Respostas cap 17

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 
 1 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ªed. 
 
Capítulo 17 
 
17.1 
O
H
OH
Forma ceto enol
 
A forma enol é o fenol que é um composto aromático logo muito mais estável do que 
forma ceto. 
 
17.2 
Não. Nenhuma das duas cetonas possuem hidrogênio que sejam quirais. 
 
17.3 
 
 
 
17.5 
A reação é dita promovida por base porque ela consome a base. Na catálise, por 
definição, ela não é consumida. 
 
17.6 
a) A etapa lenta na racemização catalisada por base é a mesma que a halogenação 
catalisada por base, a formação do íon enolato. ( A formação do íon enolato a partir do 
sec-butil fenil cetona leva a racemização porque o íon enolato é aquiral). A etapa lenta 
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da racemização catalisada por ácido também é a mesma que a halogenação catalisada 
por ácido. 
b) De acordo com o mecanismo dado, a etapa lenta da iodinação catalisada por ácido é 
a mesma que a brominação catalisada por ácido. Portanto, nós podemos esperar que 
ambas reações ocorrem com a mesma velocidade. 
c) Novamente, a etapa lenta para ambas reações é a mesma, e conseqüentemente, 
ambas reações ocorrem com a mesma velocidade. 
 
17.7 
a) 
 
b) Para que fosse formado CH3CH2CH CH2CH2CH
OOH
 a base deveria capturar um hidrogê-
nio  que não é ácido ou seja a base conjugada não estabilizada por ressonância. 
c) Se fosse aquecido haveria desidratação levando ao composto: 
CH2CH C CH
CH3
O
CH3
 
 
17.8 
 
 
17.9 
a) 
 
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 3 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
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 4 
17.10 
Este produto será formado pela condensação aldólica de 3 moléculas de acetona:
CH3 CH3
O
HCl
3 CH3 C CH C CH C
CH3
CH3
O CH3
CH3 CH3
O
ClH
-Cl- CH3 CH2
O
+ H
H
Cl
-
CH3 CH2
O
H O
+
H
CH3
O
+
H
CH3
OH
CH3
CH3
O
CH3
O
+ HH
H
CH3
Cl
-
CH3
O
CH3
CH3
Cl H
CH2
O
+
CH3
CH3
H
H
Cl-
CH2
OH
CH3
CH3
CH3 CH3
O
+ H
O
+
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
H
O
CH3
CH3
CH3
O
+
CH3
HH
H
Cl-
CH3 C CH C CH C
CH3
CH3
O CH3
Mecanismo:
 
 
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 5 
17.11 
 
 
 
17.12 
 
 
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 6 
17.13 
 
 
17.14 
 
 
 
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 7 
17.15 
a) 
 
b) Na Ianona as duas ligações duplas e a carbonila estão conjugadas, deste modo 
ela é a mais estável. 
c) ianona porque seu sistema conjugado é maior. 
 
17.18 
 
 
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 8 
 
17.19 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
17.25 
 
CH3
O
O
-H2O
CH3
O
O
OH
+H+
-H+
 
b) A 2-metil-1,3-cicloexanodionaé mais ácida do que a cicloexanona, pois a sua base 
conjugada é estabilizada por dois grupos carbonila sendo, portanto, uma base mais 
fraca conseqüentemente ácido mais forte: 
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 9 
O
-H+ CH
-
O O
-
2 estruturas
O
O
H
-H+ C
-
O
O
C
-
O
O
O
O
-
3 estruturas de ressonância + estável portanto base + fraca
 
 
17.26 
a) 
 
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 10 
 
b) 
 
 
17.27 
 
 
 
17.28 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
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 11 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
m) 
 
n) 
 
 
17.29 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
Não reage. 
g) 
 
h) 
Não reage. 
i) 
 
j) 
 
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 12 
 
k) 
 
l) 
 
m) 
 
n) 
 
 
17.30 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
 
17.31 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
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 13 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
O
+
O
H
dil. OH-
O
HSCH
2
CH
2
SH
BF
3
S
S
Ni Raney
 
 
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 14 
17.32 
 
 
17.33 
 
 
17.34 
a) 
 
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 15 
 
b) 
 
 
17.34 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
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 16 
17.40 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
17.43