apostila biomoléculas final

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 BIOMOLÉCULAS 
 
As biomoléculas são compostos químicos 
orgânicos formados a partir de elementos químicos 
(ver na tabela periódica) e que fazem parte dos 
organismos vivos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Existem elementos que são necessários em grandes quantidades 
e, outros em pequenas quantidades. 
 
Em amarelo estão os 
microelementos (µg) e, em 
laranja, os macroelementos 
(mg). 
 São compostos de carbono com uma variedade 
de grupos funcionais. 
 
A maior parte das biomoléculas pode ser 
considerada como derivada de hidrocarbonetos, com 
átomos de hidrogênio substituídos por uma variedade de 
grupos funcionais para produzir famílias diferentes de 
compostos orgânicos. 
 
C → 4 ligações; 
 
N → 3 ligações; 
 
O → 2 ligações; 
 
H → 1 ligação; 
 
 
 
 
Energia para a ruptura 
de ligações: 
tripla >dupla> simples. 
Esses microelementos atuam 
principalmente como cofatores 
enzimáticos. 
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● Mais de 90 elementos químicos, cerca de 
30 são essenciais para organismos vivos. 
 
● 99% são C, H, O, N nas células. Porém 
70% de H2O. 
 
● A atmosfera primitiva era constituída por 
H2O, N2, CO2, CH4, NH3, SO2. 
 
● Década de 30, Oparin e Haldane sugeriram 
a influência de UV ou descargas elétricas na 
formação de compostos orgânicos. 
 
● Em 1953, Müller e Urey comprovaram em 
laboratório que submetendo uma mistura de 
CH4, NH3, H2O, H2 por uma semana a 
descargas elétricas havia a formação de 
compostos orgânicos. 
 
Moléculas precursoras 
 
*** Os aminoácidos, bases nitrogenadas, 
ácidos graxos, etc... São moléculas 
constituintes das biomoléculas que formam 
os organismos 
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*** O núcleo da célula vegetal é uma organela e possui vários complexos 
supramoleculares incluindo cromatina. A cromatina, por exemplo, consiste 
em dois tipos de macromoléculas, DNA e muitas proteínas diferentes; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Componentes moleculares da célula E. coli: 
 A ligação entre os átomos. A versatilidade do átomo de C formar ligações 
covalentes. 
 
Hierarquia estrutural na organização molecular das células 
Obrigatoriamente o C faz sempre 4 
ligações, independente se for ligações 
simples, dupla ou tripla com outros 
átomos. As ligações triplas são raras 
em biomoléculas. 
 
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Tabela de Nomenclatura de acordo com os números de carbonos em 
moléculas: 
Nº Prefixo Nº Prefixo 
1 Met 6 Her 
2 Et 7 Hept 
3 Prop 8 Oct 
4 But 9 Non 
5 Pent 10 Dec 
 
Principais Funções Orgânicas: 
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura 
IUPAC 
Exemplos 
ÁLCOOL R-OH 
(OH ligado a C 
saturado) 
 
(Nome do Radical) 
+ ol 
CH3 -CH2-CH2-OH 
1-propanol 
FENOL R-OH hidroxi + (Nome do 
Radical) 
 
 
 
 
OH 
hidroxibenzeno 
ÉTER 
R1-O-R2 
(Nome Radical 1) + 
oxi + (Nome 
Radical 2) 
CH3-O-CH2-CH3 
metoxietano 
A ligação simples tem liberdade de rotação, já a ligação dupla é planar e rígida por 
isso não sofre rotação. 
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ALDEÍDO 
 R1-CHO 
(Nome do Radical - 
a letra o) + al 
 
 
CH3-CH2-CHO 
 propanal 
CETONA 
R1- CO-R2 
 
(Nome dos Radicais 
- a letra o) + ona 
 O 
 || 
CH3-C- CH3 
 
 propanona 
ÁCIDO 
CARBOXÍLICO 
 
R-COOH 
 
ácido + (Nome do 
Radical) + óico 
CH3-CH2-COOH 
ácido propanóico 
 
ÉSTER 
 
 O 
 || 
R1-C-O-R2 
(Nome do Radical 1 
menos ácido e óico) 
+ ato + (Nome do 
Radical 2) 
 O 
 || 
CH3-CH2-C- O-CH3 
 
propanoato de metila 
AMINA 
 R1-NH2 
 (primária) 
(Nome do Radical) 
+ amina 
 
CH3-CH2-CH2-NH2 
 
propilamina 
 
 R2 
 | 
R1-N-H 
 
(secundária) 
(Nome do Radical 1 
e Radical 2) + 
amina 
 
 CH3 
 | 
CH3-CH2-N-H 
 Metiletilamina 
 
 R2 
 | 
R1-N- R3 
(terciária) 
(Nome do Radical 
1, Radical 2 e 
Radical 3) + amina 
 CH2-CH3 
 | 
CH3-CH2-CH2-N- CH3 
 
 
metiletilpropilamina 
AMIDA 
 O 
 || 
R-C-NH2 
 
(Nome do Radical) 
+ amida 
 O 
 || 
CH3-CH2-C- NH2 
 
propanoamida 
http://www.coladaweb.com/quimica/funcoesorganicas.htm
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HALETO 
ORGÂNICO 
R-X(onde X é: 
F, Cl, Br, I) 
(Nome do Radical) 
+ haleto 
CH3-CH2-CH2-Cl 
 1-cloro-propano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As 
biomoléculas 
contém 
vários 
grupos 
funcionais 
que podem 
conferir 
polaridade 
ou não a ela. 
Os grupos funcionais presentes em 
moléculas: 
 
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Aparelho Polarímetro e para que serve? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
▪Mede a atividade ótica; 
▪Usado para moléculas em solução; 
▪Fonte de luz (1); 
▪Um filtro polarizador fixo (2); 
▪Um tubo (3) contendo a amostra (4); 
▪Um filtro polarizador para análise (6), que ao ser 
girado registra o sentido levógiro (-) ou dextrógiro 
(+) e o ângulo em graus (de 0 à 180); 
▪Observe na figura o desvio do plano ao sair à luz 
do compartimento da amostra (5); 
ESTRUTURA TRIDIMENSIONAL: 
 
 
 
Estereoisômeros 
Enantiômeros e 
diasteroisômeros 
 
 
 
A maioria das 
biomoléculas 
é assimétrica. 
(Elas fazem 
quatro 
ligações 
diferentes). 
 
R=D/S=L 
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 -Isômeros ópticos envolvem ligações simples (R, S: D, L). 
 -Isômeros geométricos envolvem ligações duplas (cis-trans). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ESTEREOESPECIFICIDADE – é a habilidade para distinguir entre dois 
isômeros. 
 
 Estereoisômeros: Toda e qualquer molécula no espaço, com a mesma forma molecular, mas 
diferentes configurações. 
 Enantiômeros: São isômeros que apresentam imagem especular, mas não são sobreponíveis. 
 Diastereoisômeros: São estereoisômeros que não apresentam imagem especular. 
 Configuração: refere-se à organização dos átomos ao longo da cadeia. Os isômeros 
configuracionais só podem ser interconvertidos com quebras e formações de novas ligações. 
 Conformação: refere-se aos diferentes arranjos de átomos e de grupos substituintes da cadeia 
polimérica resultantes apenas por rotações ao redor de ligações simples. 
 Isômeros geométricos: envolvem ligações duplas (cis-trans). 
 Molécula aquiral: a molécula rodada pode ser superposta na sua imagem especular. 
 Molécula quiral: a molécula rodada não pode ser superposta na imagem especular. 
 
 
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 As milhares de reações químicas catalisadas por enzimas nas células são organizadas 
funcionalmente em muitas seqüências de reações consecutivas, chamadas vias metabólicas, 
onde o produto de uma reação se torna o reagente na próxima. Algumas vias degradam 
nutrientes orgânicos em produtos finais simples a fim de extrair a energia química e convertê-
la em uma forma útil para a célula; juntas essas reações degradativas, produtoras de energia 
livre, são designadascatabolismo. Outras vias começam com moléculas precursoras pequenas 
e as convertem em moléculas mais complexas e maiores, incluindo proteínas e os ácidos 
nucleicos. Tais vias biossintetizadoras, que invariavelmente requerem a adição de energia, são 
coletivamente designadas anabolismo. 
 
 O ATP é o intermediário químico compartilhado na ligação dos processos liberadores de 
energia e os requerentes de energia da célula. Seu papel na célula é análogo àquele do 
dinheiro na economia: ele é “ganho/produzido” nas reações exergônicas e “gasto/consumido” 
nas endergônicas. 
No catabolismo a energia liberada pelas reações catabólicas promovem a síntese de ATP. 
No anabolismo as redes de rotas catalisadas por enzimas constituem o metabolismo 
celular e produz equivalentes NADH, NADPH e FADH2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a)Convergência catabólica: Ocorre quando as moléculas como aminoácidos, lipídios entre outros são 
degradados até serem convertidas enzimaticamente em produtos finais mais simples e menores 
c) Ciclo cíclico: Durante este ciclo vai ser gerado as moléculas de energia, como por ex: ATP e 
equivalentes como NADH, NADPH e FADH2 . 
b) Divergência anabólica: As energias geradas no ciclo cíclico serão utilizados para sintetizar 
moléculas novas, as quais são macromoléculas. 
 
 
 
Três tipos de vias metabólicas não-lineares 
Relações 
energéticas entre as vias 
catabólicas e anabólicas 
 
 
 
 
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Metabolismo – sistemas multi-enzimáticos atuando de forma coordenada para: 
 
• Obtenção de energia química; 
• Converter moléculas de nutrientes em moléculas próprias de cada célula; 
• Polimerização a partir de monômeros precursores; 
• Sintetizar e degradar biomoléculas necessárias. 
• O metabolismo é a soma de muitas sequências de reações interconectadas que se 
interconvertem os metabólitos celulares. Cada sequência é regulada de forma a 
fornecer o que a célula necessita em um dado instante e para gastar energia apenas 
quando for necessário. 
 
 
 
 
 
Existem vários tipos de reações: 
 
 Reações de oxidação-redução: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ***Quanto mais hidrogênio menos 
oxigênio e quanto mais oxigênio 
menos hidrogênio. 
Nas reações químicas, as 
ligações são quebradas e 
novas ligações são formadas. 
 
 
Importante!!! 
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 Reações que formam ou rompem ligações C-C: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Rearranjos internos, isomerizações e eliminações: 
 
 
 
 Reações de transferência de grupos: 
 
 
 
 
 
 
- As células e organismos vivos necessitam realizar trabalho para manter a vida, crescer e se 
reproduzir. 
-Energia livre de Gibbs; (G): Expressa a quantidade de energia capaz de realizar trabalho 
durante uma reação à temperatura e pressão constantes; pode ser positiva ou negativa. 
-Entalpia; (H): É o conteúdo de calor do sistema reagente; pode ser positiva ou negativa. 
 
 
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-Entropia; (S): É uma expressão quantitativa de casualidade, ou ainda, desordem de um 
sistema; pode ser positiva ou negativa. 
- Primeira lei da termodinâmica: 
 ΔG = ΔH – T ΔS. 
- Segunda lei da termodinâmica: entropia 
- Células – sistemas isotérmicos e isobáricos. 
 - A variação de energia livre está relacionada com a constante de equilíbrio. 
 
 
 
 
 - Condições fisiológicas intracelulares – ΔG’° 
 ΔG’° = -RT ln K’eq. 
 - As variações de energia livre são aditivas – acoplamento de reações. 
 
 
A variação de energia está diretamente relacionada com a constante de 
equilíbrio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrólise do ATP como exemplo de 
reação que libera energia. 
 
OBS: AG° é negativo 
 
 
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 Questionário 
1) Quais os principais elementos químicos constituintes das biomoléculas? 
2) Quais os tipos de ligações que podem ocorrer entre átomos de carbono? 
3) Qual a diferença entre ligação iônica e covalente? 
4) Diferencie conformação e configuração em uma molécula? 
5) Qual é o requisito para que um composto orgânico de cadeia aberta tenha isomeria 
geométrica? 
6) O que é um carbono assimétrico? 
7) O que é uma molécula assimétrica ou quiral? 
8) O que são estereoisômeros, enantiômeros e diasteroisômeros? 
9) Quais são os tipos de reações mais comumente encontrados em organismos vivos? 
10) Na formação de macromoléculas a partir de subunidades monoméricas, em geral, 
ocorre gasto de energia (reação endergônica). Que recursos às células utilizam para 
que as macromoléculas possam ser formadas? 
11) O que é energia livre de Gibbs, entalpia e entropia e como se apresentam? 
12)Conceitue oxidação e redução. 
13) Diferencie nucleófilo de eletrófilo. 
14) Qual é o requisito para que um composto orgânico de cadeia aberta tenha isomeria 
geométrica? 
 15) Identifique grupos funcionais nas moléculas: