4 - QUÍMICA ORGÂNICA

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)QUÍMICA
ORGÂNICA
Brendo Batista Elamid
Conteúdo
1. FUNÇÕES ORGÂNICAS	6
	Alcanos:	6
	Alcenos	8
	Alcinos	9
	Alcadienos ou dienos	10
	Compostos Aromáticos	13
	Álcoois	14
	Aldeídos	15
	Cetonas	16
	Ácidos Carboxílicos	16
	Éteres	18
	Ésteres	19
	Aminas	20
	Amidas	21
	Nitrocompostos	21
	Nitrilas ou Cianetos	24
	Haletos Orgânicos	26
	Ácidos Sulfônicos	27
2. REAÇÕES ORGÂNICAS	29
	Combustão completa e incompleta	30
	Reações de Transesterificação	32
	Reação de saponificação	34
 QUÍMICA ORGÂNICA
A Química Orgânica estuda a composição e as propriedades dos compostos que apresentam o carbono como principal elemento químico.
A Química Orgânica é o ramo da Química que estuda a composição e as propriedades dos compostos que apresentam o carbono como principal elemento químico de sua constituição. A origem da Química Orgânica data do final do século XVIII, quando os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias presentes nos seres vivos. Veja o que a Química Orgânica estuda mais especificamente:
Funções orgânicas
a) Hidrocarbonetos
São as substâncias orgânicas que apresentam apenas os elementos carbono e hidrogênio em sua composição, como:
· Alcanos
· Alcenos
· Alcinos
· Alcadienos
· Ciclanos
· Ciclenos
· Aromáticos
b) Compostos orgânicos oxigenados
São as substâncias orgânicas que apresentam o elemento oxigênio em sua composição, como:
· Álcoois
· Fenóis
· Enóis
· Aldeídos
· Cetonas
· Ácidos carboxílicos
· Sais de ácidos carboxílicos
· Anidridos
· Éteres
· Ésteres
c) Compostos orgânicos nitrogenados
São as substâncias orgânicas que apresentam o elemento nitrogênio em sua composição, como:
· Aminas
· Amidas
· Nitrocompostos
· Nitrilos
· Isonitrilos
· Sais de amônio quaternário
d) Compostos orgânicos sulfurados
São as substâncias orgânicas que apresentam o elemento enxofre em sua composição, como:
· Tiocompostos
· Ácidos sulfônicos
e) Compostos organoclorados
São as substâncias orgânicas que apresentam um ou mais halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) em sua composição, como:
· Haletos orgânicos
· Cloretos de ácido
· Compostos de Grignard
· Organometálicos
Isomeria
A isomeria é um fenômeno estudado pela Química Orgânica em que duas ou mais substâncias químicas diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais e comportamentos físicos e químicos diferentes.
Os tipos de isomeria existentes são:
a) Isomeria plana
Isomeria que envolve o estudo das propriedades dos compostos orgânicos mediante a análise de suas fórmulas estruturais planas. Entre seus tipos principais, temos:
· Isomeria plana de cadeia
· Isomeria plana de posição
· Isomeria plana de tautomeria
· Isomeria plana de função
· Isomeria plana de compensação
b) Isomeria geométrica
É um tipo de estereoisomeria que estuda a posição (em planos diferentes) dos ligantes em uma estrutura orgânica. Os tipos de isomeria geométrica são:
· Isomeria geométrica cis-trans
· Isomeria geométrica E-Z
c) Isomeria óptica
É um tipo de estereoisomeria que estuda o comportamento de uma molécula orgânica quando ela é submetida a um feixe de luz polarizada. Assuntos importantes que envolvem esse tipo de isomeria são:
· Compostos quirais
· Carbono quiral ou assimétrico
· Isômeros ativos
Reações orgânicas
Reações orgânicas são fenômenos químicos nos quais uma ou mais substâncias orgânicas podem ser originadas a partir da utilização de uma ou mais substâncias orgânicas como reagentes.
Vários são os tipos de reações orgânicas, a saber:
· Reação de adição
· Reações de substituição
· Reações de eliminação
· Reações de oxidação
· Reações de esterificação
· Reações de combustão
· Reações de diferenciação
Polímeros
Polímeros são macromoléculas formadas a partir da união de diversas moléculas menores e podem ter origem natural ou sintética. Entre os polímeros naturais, temos como destaque os carboidratos e as proteínas. Já com relação aos sintéticos, temos como destaque os polímeros de adição e os de condensação.
Além desses assuntos, vários outros aspectos sobre os polímeros são fundamentais, como:
· Utilização dos polímeros sintéticos;
· Vulcanização da borracha;
· Polímeros termoplásticos e termofixos.
Por Me. Diogo Lopes Dias
A Química Orgânica estuda grande parte dos compostos formados pelo carbono
1. FUNÇÕES ORGÂNICAS
Reservamos esta página para tratarmos das Funções Orgânicas. Para uma cadeia carbônica ser inserida nesta classe de compostos, ela precisa conter, além de carbonos e hidrogênios, um grupo funcional.
Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado Função Orgânica.
As principais Funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, amidas, haletos.
Os compostos que possuem átomos de O, N ou elementos da família dos Halogênios (Cl, Br, F, I), ligados diretamente à cadeia carbônica, passam a ser classificados como: Funções orgânicas contendo Oxigênio, Nitrogênio ou Haletos.
Você tem acesso aqui a todas as Funções Orgânicas, com as características específicas, propriedades e principais substâncias que fazem parte desta classe orgânica. Conheça também os grupos funcionais que determinam a qual função o composto irá pertencer.
Por Líria Alves
Graduada em Química
Álcool, Fenol, Amida, Ácido Carboxílico, Éster, Cetona, Éter são algumas funções orgânicas.
· Alcanos:
Os alcanos, também chamados hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e forma uma série homóloga de fórmula geral CnH2n +2, cujo primeiro membro é o metano (CH4).
A estrutura física dos alcanos é de cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea, ou seja, cadeia aberta que apresentam simples ligações entre átomos de carbono. 
Metano
Como os alcanos se apresentam?
Os alcanos, conforme o número de átomos de carbono, podem apresentar-se em condições ambientes, nas fases sólida, líquida ou gasosa. Assim, os alcanos de cadeia normal de um a quatro carbonos são gases, de cinco a dezessete carbonos são líquidos e de dezoito carbonos em diante são sólidos. Os alcanos puros são incolores, os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por exemplo).
Onde podemos encontrar os alcanos?
Os alcanos estão na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Existem principalmente no petróleo, no gás natural, no xisto betuminoso (camada de rocha sedimentar) e na cera mineral.
Os alcanos são todos apolares. Desse modo, são insolúves em solventes fortemente polarizados, como a água, porém são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solvetes fracamente polarizados, como o àlcool.
Os compostos de cadeia aberta como o alcano foram denominados alifáticos (do grego aleifatos = gordura) no sentido de lembrar a sua natureza gordurosa.
Os alcanos são também chamados parafinas, devido ao fato de serem pouco reativos, ou seja, por apresentarem pouca afinidade com outros compostos (parum affinis = pouco afim). Assim sendo podemos dizer que são bastante estáveis, por isso só reagem com reagentes energéticos em condições energéticas.
Mas para que servem os alcanos? Eles são utilizados, dentre outras coisas, como matéria-prima para a preparação de muitos compostos na indústria petroquímica e também como combustível.
Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola
Alcanos são utilizados na preparação da gasolina.
· Alcenos
Também chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, os alcenos são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e possuem fórmula geral CnH 2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4).
Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturados com uma única dupla ligação e homogêneo.
H2C = CH2      - eteno ou etileno
Os alcenos se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia normal de dois a quatro carbonos são gases, de cinco a dezesseiscarbonos são líquidos e de dezessete carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente.
Ao contrário dos alcanos, os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é extraído do cracking de petróleo. Muitos alcenos então, são preparados em laboratório.
O mais simples dos alcenos é o eteno (ou etileno), este se apresenta como um gás incolor e insolúvel na água. Quando em reação com cloro ou bromo, esse gás tem a propriedade de formar líquidos oleosos, por isso recebeu o nome de gás oléfiant (gás gerador de óleo). Daí a denominação olefinas, que é empregada para todos os alcenos.
Mas para que servem os alcenos?
 Você já se perguntou de que são feito os plásticos, tão usados em nosso dia-a-dia?
Borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e até mesmo explosivos são obtidos através de alcenos.
O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas verdes (estas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gás) e ainda na preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria, usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc.
Utensílios domésticos de plástico provêm do eteno.
· Alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n – 2, e o primeiro membro é o etino (C2H2).
De modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica, homogênea, insaturada com uma tripla ligação única.
Os alcinos possuem características físicas como os alcanos e alcenos, ou seja, também apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular).
Essa classe de compostos, os alcinos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis.
Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.
Mas, por que é importante a existência dos alcinos?
Esse hidrocarboneto é importantíssimo na indústria. O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos.
O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões tão essenciais nas construções. O filme de PVC, por exemplo, é usado para armazenar ou para transportar alimentos in natura, crus, processados ou até prontos. Quem nunca viu este tipo de filme na cozinha de sua casa?
É aquele usado para embalar carnes, frios, queijos, bolos, doces, frutas e verduras, pratos prontos, sanduíches e mais uma série de coisas.
Filmes PVC são usados na culinária para embalar alimentos.
 Aí você pode se perguntar, por que ele é útil para essa finalidade?
Ele mantém o alimento à temperatura ambiente, fazendo com que não se estrague e ainda protege de insetos oportunos, e na geladeira, não deixa que o alimento exale seu cheiro.
 Já o PVA, é um polímero sintético usado como adesivo para materiais porosos. A cola branca (ou cola escolar) e a "cola amarela" usada para colar madeira são exemplos de aplicações do PVA.
· Alcadienos ou dienos
Os alcadienos, também chamados de dienos, referem-se a um grupo de hidrocarbonetos que possui cadeia alifática e duas ligações duplas entre carbonos.
Os alcadienos ou dienos são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de hidrogênio e carbono) de cadeia aberta que possuem duas duplas ligações entre carbonos.
De acordo com a localização das insaturações, os alcadienos podem ser classificados da seguinte forma:
Classificação dos alcadienos quanto à localização das insaturações
A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra da nomenclatura dos alcenos, com a única diferença de que, em vez do infixo ser “en”, teremos o infixo “dien”. “Di” refere-se a “duas” e “en” refere-se à presença de ligação dupla, ou seja, “duas ligações duplas”. Assim, temos:
Regra de nomenclatura dos alcadienos
Exemplos:
CH3 ─ C ═ CH ─CH ═ CH2: pent-1,3-dieno - é necessário numerar de onde estão saindo as duas duplas ligações. Observe também que são usados os menores números possíveis, e a contagem deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Ficaria errado se fosse pent-2,4-dieno.
H2C ═ C ═ CH2: propadieno - nesse caso não é necessário numerar porque não existe outra possibilidade de localização para as insaturações. Além disso, observe que se adicionou a vogal “a” entre o prefixo “prop” e o infixo “dien” para tornar a palavra mais correta foneticamente.
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ═ CH2: hex-1,5-dieno
A fórmula geral dos alcadienos é CnH2n-2, e “n” é qualquer número inteiro igual ou maior que 3. Essa também é a fórmula geral para os alcinos, o que significa que pode ocorrer isomeria de função. Por exemplo, se n = 4, o alcadieno correspondente terá quatro carbonos e seis hidrogênios (2 . 4 – 2 = 6) e sua fórmula será:
H2C ═ CH ─ CH ═ CH2
Já o alcino com a fórmula molecular C4H6 será dado por:
HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3
No cotidiano, os alcadienos mais importantes são chamados de terpenos. Detalhes sobre esse grupo e suas aplicações podem ser encontrados no texto Terpenos. Mas, de forma resumida, esse é um grupo de compostos formado pela união de várias moléculas de isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir:
Molécula de isopreno
Na natureza, os terpenos compõem principalmente os óleos essenciais extraídos dos vegetais e frutas para a produção de perfumes e agentes de sabor. Entre eles, temos o limoneno, um óleo essencial extraído das cascas do limão e da laranja. Ele possui a estrutura formada pela união de duas moléculas de isopreno.
Estrutura de limoneno formada por duas unidades isoprênicas mostradas em cores verde e amarelo.
O betacaroteno (vitamina A) presente na cenoura é responsável pela sua cor laranja característica e é formado por um sistema de ligações duplas conjugadas:
Molécula de betacaroteno presente na cenoura
Outro exemplo muito importante é o principal constituinte do látex extraído das seringueiras para a produção de borracha natural. Trata-se do polímero poli-isopreno, formado pela repetição de unidades isoprênicas.
Representações do poli-isopreno – constituinte da borracha natural usada na fabricação de luvas de cirurgias, preservativos, botas, etc
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
O limoneno, um óleo essencial extraído da casca da laranja e do limão, é um alcadieno
· Compostos Aromáticos
Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.
Os arenos possuem a polaridade baixa, fazendo que sejam insolúveis em água, mas são solúveis em solventes apolares, como o éter e tetracloreto de carbono, etc.
Em condições ambientes esses hidrocarbonetos podem se apresentar na fase líquida ou gasosa. Existem em grande quantidade na natureza e são essenciais na indústria de inseticidas, de corantes, como solventes e para fabricar explosivos.
É preciso tomar cuidado com essa classe de compostos, pois alguns hidrocarbonetos aromáticos oferecem riscos à saúde, e alguns até são considerados cancerígenos.
Na indústria, por exemplo, existe o tolueno (metilbenzeno) que é muito perigoso. Ele é utilizado na produção de colas, popularmente conhecidas como cola de sapateiro, que infelizmente não são usadas só na fabricação de sapatos, são usadas também como drogas. A inalação dessas colas pode provocar náuseas, visão distorcida, excitação e, em estágio avançado, podem levar o indivíduo à depressão, alterações da fala e da audição e ficar com a coordenaçãomotora debilitada.
Por Líria Alves
Graduada em Química
É a presença dos compostos aromáticos que dá o aroma às essências
· Álcoois
Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH) preso a um ou mais carbonos saturados.
A classificação dos álcoois depende da posição da hidroxila:
- Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.
- Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH.
- Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos.
Principais álcoois:
Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.
Por Líria Alves
Graduada em Química
Perfumes têm em sua composição álcool etílico
· Aldeídos
Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.
Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído:
Principais aldeídos:
 Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem.
Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (anti-sépticos) e na indústria de plásticos e resinas.
O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento.
Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.
Etanal: usado na produção de espelhos
· Cetonas
Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de carbono. A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de solvente de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona, veja sua estrutura: 
O 
          ║
H3C ─ C ─ CH3
 A Acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos.
Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal.
As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar alimentos e perfumes.
Por Líria Alves
Graduada em Química
 
A flor lavanda contém cetona em sua composição
· Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (- COOH) ligado à cadeia carbônica.
R = radical representando cadeia de hidrocarbonetos.
A presença de apenas uma carboxila classifica o composto como monocarboxílico, se houver a presença de duas – COOH, teremos um ácido dicarboxílico, e a presença de três – COOH nos leva ao tricarboxílico.
Os ácidos carboxílicos também se classificam de acordo com o tipo de cadeia:
Ácido alifático: possui cadeia aberta.
Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático.
 Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatro carbonos são líquidos incolores e solúveis em água. Os de aspecto intermediário comportam de cinco até nove carbonos, possuem cheiro rançoso e são parcialmente solúveis em água.
Já aqueles com número de átomos de carbono superior a dez são classificados como ácidos graxos, eles são encontrados em óleos e gorduras. Constituem uma forma de sólido insolúvel em água.
Como vemos a solubilidade em água diminui à medida que o número de carbonos da cadeia aumenta, sabe por quê?
Sabemos que água é um composto polar, sendo assim ela só vai dissolver substâncias polares: “Semelhante dissolve semelhante”. Ácidos carboxílicos contam com uma parte polar (carboxila) e outra apolar (cadeia carbônica).
Polar
Apolar
 Quanto maior for a parte apolar da cadeia mais insolúvel será o composto, isso explica por que cadeias com mais de 10 carbonos não se dissolvem em água.
Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola
Butírico (butanóico) é um ácido carboxílico com a fórmula estrutural CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-COOH
· Éteres
Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional - O- (oxigênio) entre dois radicais (carbonos), ou seja, se caracterizam pela presença de oxigênio ligado a dois átomos de carbono.
Características físicas dos éteres: no estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável, não apresentam solubilidade em água, mas podem ser encontrados também na fase sólida ou gasosa. Para saber o estado físico de um éter é só observar a quantidade de carbonos: os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos.
Quanto às propriedades químicas, pode-se dizer que os éteres são altamente inflamáveis, apesar da pouca reatividade. A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas. A aplicação de éteres na medicina é importante: é usado como anestésico e para preparar medicamentos.
Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum, um líquido altamente volátil que atualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios. Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou éter sulfúrico. Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados também na indústria, como solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão da propriedade que possui de dissolver esses compostos.
· Ésteres
Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílicoe álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.
Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.
Essências
Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.
Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar, refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes. Veja os exemplos:
Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias alimentícias, agora vejamos outra forma de éster:
Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.
 Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
 Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
Ésteres são usados para dar sabor a balas e gomas de mascar
· Aminas
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio, existem muitos estimulantes que possuem em sua fórmula o composto amino: Cafeína, Anfetamina, Cocaína e Crack.
Características físicas: as Aminas podem ser encontradas nos três estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, as que estão no estado gasoso são as alifáticas: dimetilamina, etilamina e trimetilamina. Da propilamina à dodecilamina, se encontram no estado líquido, e as que possuem mais de doze carbonos são sólidas. As aminasquase sempre são incolores,  cheiro de peixe (rançoso), só as metilaminas e as etilaminas que posuem um cheiro semelhante à amônia. Seus compostos aromáticos são tóxicos.
Podemos encontrar esta classe orgânica em alguns compostos extraídos de vegetais, ou seja, na natureza. Os alcalóides constituem fonte de aminas, elas também podem ser produzidas na decomposição de peixes e de cadáveres. A trimetilamina é derivada dos peixes, enquanto que a putrescina e cadaverina são encontradas em cadáveres.
As aminas são consideradas bases orgânicas, devido ao par eletrônico disponível no átomo de nitrogênio presente nestes compostos. São empregadas em sínteses orgânicas, como por exemplo, na vulcanização da borracha, na preparação de corantes, na fabricação de sabões, para produzir medicamentos, etc.
Aprenda a caracterizar as aminas:
Uma forma de caracterizar as aminas primárias, secundárias e terciárias é conforme especificado abaixo:
- Amina primária: possui apenas um de seus hidrogênios substituídos por um grupo alquila ou arila.
- Amina secundária: possui dois de seus hidrogênios substituídos por dois grupos alquila ou arila.
- Amina terciária: possui seus trêS hidrogênios substituídos por três grupos alquila ou arila.
· Amidas
As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam da amônia (NH3), podem ser encontradas na fase sólida ou líquida. Na sua forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto amidas com cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As amidas apresentam o grupo funcional amida: 
    O 
    ║
─ C ─ NH2
 A amida mais conhecida é a Uréia, que foi o primeiro composto a ser obtido em laboratório, é um sólido cristalino à temperatura ambiente. A Uréia é o produto final do metabolismo das proteínas nos organismos dos mamíferos, ocorrendo então na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem pode eliminar até cerca de 30 gramas de uréia por dia através de sua urina.
A Uréia é usada dentre outras coisas, como adubo (fertilizante) e na produção de polímeros e medicamentos.
Por Líria Alves
Graduada em Química
Amidas são usadas para se obter fertilizantes
· Nitrocompostos
Os nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula. Os nitrocompostos aromáticos são muito utilizados como explosivos.
Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:
Dentre seus derivados, o mais conhecido é o nitrobenzeno, que é um líquido amarelo, tóxico, insolúvel na água, denso e usado como solvente de substâncias orgânicas.
Esses compostos são bastante reativos, por isso são largamente utilizados como explosivos. Alguns exemplos muito conhecidos são o 2-metil-1,3,5 – trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), o 2,4,6 – dinitrotolueno (DNG) e a trinitroglicerina (TNG), que, além de ser um explosivo, também é usada como vasodilatador coronário em caso de risco de infarto.
Os compostos acima são todos aromáticos, sendo que quanto maior a quantidade de NO2 em suas moléculas, mais explosivo ele será. Suas preparações e propriedades são muito diferentes das dos nitrocompostos alifáticos. Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares, também insolúveis em água e usados em sínteses orgânicas, como intermediários e como solventes.
A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à regra abaixo, estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):
Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:
H3C__NO2: nitrometano
H3C__CH2__NO2: nitroetano
H3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropano
Observe no último exemplo que foi necessário numerar de onde está saindo o grupo funcional da cadeia carbônica. Essa numeração sempre é feita iniciando-se na extremidade mais próxima do grupo funcional. Veja como isso é feito no exemplo abaixo:
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Os nitrocompostos aromáticos são muito usados como explosivos
· Nitrilas ou Cianetos
Nitrilas ou cianetos são compostos contendo o grupo funcional ?CN. De maneira geral, pode-se considerar que as nitrilas são obtidas pela substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por um radical orgânico. Admitem-se duas nomenclaturas para as nitrilas.
As nitrilas, também denominadas cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu grupo funcional (__C≡N) é obtido substituindo-se o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o nome cianeto) por algum radical orgânico. O próprio gás cianídrico é considerado uma nitrila.
Nomenclatura:
A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras:
Exemplos:
Usos, aplicações e obtenção:
As nitrilas aparecem em várias partes da natureza, veja algumas dessas aparições:
* Extração de pesticidas: a etanonitrila, mais conhecida como acetonitrila, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica para extrair pesticidas em amostras de plantas,sementes e derivados de soja. Com isso é possível identificar quais foram os pesticidas utilizados;
* Sistema de defesa de animais: o polidésmido é um animal decompositor cego, que vive nos restos de vegetais, frutas e carne. Ele se protege produzindo o ácido cianídrico, que afasta seus inimigos. O ácido cianídrico é o gás cianídrico em meio aquoso, liberando os íons H+ e CN-. Esse último íon é extremamente tóxico, podendo matar;
*   Em sementes e vegetais: sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã, contêm em pequenas quantidades uma nitrila chamada amigdalina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Além disso, esse composto também está presente nas folhas e raízes da mandioca-brava. Por isso, ao alimentar o gado com esse vegetal é necessário picá-lo bem e deixá-lo secando ao sol, para que o HCN evapore. E ao fazer alimentos para o ser humano é necessário cozinhar por bastante tempo;
* Manufatura de tecidos sintéticos: a acetonitrila ou cianeto de vinila é a nitrila mais usada para esse tipo de produção;
* Metalurgia e eletrodeposição metálica (galvanoplastia): soluções de cianeto são largamente utilizadas em indústrias para esses fins;
* Venenos: muitos filmes de espionagem ou policiais mostram que cápsulas contendo cianeto de sódio ou de potássio reagem com o ácido clorídrico do estômago e provocam a morte da pessoa por envenenamento. Um caso real disso foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto que estava misturado em um pudim. Ele não morreu porque a glicose e a sacarose se combinam com o cianeto, gerando cianidrina, que não tem praticamente nenhuma toxidade. 
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
O monge Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto
· Haletos Orgânicos
Na Química Orgânica, os compostos que apresentam átomos de Halogênio se classificam como Haletos orgânicos. O que seria um Halogênio? Átomos pertencentes ao grupo 7 A da Tabela Periódica: Cloro (Cl), Bromo (Br), Flúor (F), Iodo (I). Todos estes fazem parte da chamada família dos Halogênios.
Os Haletos orgânicos são representados por R – X onde X = Cl, Br, F, I.
2 – cloro 2 – metil – butano
Repare que o Cl está ligado a uma cadeia de hidrocarbonetos.
Exemplos de Haletos Clorados (Cl):
CFC’s
Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos são usados como propelentes em aerossóis e como líquido para refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeiras.
DDT
Abreviatura de Dicloro-difenil-tricloroetano, um inseticida que ficou mundialmente conhecido por sua eficiência em controlar doenças transmitidas por insetos (febre amarela, malária, tifo).
Gás lacrimogêneo
Também conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo, é usado por policiais para dispersar multidões em protestos, vandalismos, rebeliões, etc. Este gás produz efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas, tosse, irritação da pele e vômitos. O gás lacrimogênio também possui o elemento Cloro como grupo substituinte.
Clorofórmio
Triclorometano
 A presença dos três átomos de Cloro classifica o composto orgânico como Haleto, o mesmo ficou popularmente conhecido como Clorofórmio. Foi muito usado como anestésico em cirurgias, mas foi substituído por causar parada respiratória nos pacientes.
Haletos orgânicos proporcionam ação spray
· Ácidos Sulfônicos
Os ácidos sulfônicos são compostos caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional: -SO3H. Uma das suas aplicações mais importantes é na obtenção de detergentes.
Os ácidos sulfônicos são uma classe de compostos orgânicos caracterizada pelo grupo funcional abaixo:
R ─ SO3H
Grupo funcional (ácido sulfônico)
“R” corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. Assim, os ácidos sulfônicos podem ser obtidos por meio de uma reação entre um hidrocarboneto e o ácido sulfúrico, na qual um hidrogênio do hidrocarboneto acaba sendo substituído pelo ácido sulfônico e gerando também água como subproduto:
          R─H            + HO ─ SO3H   →  R─ SO3H         +  H2O
hidrocarboneto   ácido sulfúrico   ácido sulfônico    água
Essa consideração do grupo ─ SO3H como substituto de um hidrogênio em um hidrocarboneto dá origem à nomenclatura proposta para esses compostos, que é dada pelas seguintes regras:
Assim, temos os exemplos:
H3C6 ─ 5CH2 ─ 4CH  ─ 3CH  ─ 2CH2─ 1CH3 : ácido 4-metilhexano-3-sulfônico
                            │           │
                           CH3       SO3H
CH3 ─SO3H: ácido metanossulfônico
CH3 ─ CH2─SO3H: ácido etanossulfônico
Os ácidos sulfônicos são mais conhecidos pela sua aplicação na obtenção de espumantes, que estão presentes em xampus, detergentes e cremes dentais. Esses sais agem como agentes surfactantes, ou seja, agem diminuindo a tensão superficial. O nome genérico para essa classe de compostos é ‘agentes tensoativos’.Nos dentes, por exemplo, isso é importante porque permite a penetração nas fissuras e auxilia na remoção dos detritos da superfície do esmalte. O espumante mais comum empregado em pastas dentais é o sulfato de sódio e laurila (H3C[CH2]10CH2OSO3Na).
Os detergentes sintéticos usados como substitutos dos sabões reduzem a tensão superficial da água e então permitem que os óleos e gorduras sejam emulsionados. No Brasil, os detergentes sintéticos aniônicos costumam conter o alquilbenzeno- sulfonatos de sódio, de cadeia linear:
Outro muito usado também é o lauril sulfonato de sódio, que é um sal obtido pela reação descrita a seguir, entre um ácido sulfônico e o hidróxido de sódio:
Outro exemplo de obtenção de um composto com propriedades detergentes é o dododecanossulfonato de sódio que é obtido pela reação abaixo, a partir do dodecan-1-ol:
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Os detergentes ou espumantes que agem como tensoativos em detergentes sintéticos, xampus e cremes dentais são sais de ácidos sulfônicos
2. REAÇÕES ORGÂNICAS
As reações orgânicas são muito importantes na indústria química, tendo um papel fundamental para o desenvolvimento da sociedade moderna.
Existem muitas reações químicas importantes que envolvem substâncias orgânicas, como a combustão dos hidrocarbonetos presentes no gás de cozinha (propano e butano), nos derivados do petróleo, como a gasolina e o óleo diesel; em biocombustíveis, no carvão e na madeira.
Outros exemplos que podem ser citados de reações orgânicas importantes são a hidrogenação que transforma óleos em gorduras, como é o processo de produção da margarina; a oxidação do etanol do vinho, transformando-o em vinagre (ácido acético); a fermentação da glicose, reação usada para produzir etanol a partir da cana-de-açúcar, entre tantas outras.
O conhecimento de como essas reações se processam é muito importante principalmente  para a síntese orgânica, em que se altera as estruturas das moléculas para a produção de produtos que usamos para diferentes finalidades. Portanto, as reações orgânicas são de grande importância para processos industriais, laboratoriais, para o desenvolvimento técnico-cientifico e para o bem-estar da sociedade no geral.
Veja nesta seção como essas reações se processam, seus mecanismos, os principais tipos, observe exemplos e veja como são aplicadas no cotidiano.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
As reações orgânicas são entendidas por meio dos seus mecanismos
· Combustão completa e incompleta
A combustão ocorre quando se tem três fatores: o combustível, o comburente (oxigênio) e a ignição. A combustão pode ser completa (em compostos orgânicos, todos os átomos de carbono são oxidados formando dióxido de carbono e água) ou incompleta (não há oxigênio suficiente e há produção de monóxido de
As reações de combustão estão presentes em muitos aspectos do nosso cotidiano. Por exemplo, as principais fontes de geração de energia resultam da combustão ou queima de determinados combustíveis, como o etanol, a gasolina, o carvão vegetal, entre outros.  Além disso, a energia da qual necessitamos para sobreviver e para realizar trabalho é resultado de reações de combustão que ocorrem dentro de nossascélulas, quando “queimamos” a comida ingerida.
Mas o que é necessário para que haja uma reação de combustão?
São necessárias três coisas:
Esses três fatores compõem o triângulo de fogo, pois depois que se dá início à reação de combustão, a energia liberada sustenta a reação e permite que ela continue até que o combustível, o comburente ou o calor (energia liberada), acabe. Isso significa que ocorrerá uma reação em cadeia.
Por exemplo, se alguém jogar um cigarro aceso em uma floresta, haverá uma queimada (reação de combustão). Nesse caso, o mato é o combustível, o oxigênio presente no ar atmosférico é o comburente e o cigarro aceso foi a fonte de ignição. Essa queimada irá continuar até que um dos três fatores seja eliminado. Se os bombeiros jogarem água, o calor será eliminado. Mas mesmo que nada seja feito para interromper essa queimada, ela acabará em algum momento, isto é, quando o combustível (mato) acabar.
Conforme já mencionado, nessas reações há liberação de calor, assim, a combustão é uma reação exotérmica. No entanto, esse tipo de reação é uma combustão incompleta. Para entender o porquê, veja a diferença entre a combustão completa e a incompleta:
Combustão completa:
Analisando compostos orgânicos como combustíveis, temos que:
	A combustão completa ocorrerá quando for feita a ruptura da cadeia carbônica e a oxidação total de todos os átomos de carbono da cadeia carbônica.
 
	Os produtos formados por hidrocarbonetos serão o CO2 (dióxido de carbono) e H2O (água).
Observe a combustão completa do isoctano, que é um dos componentes da gasolina.
C8H18(g) + 25/2 O2 (g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(l)
Combustão incompleta
	Nesse caso, não há quantidade de comburente, ou seja, de oxigênio suficiente para queimar todo o combustível.
 
	Assim, os produtos formados são CO (monóxido de carbono) e H2O.
Observe a mesma combustão do isoctano, no entanto, agora de modo incompleto:
C8H18(g) + 17/2 O2 (g) → 8 CO (g) + 9 H2O(l)
A queimada das florestas é um exemplo, pois as emissões resultantes constituem-se em CO e matéria particular, como a fuligem (C), além de cinzas e outros compostos orgânicos simples e complexos. Pode-se formar também óxido de nitrogênio, ozônio e aldeídos, em virtude de reações secundárias pela presença de outros componentes do ar.
C8H18(g) + 9/2 O2 (g) → 8 C (g) + 9 H2O(l)
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola
As queimadas constituem reações de combustão incompletas
· Reações de Transesterificação
A transesterificação é um processo de obtenção de um éster a partir de outro éster com álcool, sendo que a reação é catalisada na presença de ácidos ou bases fortes.
As reações de transesterificação são aquelas em que se obtém um éster por meio de outro éster. Esse método é bastante viável porque, visto que ocorre em apenas uma etapa, ele se processa de modo rápido na presença de um catalisador, é simples, barato e se realiza em pressão ambiente.
A transesterificação pode ser realizada em meio ácido ou básico e como também se trata de um equilíbrio, o álcool é empregado como solvente, o que favorece a formação de um novo éster. Esse tipo de transesterificação que reage o éster com álcool é chamada de alcoólise. Mas, pode-se também reagir o éster com um ácido carboxílico ou com outro éster, sendo denominadas de acidólise e interesterificação, respectivamente.
Genericamente, a reação de transesterificação pode ser representada por:
Atualmente, os catalisadores básicos e ácidos mais usados vêm sendo os hidróxidos e alcóxidos de sódio ou potássio e os ácidos sulfúrico e clorídrico.
Na figura abaixo, temos representados dois exemplos de reações de transesterificação, do tipo alcoólise, em que um éster reage com um álcool em meio ácido e origina outro éster e outro álcool:
A principal utilização da reação de transesterificação é na obtenção do biodiesel. O biodiesel é um biocombustível que pode ser usado como combustível no lugar do diesel, mas com o benefício de poluir menos o meio ambiente, já que não possui compostos do elemento enxofre, que são em grande parte responsáveis pelo agravamento de problemas ambientais, tais como o aquecimento global, o efeito estufa e a chuva ácida. Além disso, o biodiesel ébiodegradável, renovável e não corrosivo.
O biodiesel é uma mistura de ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. A reação de transesterificação que lhes dá origem consiste na reação dos triglicerídeos presentes nos óleos vegetais ou gorduras animais com álcool em presença de catalisador. Os óleos vegetais usados podem ser de mamona, de dendê, de palma de soja, milho, amendoim, algodão, babaçu etc. Óleos de frituras também podem ser reutilizados, esse reaproveitamento é benéfico para o meio ambiente porque impede que esses óleos sejam lançados nas águas de rios, lagos, lençois freáticos ou contaminem o solo.
Já o álcool usado nessa reação geralmente tem sido o metanol ou o etanol. Dessa forma, além do biodiesel, obtém-se também a glicerina como produto. Esse é outro aspecto positivo, porque a glicerina é um produto de valor comercial, sendo usada na produção de cosméticos e produtos de limpeza.
Essa reação de transesterificação para a obtenção do biodiesel está representada abaixo:
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
O biodiesel é obtido por meio de uma reação de transesterificação
· Reação de saponificação
Você vai saber agora qual é a reação química usada para se obter o sabão, aquele que usamos todos os dias para tomar banho e cuidar da higiene da casa.
A reação de saponificação não podia ter outro nome, uma vez que ficou muito conhecida em razão de sua enorme utilização na Indústria: confecção de sabonetes e sabão em barra. Para que essa reação aconteça, é preciso haver um éster misturado com uma base forte na presença de água e aquecimento. O produto final é um sal orgânico e álcool.
Para quem não sabe, sal orgânico é nosso popular sabão. O éster usado no processo provém de um ácido graxo.
Acompanhe a equação que demonstra o processo de obtenção do sabão:
Ácido graxo + Hidróxido de sódio → sabão + glicerol (álcool)
O uso de bases no processo (hidróxido de sódio ou potássio) fez com que a reação ficasse conhecida também como Hidrólise alcalina. Ela é usada há muitos anos pelas donas de casa que retiram a matéria prima ácido graxo de suas próprias cozinhas: os chamados óleos comestíveis são compostos por ésteres, daí o por que de serem utilizados para a produção de sabões.
Por Líria Alves
Graduada em Química
De que é composto o sabão?
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