA ORGÂNICA
Curso de Farmácia
Profa. Dra. Michelle Fidelis Corrêa
Curso de Farmácia
Prof. Ms. Gustavo Ariel B. Fernandes
CARBONO
• Não metal do grupo 14 ou família 4A, segundo período.
• Tetravalente e que possui afinidade com muitos outros elementos.
• Sua distribuição eletrônica é 1s2 2s2 2p2.
• Predominância da ligação covalente.
• A maioria é insolúvel em solventes polares, com a água. Portanto, a maioria dos compostos
orgânicos são apolares.
• Possuem baixos pontos de fusão (sólido → líquido) e ebulição (líquido → gasoso).
• Maus condutores de calor e eletricidade.
• O carbono possui 4 elétrons na última camada de valência, então ele precisa compartilhar 4
elétrons de outros átomos para completar o octeto.
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
CARBONO
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
• Uma ligação química é a força de atração que mantém dois ou mais átomos unidos,
formando moléculas;
• Ligação iônica: é a ligação química resultante da transferência de elétrons de um metal
para um ametal (ou não-metal);
• Ligação covalente: é a ligação química resultante do compartilhamento de elétrons
entre dois átomos. Normalmente, é encontrada entre elementos não-metálicos;
• Ligação metálica: ligação química resultante da força de atração que mantém átomos
metálicos unidos.
Ligações químicas
LIGAÇÕES COVALENTES
• Regra do octeto: os átomos tendem a ganhar, perder ou compartilhar elétrons até que
eles completem 8 elétrons na camada de valência. Existe exceção à essa regra (hélio – 2
elétrons);
• Quando dois átomos que apresentam algumas características em comum se ligam,
nenhum deles quer perder ou ganhar elétrons para formar um octeto;
• Para resolver este problema, os átomos compartilham pares de elétrons, até que cada
um tenha alcançado o octeto;
• Cada um desses pares de elétrons é chamado de ligação química covalente.
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
C HH
H
H
C C H
H
H
H
H
H
Ligações químicas
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
Estruturas de Lewis
• Nas estruturas de Lewis, ligações covalentes são representadas pelos símbolos de Lewis dos
elementos, que podem ser “bolinhas” representando a quantidade de elétrons na camada de
valência de cada átomo.
O + O O O
• Cada par de elétrons é representado por um traço.
O O
São usadas para prever
como os átomos estão
unidos em uma molécula.
Ligações químicas
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
Ligações covalentes
As ligações covalentes podem ser:
• Simples: quando apenas um par de elétrons é compartilhado. Exemplo: H2;
• Duplas: quando dois pares de elétrons são compartilhados. Exemplo: O2;
• Triplas: quando três pares de elétrons são compartilhados. Exemplo: N2.
O OH H N N
Orbitais
❑ Os orbitais do carbono é capaz de hibridizar.
❑ Essa característica explica como ele é capaz de formar quatro ligações
covalentes (visto anteriormente que ligações covalentes são compartilhamento
de elétrons ou sobreposição de orbitais).
Cadeias carbônicas
Hibridização de orbitais no átomo de carbono
• O modelo de hibridização ou hibridação de orbitais atômicos foi proposto por Linus
Pauling;
• Este modelo sugere a formação de orbitais híbridos, através da combinação,
principalmente, dos orbitais dos subníveis s e p em um átomo (às vezes, orbitais
do subnível d também participam deste fenômeno);
• Hibridização – junção de orbitais que não estão completos.
Configuração
eletrônica do
carbono 1s2 2s2 2p2
Orbitais
❑ Observe os quatro orbitais do carbono na imagem abaixo:
Ressonância
❑ Composto que apresentam insaturações (duplas ligações, principalmente), 
podem apresentar o fenômeno de ressonância.
❑ O par de elétrons da dupla ligação sem movimenta entre as ligações de 
determinados átomos
Benzeno Ácido carboxílico
Momento de dipolo
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
• Muitas características de moléculas orgânicas, como a solubilidade em determinadas
substâncias, por exemplo, são influenciadas pela polaridade da molécula;
• Mas, como determinar a polaridade de uma molécula? A resposta é: momento de dipolo ou
momento dipolar resultante (
𝜇𝑅
). No caso de momento dipolar de ligações moleculares,
podemos usar o símbolo 𝜇;
• No caso de uma molécula apolar,
𝜇𝑅
= 0;
• Se a molécula for polar,
𝜇𝑅
≠ 0.
Momento de dipolo
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
Principais aspectos que influenciam no momento de dipolo de uma molécula:
• Diferença de eletronegatividade entre os átomos dos elementos na molécula: um átomo
de um elemento mais eletronegativo atrai a carga mais para perto de si. O dipolo é
representado por um vetor que aponta para o elemento mais eletronegativo da molécula.
Escala de eletronegatividade de alguns elementos:
F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H
Momento de dipolo
H F
Exemplos:
H F
• A polaridade da molécula é obtida a partir da SOMA dos VETORES momentos dipolares das
ligações.
(𝛍 ≠ 𝟎)
POLAR
O
HH
O
HH
(𝛍 ≠ 𝟎)
POLAR
(BROWN; LEMAY JUNIOR; BURSTEN, 2016)
Polaridade de moléculas orgânicas
Tabela de 
eletronegatividades
Fonte: (MCMURRY, 2016, p. 35).
Polaridade de moléculas orgânicas
• Moléculas de compostos orgânicos podem ser polares ou apolares;
• Em geral, quanto maior for a cadeia carbônica da molécula, menor será sua
polaridade;
• Geralmente, compostos orgânicos apresentam caráter apolar. No entanto, a presença de
heteroátomos na cadeia, pode alterar essa polaridade de forma significativa,
dependendo do caso;
• Hidrocarbonetos em geral (alcanos, alcenos e alcinos), têm caráter apolar;
• Outros compostos orgânicos como álcoois e ácidos carboxílicos de cadeia pequena,
têm caráter polar.
Exercícios
1 – Qual elemento em cada um dos seguintes pares é o mais eletronegativo?
a) Li ou H b) B ou Br c) Cl ou I d) C ou H
2 – Use a convenção 𝛿 +/𝛿 − para mostrar o sentido da polaridade esperada para cada
uma das ligações indicadas a seguir:
Forças intermoleculares
• São forças que mantém as moléculas unidas, forças de atração intermoleculares;
• Ocorrem nas fases condensadas (líquida e sólida);
Existem três tipos principais de forças intermoleculares:
• Dipolo induzido-dipolo induzido (também conhecidas como forças de dispersão de
London ou interações de Van der Walls);
• Dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo);
• Ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
Forças intermoleculares
Dipolo induzido-dipolo induzido (Forças de London)
• Ocorrem em compostos apolares ou de polaridade muito baixa;
• Neste caso, a nuvem eletrônica não encontra-se distorcida, porém, devido a um desequilíbrio
instantâneo de polaridade nas moléculas, surge o chamado dipolo instantâneo;
• O dipolo instantâneo acarreta a formação de um dipolo induzido na molécula adjacente;
• Logo, os centros positivos de uma molécula serão eletrostaticamente atraídos pelos centros
negativos de outra, e vice-versa.
Fonte: (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015, p. 102).
Forças intermoleculares
Dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo)
• Ocorrem em moléculas que possuem nuvens eletrônicas distorcidas, ou seja, moléculas que
possuem dipolo permanente;
• O polo positivo de uma molécula é atraído pelo polo negativo da molécula adjacente;
• Ocorrem, predominantemente, em moléculas polares.
Fonte: (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015, p. 103).
Propanona
Forças intermoleculares
Ligações de hidrogênio (Pontes de hidrogênio)
• É um tipo de ligação dipolo-dipolo, porém, extremamente forte;
• Ocorre quando uma molécula possui um átomo de hidrogênio ligado diretamente a um átomo de um
elemento muito eletronegativo (F, O ou N, por exemplo);
• Pode ocorrer tanto entre moléculas quanto entre átomos.
Fonte: (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015, p. 103).
Geometria molecular
Exemplos:
Hidreto de berílio: GEOMETRIA LINEAR, que maximiza a distância entre os pares de
elétrons ligantes.
Fonte: (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 46).
Geometria molecular
Exemplos:
Trifluoreto de boro: GEOMETRIA TRIANGULAR PLANA,que maximiza a distância entre os
pares de elétrons ligantes. "ocorre quando se tem uma molécula tetratômica (quatro átomos) na
qual o átomo central liga-se diretamente a três outros átomos. Nessa estrutura, não há nuvem
eletrônica não ligante.
Fonte: (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 45).
Geometria molecular
Exemplos:
Água: GEOMETRIA ANGULAR ou V. Ocorre quando há uma molécula triatômica (três átomos) cujo átomo
central liga-se diretamente a dois outros átomos. Essa ligação apresenta uma ou duas nuvens eletrônicas
não ligantes. Considerando os pares de elétrons não-ligantes do oxigênio, o arranjo aproxima-se de um
tetraedro, o que explica o arranjo angular dos três átomos.
Fonte: (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 45).
Geometria molecular
Exemplos:
Fonte: (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 44).
Metano: GEOMETRIA TETRAÉDRICA, máximo de separação entre os quatro pares de
elétrons ligantes. Ocorre quando há uma molécula pentatômica (cinco átomos) cujo átomo
central, que não apresenta nuvem eletrônica não ligante, liga-se diretamente a quatro outros
átomos.
Geometria molecular
Exemplos:
Fonte: (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 44).
Amônia: GEOMETRIA PIRAMIDAL. Ocorre quando há uma molécula tetratômica (quatro
átomos) cujo átomo central liga-se diretamente a três outros átomos. Essa estrutura apresenta,
obrigatoriamente, uma nuvem eletrônica não ligante.
Geometria molecular
Forças intermoleculares
Miscibilidade (miscível ou imiscível?)
• Determina o grau de interação entre duas ou mais substâncias químicas;
• Quando há uma substância muito superior em concentração à outra, usamos o termo
solubilidade, e nos referimos à substância presente em maior concentração como
solvente e, à presente em menor concentração, como soluto;
• Moléculas polares: solúveis em solventes polares e insolúveis em solventes apolares.
Também conhecidas como hidrofílicas ou hidrófilas.
Exemplos: metanol e metanal são solúveis em água.
Fonte: (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015, p. 111).
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Forças intermoleculares
Miscibilidade (miscível ou imiscível?)
• Moléculas apolares: são moléculas solúveis em solventes apolares e insolúveis em
solventes polares. Também conhecidas como hidrofóbicas ou hidrófobas;
Exemplo: hidrocarbonetos são solúveis em hidrocarbonetos.
• Moléculas que possuem grupos polares e cadeia apolar: sua solubilidade será
determinada pela porção molecular predominante. Quando as moléculas deste tipo
apresentam apenas 1 grupo polar e cadeias com, por exemplo:
a) até 3 carbonos: solúveis em água;
b) 4-5 carbonos: pouco solúveis em água;
c) acima de 5 carbonos: insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.
Fonte: (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015, p. 111).
Forças intermoleculares
Miscibilidade (miscível ou imiscível?)
Fonte: (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015, p. 112).
gustavo.fernandes@cruzeirodosul.edu.br
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	Slide 6
	Slide 7: Orbitais
	Slide 8
	Slide 9: Orbitais
	Slide 10: Ressonância
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	Slide 31
 ( 𝛍
 ≠ 𝟎
 ( 𝛍
 ≠ 𝟎
 → 𝜇 R
 𝜇
 → 𝜇 R = 0
 → 𝜇 R ≠ 0
 𝛿 + / 𝛿 −