QUIMICA ORGANICA (RESPOSTAS)

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1)O sorbitol (figura abaixo) pode ser obtido a partir da glicose via redução. Seu nome oficial é X, tratando-se de um Y.
Assinale a alternativa que contém os termos que podem substituir X e Y: (ignore elementos de estereoquímica)
Hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, poliálcool.
2)Assinale a alternativa que traz a natureza e o nome corretos do álcool abaixo:
Álcool terciário, 5-etil-2,4-dimetileptan-4-ol.
3)Assinale a alternativa que traz o nome correto do composto abaixo:
5-bromo-2-isopropilfenol.
4)Quando se misturam quantidades iguais de água e de etanol, o volume final é menor do que a soma dos volumes iniciais. Por quê?
O álcool associa-se fortemente à água através de ligações de hidrogênio, encurtando a distância entre estas moléculas.
5)O álcool terc-butílico é representado pela fórmula:
1)Os nomes corretos dos compostos mostrados abaixo são:
2-etil-1-butanamina, N-etil-1-butanamina e hidróxido de tetraetilamônio.
2)Quatro frascos contendo substâncias orgânicas são numerados e seus pontos de ebulição dados abaixo (em oC):
1) 99
2) 36
3) 118
4) 78
Sabendo que se trata de pentano, 1-butilamina, 1-butanol e 2-butanol, assinale a alternativa correta.
2 é o frasco de pentano, uma vez que as forças de interação dipolo induzido/dipolo induzido são muito fracas.
3)A fenilamina e a dietilamina são aminas, respectivamente:
Primária e secundária.
4)A dietilamina e a 1-butilamina têm a mesma massa molecular, mas apresentam pontos de ebulição diferentes. Assinale a alternativa correta:
A 1-butilamina pode formar mais ligações de hidrogênio, fato que explica o seu maior ponto de ebulição.
5)Aminas são conhecidas como bases. Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa errada.
Todas são bases de Bronsted-Lowry mas não bases de Lewis.
1)Observe a estrutura do alceno e do alcino abaixo. A correta nomenclatura dos compostos A e B é, respectivamente:
(Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-butino.
2)Observe as duas duplas de compostos abaixo: 
1A e 2A.
3)Observe a imagem abaixo, referente aos calores de combustão de alcenos de quatro carbonos.  
Somente II está correta.
4)Na figura abaixo são mostradas as estruturas do propeno e do propino. Nesses compostos, três ligações C-C estão marcadas com as letras A, B e C. Assinale a alternativa que apresente a ordem de ligações mais fáceis de serem quebradas durante uma reação, daquela que precisa menos energia para a que precisa mais energia.
C> B > A    
5)Uma das principais propriedades dos alcinos terminais é a sua acidez. Abaixo é mostrado um equilíbrio ácido-base entre o acetileno e o íon amideto. Sobre esse equilíbrio e a acidez dos alcinos, observe as afirmações: 
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I - O acetileno é mais ácido que a amônia.
II - O íon acetileto é mais básico que o íon amideto.
III - A alta estabilidade relativa do ânion acetileto faz os alcinos terminais possuírem alta acidez.
Somente I e III estão corretas.
1)Qual dos éteres abaixo é o éter metil terc-butílico?
2)Um nome aceitável para o composto abaixo é:
2-(1-bromoetoxi)butano.
3)O ponto de ebulição do 2-metoxi-2-metilpropano é de 55 oC, ao passo que o sulfeto de terc-butila e metila ferve a 101 oC. Essa diferença marcante entre dois compostos aparentemente similares se dá porque:
O enxofre é muito mais polarizável que o oxigênio.
4)Embora tenham pesos moleculares muito similares, as solubilidades em água do tetraidrofurano (THF, solúvel em todas as proporções) e do éter dietílico (8,4 g / 100 mL) são notavelmente diferentes. Por quê?
por ser cíclico, o THF mantém sua porção hidrofóbica longe do oxigênio, facilitando interações deste com a água.
5)Com relação ao éter metílico e ao etano, é correto afirmar:
O éter metílico é solúvel em água, dado que ele forma ligações de hidrogênio com as moléculas do solvente.
1)A correta nomenclatura para para os compostos A e B é, respectivamente:
5-metilhex-4-en-3-ona e 3-hidroxipropanal.
2)Marque a alternativa que coloca os corretos nomes usuais para os compostos A e B:
Benzaldeído e acetofenona.
3)Sobre a estrutura e a ligação do grupo carbonila (mostrados abaixo), observe as afirmações:
I - A carbonila possui uma ligação sigma C-O e uma ligação π C-O. II - Os ângulos entre as ligações da carbonila são de, aproximadamente, 109º.
III - As ligações C-O são polarizadas, sendo que o carbono da carbonila é eletrofílico e o oxigênio é nucleofílico e ligeiramente básico.
Somente I e III estão corretas.
4)Observe a imagem abaixo, referente a uma das principais características da reatividade de aldeídos e cetonas:
Sobre esta imagem e a estrutura da carbonila, observe as afirmações abaixo:
I - A alta polarização da ligação C=O faz com que o carbono tenha características eletrofílicas. II - Na imagem, o carbono eletrofílico está sendo atacado por um nucleófilo, representado por Nu. III - A polarização da carbonila faz com que um grupo acila (RC=O) seja um grupamento doador de densidade eletrônica.
Somente I e II estão corretas.
5)Abaixo é mostrada uma comparação entre as propriedades físicas de um alceno, de um aldeído e de um álcool:
Sobre esses dados, observe as afirmações abaixo:
I - O propanal tem ponto de ebulição mais alto que o 1-buteno porque o aldeído possui forças de atração dipolo-dipolo mais fortes. II - O ponto de ebulição do 1-propanol é maior que o do propanal devido às ligações de hidrogênio presentes no álcool. III - A baixa solubilidade do 1-buteno em água se deve às ligações de hidrogênio que este alceno faz com a água.
Somente I e II estão corretas.
1)Observe a estrutura do alcano abaixo e indique o nome correto dos grupos ligados aos carbonos secundários da cadeia principal.
Nenhuma das anteriores.
2)A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão representados a seguir:
H3C ─ (CH2)5 ─ CH3
H3C ─ C(CH3)2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2
H3C ─ (CH2)6 ─ CH3
Os nomes destes três compostos, respectivamente, são:
Heptano, iso-octano e octano.
3)O nome IUPAC do composto abaixo é:
4-etil-4,5,5-trimetilnonano.
4)Considere os pares de haletos orgânicos a seguir e assinale a alternativa em que o composto de maior ponto de ebulição em cada par é o escolhido.
I
(a) 1-cloropropano
(b) 1,2-diclorobutano
(c) iodeto de terc-butila
(d) 2-cloro-2-metilpropano
II
2-cloropropano
1,4-diclorobutano
iodeto de isopropila
2,2-dimetilpropano
I, II, I, I.
5)O nome correto do composto abaixo é:
2-bromo-4-propiloctane.
1)Marque a alternativa que mostra a correta nomenclatura dos ácidos carboxílicos abaixo:
Ácido benzóico e ácido acrílico.
2)Assinale a alternativa que coloca os ácidos carboxílicos abaixo em ordem crescente de acidez.
B < a < c>>
3)Observe os pKas dos três compostos abaixo:
Sobre a acidez desses ácidos carboxílicos, observe as afirmações:
I - O composto C é mais ácido, pois o grupo nitro estabiliza a base conjugada do ácido carboxílico.
II - A presença do grupo metila, que doa densidade eletrônica para o anel, faz aumentar o valor de pKa e consequentemente a acidez.
III - O Composto B é menos ácido que o composto A.
Somente I está correta.
4)Sobre a reação de esterificação em meio ácido, mostrada na Figura abaixo, observe as afirmações abaixo:
I - É uma reação entre um ácido e um álcool, que tem como produto um éter.
II - Há protonação do grupo C=O do ácido que, assim, é atacado pelo álcool.
III - Nessa reação há formação de um intermediário tetraédrico.
Somente II e III estão corretas.
5)Observe abaixo, algumas reações típicas de ácidos carboxílicos:
Sobre essas reações, observe as afirmações abaixo:
I - Na reação A, um ácido carboxílico reage com o cloreto de tionila levando a um cloreto de acila.
II - Na reação B, ocorre a oxidação de um ácido carboxílico, levando a um álcool.
III - Em ambas reações há formação de um "derivado de ácido carboxílico".
Somente I está correta.
1)O nome dos derivados de ácidos carboxílicos A, B e C é, respectivamente:
Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilacetamida.
2)Observe a imagem abaixo, referente à barreira rotacionalda ligação C-N das amidas.
Sobre essa imagem e sobre a estrutura das amidas, observe as afirmações abaixo:
I - Existe uma alta barreira rotacional na ligação C-N de amidas.
II - A alta eletronegatividade do nitrogênio faz com que as amidas sejam os derivados de ácidos carboxílicos mais reativos.
III - Amidas são mais estáveis que cloretos de acila.
Somente I e III estão corretas.
3)Observe a seguinte reação química:
Sobre essa reação, observe as afirmações abaixo:
I - Corresponde na conversão de um cloreto de acila em um anidrido.
II - Houve a formação de um derivado de ácido mais estável.
III - O cloreto de acila é menos reativo que a amida.
Somente II está correta.
4)Assinale a alternativa que classifica corretamente os composto A-D, em relação à classe de derivados de ácidos carboxílicos.
Cloreto de acila, amida, éster e anidrido.
5)Observe a reação abaixo:
Sobre essa reação química, observe as afirmações abaixo:
I - Corresponde à hidrólise de uma nitrila.
II - Essa reação explica porque a nitrila é considerada um derivado de ácido carboxílico.
III - Essa reação corresponde a uma adição à tripla ligação C-N
Somente I e II estão corretas.
1)Complete as equações abaixo, indicando os nomes de A e B. H3C ─ CH2 ─ Br + Mg → A
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2
Brometo de etilmagnésio e butano.
2)Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir: CH3-H2C-CH2-MgCl
Cloreto de n-propilmagnésio.
3)O ferroceno é um metaloceno e apresenta um átomo de ferro com carga +2 entre dois ânions ciclopentadienila. Indique a fórmula estrutural do ferroceno:
4)Dos compostos indicados abaixo, qual deles não pode ser considerado organometálico?
Etóxido de magnésio.
5)Indique a alternativa que indica o composto organometálico cuja ligação carbono-metal é mais polar:
Brometo de etinilmagnésio.
1)Identifique cada uma das estruturas na figura em anexo como sendo um dipeptídeo, tripeptídeo e assim por diante. Identifique quais aminoácidos compõem cada peptídeo:
tripeptídeo, valina-alanina-cisteína. dipeptídeo, serina-ácido aspártico. tetrapeptídeo, histidina-treonina-prolina-lisina. pentapeptídeo, tirosina-glicina-glicina-fenilalanina-leucina.
2)Quais dos aminoácidos abaixo estão majoritariamente carregando uma carga positiva em pH neutro? Consulte uma tabela de pontos isoelétricos:
- Lisina
- Ácido glutâmico
- Arginina
- Alanina
Lisina e arginina.
3)Uma maneira de se preparar a isoleucina em sua forma racêmica é mostrada na figura abaixo. Identifique os compostos A, B, C e D. O nome IUPAC do ácido malônico é ácido propanodióico:
A: 2-sec-butilmalonato de dietila. B: ácido 2-sec-butilmalônico. C: ácido 2-bromo-2-sec-butilmalônico. D: ácido 2-bromo-3-metilpentanóico.
4)Que aminoácido seria obtido através da hidrólise do composto abaixo com ácido clorídrico concentrado a 100 graus por diversas horas?
Ácido aspártico.
5)A depender de suas cadeias laterais, os aminoácidos podem ser classificados como polares, apolares, ácidos ou básicos. Assinale abaixo a alternativa ERRADA:
A arginina é polar, porém pouco básica.
1)Um ácido carboxílico é tanto mais forte quanto mais estável for sua base conjugada. Pensando nisso, indique qual dos ácidos abaixo é o mais forte:
Cl2CHCOOH
2)
O café apresenta acidez superior ao Bórax
3)Considere os compostos fenólicos abaixo e indique a ordem decrescente de acidez:Considere os compostos fenólicos abaixo e indique a ordem decrescente de acidez:
III > II > I
4)Observe a figura abaixo e assinale a afirmação FALSA.
A troca de F por metila diminui a basicidade.
5)De acordo com os critérios de Lewis, as espécies abaixo podem ser classificadas como:
I) AlCl3
II) H2O
III) NH3
IV) CH4
I – ácido; II – base; III – base; IV – nem ácido nem base.
1)Qual das moléculas abaixo não apresenta configuração R em seu centro de quiralidade?
O 2-mercaptopropanal.
2)Analise as alternativas abaixo e assinale a alternativa ERRADA.
Um composto com pureza óptica de 80% possui 80% de um enantiômero e 20% do outro.
3)Dos pares de desenhos abaixo, indique quais não representam o mesmo composto.
As figuras representando o 2-bromo-2-hidroxietanal.
4)Uma solução aquosa que contém 10 g de frutose opticamente pura foi diluída a 500 mL com água e colocada em um tubo de polarímetro com 20 cm de comprimento. A rotação medida foi de -5,20 graus. Assinale a alternativa que representa a rotação específica da frutose.
-130 graus
5)Se à solução da questão 4 fossem adicionados 500 mL de água contendo 5 g de frutose racêmica, qual seria a rotação específica observada?
-130 graus