GABARITO 2_ PROVA DE ORGÂNICA

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FEDERÁL
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.,1.::,., .. . :,r,:Ministério,rda,Edüc'ação
Secretaria de Educação Piofissíonal e Tecnológica
lnstituto Federal de Educação, Giência e Tecnologia do Rio de Janeiro
êamPÚs Duque de'GáÍias.iIO DE JÀIIEIROgampus osqüe de'8üiâs
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1. Determine a configuração
existente entre os pares de
(2,0 pontos).
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Data: 19/09/13.
R-S dos carbonos quirais e diga qual a relação estereoisomérica
compostos abaixo (iguais, enantiÔmeros ou diastereo[sômeros)
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Dê a estrutura dos compostos abaixo (2,0 pontos). t r \ , rH-.&.
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3. a. Esquematize a reação do fenol com NaOH indicando o ácido e a base da reação e os
respectivos ácid9 qbls_e*cqnjWa{{9§p9l1e).--- 
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-*--tifiuraíâe reísonância válidas para a base conjugada do fenol (1,0 ponto).b. Faça todas as es
4. Ordene os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de basicidade. Justifique, tevando em
consideração a estabilidade dos respectivos ácídos conjugados (1,0 ponto).
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5. O ácido quadrático é um ácido diprótico, com ambos os protons sendo mais ácidos do'que o
ácido acético. No diânion obtido após a perda de ambos os prótons, todas as ligações carbono-
carbono tem o mesrro comprimento, bem como todas as ligações carbono-oxigênio. Forneça uma
explicação de ressonância para essas explicações (1,0 ponto).
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