Compostos Arom ticos aula3

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Compostos Aromáticos 
 - Definição 
-História 
- A Estrutura do Benzeno 
- Nomenclatura 
Conceito 
 
• Composto Aromático: Um composto orgânico que 
contém pelo menos um anel de benzeno nas suas 
moléculas ou que tem propriedades químicas 
similares às do benzeno. Os compostos aromáticos 
são compostos insaturados (não saturados), no 
entanto eles não tomam facilmente parte em 
reações de adição, em vez disso, eles sofrem 
reações de substituição. 
 
Compostos Aromáticos 
Conceito 
• Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas; 
• Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número de 
carbonos, bem menos do que se esperaria para um 
composto saturado. 
• Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como 
compostos aromáticos. 
Compostos Aromáticos gerânio “bálsamo” 
resina 
Conceito 
• Benzeno: composto aromático e 
hidrocarboneto, ou seja, composto químico 
que contém apenas carbonos e hidrogênios 
em sua estrutura. 
 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TÊM PROPRIEDADES 
SINGULARES, DESCOBERTO NO COMEÇO DO 
DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA. 
 
• O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday 
(1791 - 1867) no gás de iluminação usado em Londres na 
época. Faraday isolou o benzeno pela compressão do gás 
de iluminação, obtido pela pirólise do óleo de baleia. À 
partir de uma mancha oleosa que havia sido depositada 
como resultado da queima de gás usado por uma 
lamparina. 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
• Faraday viria a ficar famoso, inclusive recebendo o Prêmio 
Nobel, pelos trabalhos em conjunto com Maxwell na 
unificação das teorias da Eletricidade e do Magnetismo. 
Michael Faraday 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
• Faraday fez vários testes com o novo composto, e descobriu 
que ele tinha o mesmo número de átomos de carbono 
quanto de hidrogênio, e portanto, o chamou de 
"hidrogênio carburetado", numa tradução meio liberal da 
terminologia inglesa do passado. 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
• Conta a História que um conhecido químico daquela época 
sugeriu mudar o nome do novo composto para "pheno", do 
grego phainen que quer dizer brilho ou brilhar, já que o 
composto havia sido achado nos resíduos do gás utilizado 
para iluminação. Bom, não é necessário afirmar que esse 
nome nunca pegou, mas o que é interessante é que a 
derivação fenil ou fenila é utilizada por químicos de todo o 
mundo, significando o grupo C6H5-. 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
• Alguns anos mais tarde, o benzeno foi isolado da resina 
balsâmica de algumas árvores, conhecida por "benzoina". 
Mitscherlich, que fez a descoberta, decidiu chamar o 
composto de benzina, mas os outros químicos o criticaram, 
porque o nome dava a impressão de se tratar de um 
composto da família dos alcalóides, como a quinina, por 
exemplo. Os alemães trataram então de chamá-lo de 
benzol, mas isso dava a impressão que o composto era da 
família dos álcoois, como o etanol. A briga para dar nome 
ao composto acabou ficando mesmo do lado dos ingleses e 
dos franceses, que nomearam o composto para sempre 
como "benzeno". 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
O Grande Enigma: quem se liga a quem? 
O fato de o benzeno possuir o mesmo número de átomos de carbono e 
de hidrogênio colocava uma questão intrigante aos cientistas do 
Século 19: qual a estrutura do composto? Suspeitava-se que ele 
possuía a estrutura de um polieno, ou seja, um composto com as 
duplas ligações conjugadas, como no butadieno ou no hexatrieno, 
por exemplo: 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
• O problema era que o benzeno não agia como os outros polienos 
conhecidos: enquanto aqueles eram bastante reativos, o benzeno, e 
toda uma família derivada dele eram bastante inertes 
quimicamente. Assim, era cada vez mais evidente que havia alguma 
coisa de fundamental diferença à respeito do benzeno. Devido ao 
fato de que a família de compostos derivadas (preparadas à partir 
dele) tinha um cheiro característico, esses compostos ficaram 
coletivamente conhecidos de "aromáticos". 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
Foi então que Friedrich August Kekulé von Stradonitz, mais conhecido 
por apenas Kekulé (1829 - 1896), teve um sonho enquanto pegava no 
sono diante da sua lareira. Ele mesmo descreve: "meu olho mental... 
podia agora distinguir grandes estruturas com as mais variadas 
conformações; longas filas, algumas vezes comprimida umas com as 
outras, todas girando e se enrolando como cobras. Mas olhe! O quê é 
aquilo? Uma das cobras mordeu o seu próprio rabo!" Com esse 
sonho, Kekulé sugeriu a estrutura de ciclohexatrieno para o benzeno 
que era um anel hexagonal. 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
Logo depois,no ano seguinte, Kekulé propôs a 
hipótese da existência de um par de estruturas em 
equilíbrio, com a alternância de ligações duplas: 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
 Mas tal (ou tais) estrutura(s) deveria (m) ser altamente 
reativa (s). Outros químicos sugeriram então estruturas 
como o centróide (Armstrong) ou o prismano (Ladenburg): 
 
 
centróide 
primano 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
Nós agora sabemos que o benzeno é, realmente, 
hexagonal, com as ligações carbono-carbono de 
tamanho menor do que uma simples C-C, mas 
maior do que uma dupla ligação C-C. 
 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
 O motivo é que cada carbono possui um orbital atômico do 
tipo p que se entrelaça com os mesmos tipos de orbitais 
dos outros carbonos, formando um orbital molecular 
"deslocalizado", que permeia toda a molécula. É essa 
estrutura molecular que dá ao benzeno e aos compostos 
aromáticos a extra estabilidade que eles possuem. 
 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
E o benzeno é, portanto, 
comumente escrito assim: 
Compostos Aromáticos 
Histórico 
De fato, os isômeros de valência do benzeno, ou seja, os 
outros C6H6 que conhecemos, são todos menos estáveis, e 
se transformam no benzeno quando aquecidos. São eles o 
benvaleno, o prismano, o biciclopropenilo e o fulveno: 
 
Compostos Aromáticos 
Derivados 
• Os compostos aromáticos contêm um ciclo de 
átomos de carbono do tipo do benzeno ou similar. 
Se o ciclo contêm um outro elemento que não seja 
o carbono, fala-se de heterociclo. 
• Derivados do benzeno: 
 
tolueno 
Compostos Aromáticos 
Derivados 
Tolueno 
• As reações de substituição no núcleo aromático se dão nas 
posições orto e para. 
• Sua maior aplicação é na fabricação do TNT. 
• Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno: carvão 
(hulha) e petróleo. 
 
Compostos Aromáticos 
Derivados 
O-Xileno 
P-xileno 
Compostos Aromáticos 
M-xileno 
Derivados 
trimetil-benzeno 
Compostos Aromáticos 
Derivados 
Radical - fenil 
Derivados 
 
pentaceno 
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Derivados 
cororeno 
hexafeno 
piceno 
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Derivados 
Trifenil metano 
criseno 
fenantraceno Compostos Aromáticos 
Derivados 
benzorileno 
azuleno 
antraceno 
Derivados 
-naftil 
-naftil 
bifenilo 
Derivados 
Orto-Dietil-Benzeno (1,2-Dietil-Benzeno) 
Meta-Dietil-Benzeno (1,3-Dietil-Benzeno) 
Para-Dietil-Benzeno (1,4-Dietil-Benzeno) 
Derivados 
1,2,4 triol benzeno 
Tio fenol benzeno 
Anilina - aminobenzeno 
Cresol 
1-hidróxi-x-metil-benzeno 
Derivados 
 
1-hidróxi-x-metil-benzeno 
Xileno 
piridina 
fenol 
Estireno 
etenilbenzeno 
Compostos Aromáticos 
Derivados 
 Os heterociclos 
 
Compostos Aromáticos 
piridina 
furano 
tiofene 
pirrol 
Atualidades –o poluente benzeno 
• Benzeno é utilizado na indústria para fazer produtos químicos tais 
como resinas, plásticos, espumas, nylon, fibras sintéticas, borrachas, 
lubrificantes, detergentes, compostos medicinais, pesticidas, colas e 
tintas. 
 
 
 
Compostos Aromáticos 
Atualidades – o poluente benzeno 
• É portanto largamente explorado em nossa sociedade, e largamente 
explorado pela indústria do tabaco. Estima-se que 50% da exposição 
do público ao benzeno venho da fumaça dos cigarros . 
 
 
 
Compostos Aromáticos 
Atualidades – o poluente benzeno 
• O benzeno também é adicionado no óleo diesel e na gasolina. Assim, 
as pessoas estão sempre expostos quando nas ruas, devido à 
exaustão dos veículos, responsáveis por 20% da emissão do poluente. 
As pessoas também estão expostas a altas concentrações de benzeno 
em áreas próximas àquelas onde há indústrias de pneus, refinarias, 
indústrias de calçados, e em locais onde a gasolina é manuseada 
rotineiramente. 
 
 
 
Compostos Aromáticos 
Atualidades – o poluente benzeno 
• O benzeno é produzido naturalmente pelos vulcões e nas queimadas 
de florestas. É o maior subproduto das indústrias de petróleo e 
mineração de carvão. Ele está presente em muitas plantas e animais. 
 
 
Compostos Aromáticos 
Atualidades – o poluente benzeno 
• Líquido, evapora facilmente, misturando-se com outras substâncias 
na atmosfera, onde se decompõe com certa facilidade. Ele se mistura 
com a água com certa facilidade e pode penetrar no solo indo parar 
nos lençóis freáticos. Assim, pode acabar poluindo águas recolhidas 
para o consumo humano. 
 
 
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Atualidades – o poluente benzeno 
• O benzeno é pernicioso ao homem, atacando os tecidos que formam 
as células do sangue. Em ar muito contaminado, um adulto morre 
num prazo de cinco a dez minutos. Em ares não tão contaminados, as 
pessoas ficam com dor de cabeça, podendo ficar confuso e até 
inconsciente. Esses sintomas desaparecem quando a pessoa volta a 
respirar ar puro. 
 
 
Compostos Aromáticos 
Atualidades – o poluente benzeno 
• Comer ou beber alimentos contaminados pode provocar diarréia, 
vômitos, aumento dos batimentos cardíacos, coma e, finalmente, 
morte. O benzeno causa alterações genéticas, afeta a fertilidade 
humana e causa leucemia . 
 
 
Compostos Aromáticos 
Atualidades – o poluente benzeno 
• Devido ao fato do benzeno estar contido em muitos produtos, é 
impossível removê-lo do nosso cotidiano. O que podemos fazer é ter 
cuidado em manusear os materiais que o contém, e alertar as 
pessoas que possam estar correndo riscos ambientais nas áreas que 
podem estar ou vir a ser contaminada. 
 
 
 
 
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Atualidades – o poluente benzeno 
Compostos Aromáticos