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Resolução dos exercícios do
livro Solomons
Química Orgânica
Universidade Federal do Acre (UFAC)
142 pag.
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 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 1 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
Capítulo 1 
 
 
1.1 
a) 
 
d) 
 
g) 
 
b) 
 
e) 
 
h) 
 
c) 
 
f) 
 
i) 
 
 
1.2 
a) 
 
c) 
 
e) 
 
b) 
 
d) 
 
f) 
 
 
1.3 
a) 
 
c) 
 
e) 
 
b) 
 
d) 
 
f) 
 
 
 
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Química Orgânica 
 2 
1.4 
a) 
 
b) e c) Como as duas estruturas de ressonância são equivalentes, cada uma terá igual 
contribuição ao híbrido. As ligações C-O deverão portanto possuir igual distância e 
cada átomo de oxigênio deverá possuir 0,5 carga negativa. 
 
1.5 
a) Em seu estado fundamental os elétrons de valência do carbono podem ser 
dispostos como mostrado na figura abaixo: 
Os orbitais p são designados como 2px, 2py¸e 2pz para indicar 
suas respectivas orientações ao longo dos eixos x, y e z. A 
direção dos elétrons desemparelhados nos orbitais 2px e 2py são 
arbitrarias. A formação de ligações covalentes do metano a partir 
de átomos individuais requer que o átomo de carbono 
sobreponha seus orbitais contendo um elétron com o orbital 1s 
dos átomos de hidrogênio (que também contêm um elétron). Se 
o átomo de carbono no estado fundamental é combinado com 
dois átomos de hidrogênio, o resultado será a formação de duas 
ligações carbono-hidrogênio e elas deverão estar perpendicularmente entre si. 
A formação da molécula hipotética de CH2 a partir do átomo de carbono na estado 
fundamental: 
 
 
b) Um átomo de carbono em estado excitado pode combinar com quatro átomos de 
hidrogênio como na figura abaixo: 
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Química Orgânica 
 3 
 
A promoção de um elétron a partir do orbital 2s para o orbital 2pz requer energia. Essa 
energia gasta pode ser conseguida a partir da energia liberada quando as duas 
ligações covalentes adicionais são formadas. Não há duvida que isso é verdade, mas 
resolve apenas um problema. O outro problema que não pode resolvido usando o 
átomo de carbono no estado excitado como base para o modelo para o metano são 
problemas dos ângulos de ligação carbono-hidrogênio e a aparente equivalência de 
todas as quatro ligações carbono-hidrogênio. Três dos hidrogênios sobrepõem seus 
orbitais com três orbitais p do carbono, deverão nesse modelo estar a ângulos de 90º 
um com outro. O quarto hidrogênio, sobrepõem seu orbital 1s com o orbital 2s do 
carbono e deve possuir então algum outro ângulo, provavelmente o mais longe das 
outras ligações. Basicamente nesse modelo de metano com o carbono na estado 
excitado nos dá um carbono que é tetravalente mas ele não é tetraédrico e produz uma 
estrutura para o metano na qual uma ligação carbono-hidrogênio difere das outras três. 
 
1.6 
a) 
H
C C
CH2H
H
CH3 
não possui isomerismo cis-trans 
c) 
H
C C
CH3H
CH3
 
não possui isomerismo cis-trans 
b) 
CH3
C C
CH3H
H
trans
H
C C
CH3CH3
H
cis
 
d) 
H
C C
HCH2
Cl
CH3
H
C C
ClCH2
H
CH3
Z E
 
não possui isomerismo cis-trans, 
 
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Química Orgânica 
 4 
1.7 
A estrutura quadrática plana do composto CH2Cl2 possui dois isômeros: 
 
 
enquanto que sua estrutura tetraédrica não apresenta isômeros 
 
 
1.8 
a) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
e) Há três pares de elétrons ligantes. A 
geometria é trigonal plana. 
 
b) Há dois pares de elétrons ao redor do 
átomo central. A geometria é linear 
 
 
f) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
c) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
g) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
d)Há dois pares de elétrons ligantes e não 
ligantes. A geometria é angular 
h) Há três pares de elétrons ligantes e um 
não ligante ao redor do átomo central. E a 
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Química Orgânica 
 5 
 
geometria é pirâmide trangular. 
 
 
1.9 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
1.10 
 
 
1.11 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
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Química Orgânica 
 6 
d) 
 
e) 
 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
 
 
1.12 
(a) e (d) são isômeros constitucionais com fórmula C5H12 
(b) e (e) são isômeros constitucionais com fórmula C5H12O 
(c) e (f) são isômeros constitucionais com fórmula C6H12 
 
 
1.13 
a) 
C C C C C C
Cl O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
b) 
C
C
C
C
C
C
C
C C
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H
 
 
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 7 
c) 
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
 
 
1.15 
a) Na+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p6 do Ne. 
b) Cl- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
c) F+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p5 que não corresponde a de um gás 
nobre. 
d) H- possui configuração eletrônica: 1s2 do He. 
e) Ca+2 possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
f) S2- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
g) O2- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
h) Br+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p63s23p63d104s24p4 que não corresponde 
a de um gás nobre. 
 
1.16 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
1.17 
a) 
 
c) 
 
 
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Química Orgânica 
 8 
b) 
 
d) 
 
 
1.18 
a) (CH3)2CHCH2OH c) 
CH
CH2
CH2
CH 
b) (CH3)2CHCOCH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH2OH 
 
1.19 
a) C4H10O c) C4H6 
b) C7H14O d) C5H12O 
 
1.20 
a) Diferentes compostos não isoméricos i) Diferentes compostos não isoméricos 
b) Isômeros constitucionais j) Mesmo composto 
c) Mesmo composto k) Isômeros constitucionais 
d) Mesmo composto l) Diferentes compostos não isoméricos 
e) Mesmo composto m) Mesmo composto 
f) Isômeros constitucionais n) Mesmo composto 
g) Diferentes compostos não isoméricos o) Mesmo composto 
h) Mesmo composto p) Isômeros constitucionais 
 
1.21 
a) 
O 
d) 
OH
O
 
b) 
 
e) 
 
c) 
OH
 
f) 
O
 
 
 
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Química Orgânica 
 9 
1.22 
a) 
N
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
 
c) 
N C C
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
 
b) 
N
H
H
H
H
H 
d) 
O
H
H
H
H
H
H
H
H
 
 
1.23 
 
 
1.24 
 
 
1.26 
C H
H
H 
a) Carga formal 4 – (6/2+0 ) = +1 
b) Carga + 
c) sp2 
 
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Química Orgânica 
 10 
1.27 
C H
H
H 
a) Carga formal 4 – (6/2+2) = -1 
b) Carga - 
c) Pirâmide trigonal 
 
d) sp3 
 
1.28 
C H
H
H 
a) Carga formal 4 – (6/2 +1) = 0 
b) Sem Carga 
c) sp2 
 
 
1.29 
a) e b) 
 
c) Como as duas estruturas de ressonância são equivalentes, elas possuem as mesma 
contribuição ao híbrido e portanto as ligações devem possuir o mesmo tamanho. 
d) Sim. Nós consideramos o átomo central contento dois grupos e um par elétrons não 
ligantes. 
 
1.30 
 
As estruturas A e C são equivalentes e portanto, possuem iguais contribuições para o 
híbrido. As ligações do híbrido, portanto, possuem o mesmo comprimento. 
 
 
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Química Orgânica 
 11 
1.31 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
1.32 
a) compostos diferentes d) isômeros constitucionais 
b) Isômeros constitucionais e) estruturas de ressonância 
c) estruturas de ressonância f) mesmo composto 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 12 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed 
Capítulo 2 
 
2.1 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
2.2 
A teoria RPECV prediz que a estrutura do BF3 é planar: 
 
A soma vetorial dos momentos dipolos para a estrutura trigonal planar deverá ser zero, 
resultando em µ=0 para o BF3 
 
2.3 
A forma do CCl2=CCl2 é tal que a soma vetorial de todas as ligações C─Cl leva a um 
momento dipolo zero: 
 
 
2.4 
O fato de que SO2 possui momento dipolo indica que molécula é angular, não linear: 
 
O fato de que o CO2 não possui momento dipolo indica que sua estrutura é linear, e 
não angular: 
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Química Orgânica 
 13 
 
 
2.5 
 
 
2.6 
Em CFCl3 o grande momento de ligação de C–F opõem aos momentos de ligação de 
C–Cl. Devido a menor eletronegatividade do hidrogênio em relação ao flúor, a oposição 
do momento de ligação C-H será portanto menor ocasionando menor momento dipolo 
líquido. 
 
 
2.7 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
 
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Química Orgânica 
 14 
2.8 
a) 
 
b) 
 
 
2.9 
a) 
CH3 CH2 CH2 CH2 Br CH CH2 Br
CH3
CH3 
b) 
CH3 CH CH2 CH3
Br 
c) 
CH3 C Br
CH3
CH3
 
 
2.10 
a) 
CH3 CH2 F 
b) 
CH3 CH CH3
Cl 
c) Brometo de propila 
d) Fluoreto de isopropila e) iodeto de fenila 
 
 
2.11 
a) 
CH3 CH2 CH2 CH2OH
CH3 CH CH2
CH3
OH
 
b) 
CH3 CH CH2 CH3
OH 
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Química Orgânica 
 15 
c) 
CH3 C
CH3
CH3
OH
 
 
2.12 
a) 
CH3 CH2 CH2OH 
b) 
CH3 CH CH3
OH 
 
2.13 
a) CH3 CH2O CH2 CH3 d) metil propil éter 
b) 
CH3 CH2O CH2 CH2 CH3 
e) diisopropil éter 
c) 
CH3 CH2O CH CH3
CH3
 
f) fenil metil éter 
 
2.14 
a) CH3 CH2 CH2
NH2 d) isopropilpropilamina 
b) 
N CH3CH3
CH3
 
e) tripropilamina 
c) 
N
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3 
f) fenilmetilamina 
g) dimetilfenilamina 
 
2.15 
a) primárias (a) b) secundárias (d), (f) c) terciárias (b), (c), (e), (g) 
 
2.16 
a) 
 
b) sp³ 
 
2.17 
a) CH3CH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas 
podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH. 
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Química Orgânica 
 16 
b) CH3CH2NHCH3 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH. 
c) HOCH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui 
dois grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio. 
 
2.18 
Ciclopropano tem maior ponto de fusão porque sua estrutura cíclica proporciona uma 
forma rígida e compacta permitindo altas forças coesivas no cristal. 
 
2.19 
a) cetona c) álcool e) álcool 
b) alcino d) aldeído f) alceno 
 
2.20 
a) Três ligações duplas carbono-carbono (alceno) e um álcool 2º. 
b) Fenil, ácido carboxílico, amida, amina 1ª, éster. 
c) Fenil, amina 1ª. 
d) Álcool 2°, alceno 
e) Fenil, amina 3ª, éster. 
f) Aldeído, alceno 
g) Dois grupos éster, alceno. 
 
2.21 
CH3 CH2 CH2 CH2 Br CH3 CH CH2 CH3
Br
CH3 C CH3
CH3
Br
CH3 CH CH2
CH3
Br
Haleto de alquila 10
Haleto de alquila 2o
Haleto de alquila 3o
 
 
2.22 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 17 
2.23 
 
 
2.24 
a) primário b) secundário c) terciário d) terciário e) secundário 
 
2.25 
a) secundário c) terciário e) secundário 
b) primário d) secundário f) terciário 
 
2.26 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
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Química Orgânica 
 18 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
m) 
 
n) 
 
 
2.27 
a) ) CH3CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH. 
b) HOCH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui dois 
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 19 
OH
O
grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio do que a molécula 
CH3CH2CH2OH. 
c) OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras. 
d) 
OH
 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar 
ligações de hidrogênio uma com as outras. 
e) 
 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar 
ligaçõesde hidrogênio uma com as outras através do grupo NH. 
f) 
porque suas moléculas possuem grande momento dipolo. (O composto 
trans possui µ=0) 
g) 
possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras. 
h) Nonano devido ao seu alto peso molecular e o seu grande tamanho proporciona 
mais atrações de van der Waals 
i) 
porque o grupo carbonila é mais polar do que a ligação dupla. 
 
2.29 
a) 
 
b) A ultima molécula acima porque ela não possui hidrogênio ligado covalentemente ao 
nitrogênio e , portanto, essa molécula não pode formar ligações de hidrogênio umas 
com as outras. As outras moléculas possuem hidrogênios ligados covalentemente ao 
nitrogênio e podem portanto formar ligações hidrogênio umas com as outras, como por 
exemplo: 
 
 
2.30 
Um grupo éster 
 
NH
F F
O
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Química Orgânica 
 20 
2.31 
As forças atrativas entre as moléculas de fluoreto de hidrogênio são muito mais fortes 
do que as atrações dipolodipolo que nós chamamos de ligações de hidrogênio. A carga 
parcial positiva da molécula de fluoreto de hidrogênio está relativamente exposta pois 
reside no átomo de hidrogênio. Em contraste, a carga parcial positiva da molécula de 
fluoreto de etila dispersa no grupo etila. Deste modo, a parte carregada parcialmente 
positiva do fluoreto de hidrogênio se aproxima muito mais da parte carregada 
negativamente de outra molécula de fluoreto de hidrogênio, devido a alta polarização. 
 
2.32 
(a) e (b) são polares e são capazes de dissolver compostos iônicos. (c) e (d) são 
apolares e dissolvem compostos não iônicos. 
 
2.33 
a) 
 
f) 
 
b) 
 
g) 
 
c) 
 
h) 
 
d) 
 
i) 
 
e) 
 
j) 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 21 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
Capítulo 3 
 
3.1 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.2 
(a), (c), (d) e (f) bases de Lewis 
(b) e (e) ácidos de Lewis 
 
3.3 
 
 
3.5 
a) pka= - log ka = - log 10-7= 7 
b) pka= - log105 = -0,699 
c) O ácido com menor pka será o ácido mais forte, portanto HB é o ácido mais forte 
 
3.6 
Quando o H3O
+ atua como ácido em solução aquosa a equação é: 
H3O
+ + H2O H2O + H3O
+
 
 
 
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Química Orgânica 
 22 
E o Ka é: ][
][
]][[
2
3
32 OH
OH
OHOH
k a == +
+
 
A concentração molar de H2O em água pura, é [H2O]=55,5 portanto ka=55,5 e o 
pka= -1,74. 
 
3.7 
O pka do íon metilamina é 10,6. Como o pka do íon anilínio é 4,6 o íon anilínio é 
portanto ácido mais forte do que do que o íon metilamina e a anilina é base mais fraca 
do que a metilamina. 
 
3.8 
a)negativa b) aproximadamente zero c) positiva 
 
3.9 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.10 
As estruturas A e B possuem iguais contribuições para o híbrido de ressonância. Isso 
significa que o tamanho das ligações carbono-oxigênio são iguais e os átomos de 
oxigênio possuem cargas iguais. 
 
3.11 
a) CH2Cl2CO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo dos dois átomos de cloro 
deixa o próton hidroxílico mais positivo. O efeito indutivo dos dois átomos de cloro 
também irá estabilizar o íon dicloroacetato mais eficazmente por dispersão da carga 
negativa. 
b) CCl3CO2H é o ácido mais forte por razões similares a letra (a), exceto porque aqui 
estão envolvidos três átomos de cloro. 
c) CH2FCO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo do átomo de flúor é maior 
do o efeito indutivo do átomo de bromo. 
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 23 
d) CH2FCO2H é o ácido mais porque o átomo de flúor está mais perto do grupo 
carboxílico e portanto, é mais capaz de exercer maior efeito indutivo. 
 
3.12 
A maioria de compostos contento nitrogênio e todos os compostos contento oxigênio 
possuem pares de elétrons não compartilhados em seus átomos de oxigênio e 
nitrogênio. Esse compostos podem portanto agir como bases e aceitar um próton do 
ácido sulfúrico concentrado. Quando eles aceitam um próton, esses compostos 
tornam-se íons e portanto compostos iônicos que são solúveis devido a polaridade 
média do ácido sulfúrico. 
 
 
3.13 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
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 24 
3.14 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 
3.15 
a) NH2
- b) OH- c) H:- d) CH C
-
 e) CH3O
- f) H2O 
 
3.16 
NH2
-> H:-> CH C
-
> CH3O
- ≈ OH- > H2O 
 
3.17 
a) H2SO4 b) H3O
+ c) CH3NH3
+ d) NH3 e) CH3CH3 f) CH3CO2H 
 
3.18 
H2SO4> H3O
+> CH3CO2H> CH3NH3
+> NH3> CH3CH3 
 
3.19 
a) 
 
b) 
 
c) 
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 25 
 
 
3.20 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.21 
Porque o próton ligado ao átomo de oxigênio altamente eletronegativo do CH3OH é 
muito mais ácido do que os prótons ligados ao átomo de carbono menos 
eletronegativo. 
 
3.22 
 
 
3.23 
a) pka = -log 1,77x 10-4 = 3,75 b) ka = 10-13 
 
3.24 
a) HB 
b) Sim. Desde que A- é a base forte e HB o ácido forte, a seguinte reação ácido-base 
ocorrerá: 
A- H B A H B
-
+ +
 
 
3.25 
a) 
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 26 
 
b) 
 
c) Não ocorrerá reação ácido-base apreciável porque a base remove um próton do 
etino. 
d) 
 
e) 
 
 
3.26 
a) 
H5C6 C C H NH2 Na+ H5C6 C C
-
Na
+
+ NH3
H5C6 C C
-
Na
+
+ O TT H5C6 C C T + NaOT
 
b) 
 
c) 
 
 
3.27 
a) CH3CH2OH> CH3CH2NH2 > CH3CH2CH3 
O oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio, o qual é mais eletronegativo que o 
carbono. Portanto a ligação O–H é a mais polarizada seguida da ligação N–H e a lição 
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 27 
C–H é a menos polarizada. 
b) CH3CH2O
- < CH3CH2NH
- < CH3CH2CH2
- 
O ácido fraco terá base conjugada forte. 
 
3.28 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.29 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.30 
Os hidrogênios ácidos devem estar ligados a átomos de oxigênio. No H3PO3,um átomo 
de hidrogênio está ligado ao átomo de fósforo. 
 
 
3.31 
a) 
 
b) 
 
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 28 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
3.32 
a) Assumimos que o grupo ácido e o grupo básico da glicina em suas duas formas 
possuem acidez e basicidade similares a do ácido acético e da metilamina. Então 
consideramos o equilíbrio entre as duas formas: 
 
b) O alto ponto de fusão revela que a estrutura iônica é a que melhor representa a 
glicina. 
 
3.33 
a) O segundo grupo carboxila do ácido malônico estabiliza a base conjugada por efeito 
indutivo quando o ácido malônico perde um próton. 
b) Quando –O2CCH2CO2H perde um próton, ele forma um diânion, 
–O2CCH2CO2
-. Esse 
diânion é desestabilizado por conter duas cargas negativas próximas. 
 
3.34 
HB é ácido mais forte. 
 
 
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 29 
3.36 
O diânion é um híbrido com as seguintes estruturas de ressonância: 
 
Nós podemos observar que cada ligação carbono-carbono é uma ligação simples em 
três estruturas e dupla em uma estrutura. Cada ligação carbono-oxigênio é dupla em 
duas estruturas e ligação simples também em duas estruturas. Portanto podemos 
esperar que todas as ligações carbono-carbono são equivalentes e do mesmo 
comprimento. O mesmo pode ser dito para as ligações carbono-oxigênio. 
 
3.37 
CH3 CH2 SH + CH3O
-
+
A B
CH3 CH2 S
-
CH3OH
CH3 CH2 S
-
+ CH2 CH2
O
CH3 CH2 SCH2 CH2O
-
C
CH3 CH2 SCH2 CH2O
-
+ O HH CH3 CH2 SCH2 CH2O H + OH
-
D E
 
 
3.38 
a) hexano b) hexano, amônia líquida c) hexano 
 
3.39 
a) 
N CH3
CH3
CO
H 
b) 
N CH3
CH3
CO
H
N
+
CH3
CH3
CO
-
H 
c) O DMF dissolve compostos iônicos e solvata os cátions muito bem. Ele o faz 
orientando suas extremidades negativas em volta do cátion e doando pares de elétrons 
não-compartilhados para orbitais vazios do cátion. Entretanto, não consegue formar 
ligações hidrogênio porque seu centro positivo é bem blindado contra qualquer 
interação com ânions. 
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 30 
 
3.40 
a) 
CH3CCH3
O
CH3C
+
CH3
O
-
 
b) 
CH2
-
CCH3
O
CH2CCH3
O
-
 
c) 
CH2
-
CCH3
O
+ O DD
CH2CCH3
O
D
+ O- D
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 31 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
 
Capítulo 4 
 
4.1 
 
 
4.2 
a) 
 
b) ver questão anterior 
 
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 32 
4.3 
a) 
 
b) 
 
 
4.4 
a) 
 
 
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 33 
b) 
 
 
4.5 
a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano 
b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou 
1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano 
e) 2-clorociclopentanol 
c) butilciclohexano f) 3-terc-butilciclohexanol ou 
3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol 
 
4.6 
a) 2-clorobiciclo[1,1,0]butano d) 9-clorobiciclo[3.3.1]nonano 
b) biciclo[3.2.1]octano e) 2-metilbiciclo[2.2.2]octano 
c) biciclo[2.1.1]hexano 
f) 
biciclo[3.1.0]hexano biciclo[2.1.1]hexano
 
 
4.7 
a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol 
b) 2,5-dimetil-2-octeno d) 2,4-dimetilciclohexeno f) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol 
 
4.8 
a) 
H H
CH2CH2 CH2CH3
CH2CH3
 
f) 
CH3
CH3 
b) 
H CH2
CH3
CH2
H
CH3 
g) 
CH3
CH3
 
c) h) 
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 34 
CH3 CH3
CH3 CH3 
CHCH2 
d) 
Cl
CH2 CH3H
H
 
i) 
Cl
Cl 
e) 
H
CH2 CHH
H
CH2
Br
Br
 
j) 
CH2
CH CH3
Cl
Cl
H
H
 
 
4.9 
 
 
4.10 
 
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 35 
4.12 
a) 
 
b) 
 
 
4.13 
a - d) 
 
4.14 
a) 
 
b) Sim. 
c) 
 
 
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 36 
d) 
 
 
4.15 
 
 
4.16 
 
 
4.17 
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 37 
 
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 38 
4.19 
a) 
CH2 CH2 CH2 CH CH3Cl
Cl
 
b) 
CH3 CH2 CH CH3
Cl
 
c) 
CH3 CH2 CH2 CH CH2
CH
CH3 CH3
CH2 CH3
 
d) 
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 
e) 
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2
CH3 
f) 
Cl
Cl
 
g) 
H H
CH3 CH3 
h) 
H CH3
CH3 H 
i) 
CH3 CH CH2 CH CH3
OH CH3 
j) 
OH CH2 CH CH3
CH3
ou
OH
CH2CHCH3
CH3
 
k) 
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
 
l) 
C
CH3
CH3
CH3CH2OH
 
m) 
 
n) 
 
o) 
 
 
 
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 39 
4.20 
a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3.3.1]nonano 
b) 2,2-dimetil-1-butanol f) 2,5-Dibromo-4-etiloctano 
c) 3,5,7-trimetilnonano g) ciclobutilciclopentano 
d) 3-metil-4-heptanol h) 7-clorobiciclo[2.2.1]heptano 
 
4.21 
Porque há dois átomos de carbono secundário no álcool sec-butílico que são 
equivalentes. Já no álcool sec-pentílico existem átomos de carbono secundário que 
não são equivalentes. 
 
4.22 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
4.23 
 
 
4.24 
 
 
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 40 
4.25 
 
 
4.26 
 
 
4.27 
(CH3)3CCH3 é o isômero mais estável (isto é, o isômero com menor energia potencial) 
porque ele envolve a menor quantidade de energia liberada quando sujeita a 
combustão completa 
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 41 
 
 
4.28 
Uma série homóloga é aquela em que cada membro da série defere do outro a partir 
de uma quantidade constante, usualmente um grupo CH2. Uma série homóloga para 
haletos de alquila é dada a seguir: 
CH3X 
CH3CH2X 
CH3CH2 CH2X 
CH3CH2CH2CH2X 
 
4.29 
 
 
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 42 
4.30 
 
 
4.31 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
4.32 
Número de ligações simples S = 20 
Número de átomos A = 16 
Numero de anéis N = 5 
 
4.33 
a) 
 
b) 
 
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 43 
 
4.34 
a) 
 
b) 
 
 
4.35 
a) Pentano possui ponto de ebulição mais alto porque sua cadeia é linear e possui 
maior superfície de contato fazer interações de van der Waals com outras moléculas 
de pentano. 
b) Heptano, possui ponto de ebulição mais alto porque ele tem maior peso molecular, e 
grande superfície de contato. 
c) 2-cloropropano pois ele é mais polar e possui grande peso molecular 
d) 1-propanol pois pode formar ligações de hidrogênio intra moleculares 
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 44 
e) propanona possui ponto de ebulição maior porque é mais polar. 
4.37 
Trans-1,2-dimetilciclopropano é mais estável porque os grupos metila estão mais 
afastados um do outro: 
 
 
4.38 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
4.39 
a) 
 
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 45 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
4.40 
Se o anel ciclobutano fosse planar, o momento da ligação C—Br deveria ser cancelar. 
O fato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel 
não é planar: 
 
 
4.41 
a) H2/Pd d) 
CH3 CH3
H
CH3
CH3 
b) 1- NH2
-/NH3 2- BrCH2CH2CH2CH3 e) H2/Pd 
 
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 46 
c) 
CH3
CH
CH3
NH2
-
1
2- H2 /Pd
 
f) 
CH3
CH3
CH3
Br
 
 
4.42 
a) 
CH3
CH3 
b) cis-1,2-dimetilciclohexano 
c) Como a hidrogenação catalítica produz o isômero cis, ambos átomos de hidrogênio 
devem ser adicionados no mesmo lado da dupla ligação. 
 
 
4.43 
a) trans-1,2-diclorociclohexano 
b) Como o produto é o isômero trans, nós podemos concluir que os átomos de cloro 
são adicionados a partir de lados opostos da dupla ligação: 
 
 
4.44 
Se o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a conformação em cadeira, um grupo terc-
butila deverá estar em axial. Portanto é mais energeticamente favorável para a 
molécula adotar a conformação bote torcido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 47 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
 
Capítulo 5 
 
5.1 
a) aquiral c) quiral e) quiral g) aquiral 
b) aquiral d) quiral f) quiral h) aquiral 
 
5.2 
a) Sim b) Não c) Não 
 
5.3 
a) Elas são as mesmas moléculas. 
b) Elas são enantiômeros. 
 
5.4 
a) Não possui estereocentro. b) Não possui estereocentro. 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) Não possui estereocentro. 
 
g) 
 
h) 
 
 
 
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 48 
5.5 
a) 
CH3
CH2
CH3
Limoneno
 
b) 
N
O
O
N
H
O
O
Talidomida
 
 
5.6 
a) Dois em cada caso: 
 
b) Somente um em cada caso: 
 
c) Três: 
 
d) Dois: 
 
 
5.7 
A Chave de fenda, a bola de beisebol e o martelo. 
 
5.8 
Em cada caso o plano de simetria é o plano da página. 
a) 
 
b) 
 
f) 
 
 
5.9 
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Química Orgânica 
 49 
 
 
5.10 
c) (1) é S 
 (2) é R 
d) (1) é S 
 (2) é R 
e) (1) é S 
 (2) é R 
g) (1) é S 
 (2) é R 
h) (1) é S 
 (2) é R 
 
5.11 
a) –Cl >--SH > --OH > --H 
b) –CH2Br >–CH2Cl > –CH2OH > –CH3 
c) –OH > --CHO > –CH3 > --H 
d) –C(CH3)3 > --CH=CH2 > --CH(CH3)2 
e) –OCH3 > --N(CH3)2 > –CH3 > --H 
 
5.12 
a) S b) R c) S 
 
5.13 
a) Enatiômeros b) Mesmo composto c) Enatiômeros 
 
5.14 
O
H
(S)-(+)-Carvona
O
H
(R)-(-)-Carvona
 
 
5.15 
a) 
%00,20100
º756,5
º151,1
100
_.__
_
_
=´
+
+
=
´=
PuroenantespecíficaRotação
ObservadaRotação
excenan
 
b) Como o enantiômero R é +, o enantiômero está presente em excesso. 
 
 
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 50 
5.16 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
5.17 
a) Diasterômeros b) Diasterômeros em cada caso 
c) Não, diasterômeros possuem 
diferentes pontos de fusão. 
d) Não, diasterômeros possuem diferentes 
pontos de ebulição. 
e) Não, diasterômeros possuem diferentes pressões de vapor. 
 
5.18 
a) Pode ser opticamente ativa. c) Não pode ser opticamente ativa porque 
ele é um composto meso. 
b) Pode ser opticamente ativa. d) Não pode ser opticamente ativa porque 
é uma mistura racêmica. 
 
5.19 
a) Representa A. b) Representa C. c) Representa B. 
 
5.20 
a) 
 
 
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Química Orgânica 
 51 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
5.21 
Composto B: (2S,3S)-2,3-Dibromobutano 
Composto C: (2R,3S)-2,3-Dibromobutano 
 
5.22 
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Química Orgânica 
 52 
a) (1) é (2S,3S)-2,3-Diclorobutano; (2) (2R,3R)-2,3-Diclorobutano 
(3) é (2R,3S)-2,3-Diclorobutano 
b) (1) é (2S,4S)-2,4-Pentanodiol; (2) é (2R,4R)-2,4-Pentanodiol ; 
 (3) é (2R,4S)-2,4-Pentanodiol 
c) (1) é(2R,3R)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano 
 (2) é(2S,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano 
 (1) é(2R,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano 
d) (1) é (2S,4S)-4-cloro-2-pentanol; (2) é (2R,4R)-4-cloro-2-pentanol 
 (3) é (2S,4R)-4-cloro-2-pentanol; (4) é (2R,4S)-4-cloro-2-pentanol 
e) (1) é (2S,3S)-2-bromo-3-fluorobutano; (2) é (2R,3R)-2-bromo-3-fluorobutano 
 (3) é (2S,3R)-2-bromo-3-fluorobutano; (4) é (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutano 
5.23 
 
 
5.24 
a) Não d) Nãob) Sim e) Diasterômeros 
c) Não f) Diasterômeros 
 
5.25 
 
 
 
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 53 
5.26 
a) 
 
b) 
 
 
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 54 
c) 
 
 
5.27 
Ver problema anterior 
 
5.28 
 
 
5.29 
 
 
5.30 
(a), (b), (e), (f) e (g) 
 
5.31 
a) Sete. Considere a tabela 4.2 e observe que todos os alcanos (com seis carbonos) 
são aquirais. 
b) (R) e (S)-3-metilhexano e (R) e (S)-2,3-dimetilpentano 
 
 
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Química Orgânica 
 55 
5.32 
a,b) 
 
c) quatro 
d) Porque o arranjo trans de um carbono em ponte é estruturalmente impossível. 
 
5.33 
a) A é (R,S)-2,3-diclorobutano; B é (S,S)-2,3-diclorobutano; C é (R,R)-2,3-diclorobutano 
b) Fórmula A. 
 
5.34 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
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 56 
e) 
 
 
5.35 
a) mesmo composto b) Enantiômeros c) Diastereômeros 
d) mesmo composto e) mesmo composto f) Isômeros Constitucionais 
g) Diastereômeros h) Enantiômeros i) mesmo composto 
j) Enantiômeros k) Diastereômeros l) mesmo composto 
m) Diastereômeros n) Isômeros Constitucionais o) Diastereômeros 
p) mesmo composto q) mesmo composto 
 
 
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Química Orgânica 
 57 
5.36 
Todas essas moléculas são planares. Sua estereoquímica é parecida com a de 
cloroetenos. (a) pode existir como isômeros cis e trans; Somente um composto pode 
existir nos casos (b) e (c). 
 
5.37 
a) 
 
b) (3) e (4) são quirais e isômeros um do outro. 
c) Três frações: uma fração contendo (1), uma fração contendo (2) e uma fração 
contendo (3) e (4) [sendo (3) e (4) enatiômeros, eles possuem a mesma pressão de 
vapor] 
d) Nenhuma. 
 
5.38 
a) 
 
b) Não, elas não podem ser sobrepostas. 
c) Não, elas entretanto, são enantiômeros uma da outra. 
d) 
 
e) Não, elas não podem ser sobrepostas. 
f) Sim, elas são portanto representações dos mesmo composto em diferentes 
conformações. 
 
 
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 58 
5.39 
a) 
 
b) Sim, portanto o trans-1,4-dietilcicloexano é aquiral. 
c) Não, são diferentes orientações da mesma molécula. 
d) Sim, cis-1,4-dietilcicloexano. 
 
e) Não. 
 
5.40 
O trans-1,3-dietilcicloexano pode existir nas seguintes formas enantioméricas: 
 
O cis-1,3-dietilcicloexano consiste em uma molécula aquiral porque ela possui plano de 
simetria (o plano da página). 
 
 
5.41 
a) Como ele é opticamente ativo e não resolvível ele deve então possui a forma meso: 
 
 
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 59 
b) 
 
c) Não. 
d) Racêmico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 60 
Exercícios Capítulo 6 - Solomons 7a edição 
 
 
6.1 
a) 
CH3 I + CH3 CH2 O
-
CH3 CH2 O CH3 + I
-
.. .
...
..
..
......
........
..
..
..
Substrato Nucleófilo grupo retirante
 
 
b) 
I
-
..
..
.... + CH3 CH2 Br
..
....
CH3 CH2 I
..
.... + Br
-..
....
..
SubstratoNucleófilo grupo retirante
 
c) 
CH3 OH + (H3C)3 CH2 Cl (H3C)3 CH2O CH3..
.. ..
..
..
..
..2 + CH3
+
OH2.. + Cl
-
..
.. ..
..
Nucleófilo Substrato grupo retirante
 
d) 
CH3 CH2 CH2 Br + C
-
N .... CH3 CH2 CH2 C N .
. + Br
-..
....
..
Substrato Nucleófilo grupo retirante
..
.. .
.
 
e) 
CH2 BrH5C6 + NH32 CH2 NH2H5C6 +
Br
-
..
....
..
grupo retirante
NucleófiloSubstrato
..
..
..
.. ..
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 61 
6.2 
(H3C)3
Br
I
-
(H3C)3
I
+ Br
-
 
 
 
 
6.3 
a) 
 
CH3
C
CH2
CH3
OH H
CH3
C
CH2
CH3
H Cl
OH-
SN2
(R)-(-)-2-butanol(S)-(+)-2-Clorobuano
 
b) 
CH3
C
CH2
CH3
I H
CH3
C
CH2
CH3
H Cl
(R)-(-)-2-Iodobutano(S)-(+)-2-Clorobuano
I-
SN2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 62 
6.4 
CH3
I
(H3C)3C C
+
CH3
(H3C)3CSN1
H2O-H
+
CH3
OH
(H3C)3C
-H+
H2O
OH
CH3
(H3C)3C
 
 
 
 
6.5 
O
CH3
(H3C)3C
CH3
 e 
CH3
OCH3
(H3C)3C 
 
6.6 
a) Sendo cada um dos haletos de alquila primário, as reações serão do tipo SN2. 
b) A menor reatividade observada é devida ao efeito estérico dos substituintes no 
carbono b, quanto maior o substituinte mais lenta será a reação. 
 
 
6.7 
Solventes próticos são aqueles que possuem um H ligado a um oxigênio ou nitrogênio (ou outro 
átomo mais eletronegativo). Portanto os solventes próticos são: ácido fórmico, formamida, 
amônia e etileno glicol. 
Solventes apróticos são aqueles cujas moléculas não possuem um átomo de hidrogênio ligado a 
um elemento fortemente eletronegativo. Portanto os solventes apróticos são; acetona, 
acetonitrila, dióxido de enxofre e trimetilamina 
 
6.8 
A reação é do tipo SN2. Em solventes polares apróticos (DMF) nucleófilo do (CN -), não será 
envolvido pelas moléculas do solvente e portanto, será mais reativo do que em etanol. Como 
resultado a reação será mais rápida em DMF. 
 
6.9 
a) CH3O
- 
b) H2S c) (CH3)3P 
 
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Química Orgânica 
 63 
6.10 
a) O aumento da porcentagem de água na mistura aumenta a polaridade do solvente. (água é 
mais polar do que metanol). Aumentando a polaridade do solvente, aumenta a velocidade da 
solvólise porque a água solvata melhor o estado de transição. 
 
b) O aumento do polaridade do solvente aumenta a estabilização do reagente I- , mais do que a 
estabilização devida a solvatação doestado de transição, e portanto aumenta a energia livre de 
ativação diminuindo assim a velocidade da reação. 
 
 
6.11 
CH3OSO2CF3 > CH3I > CH3Br > CH3Cl > 
14
CH3OH 
 
6.12 
a) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
CH3
O
- +
(S)
CH2CH3
C
CH3
H
H3CH2CO
(R)
+ Br
-
 
b) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
(S)
C
O
O
-
CH3 CH2CH3
C
CH3
H
O
CCH3
O
(R)
+ Br
-
 
c) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
(S)
CH2CH3
C
CH3
H
HS
(R)
+ Br
-
SH
-
 
d) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
(S)
CH2CH3
C
CH3
H
H3CS
(R)
+ Br
-
S
-
CH3
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 64 
6.13 
a) 
CH3CH2 CH2 Br + NaOH CH3CH2 CH2OH + Na Br
 
b) 
CH3CH2 CH2 Br
Na I CH3CH2 CH2 I Na I 
c) 
CH3CH2 CH2 Br + CH3 CH2O Na CH3 O
CH3
+ Na Br
 
d) 
CH3CH2 CH2 Br + CH3 S Na CH3 S
CH3 + Na Br
 
e) 
CH3CH2 CH2 Br + CH3 ONa
O
CH3
O CH3
O
+ Na Br
 
f) 
CH3CH2 CH2 Br + NaN3 CH3CH2 CH2 N3 + Na Br
 
g) 
CH3CH2 CH2 Br + N CH3
CH3
CH3
CH3
N
+
CH3
CH3
CH3
+ Br
-
 
h) 
CH3CH2 CH2 Br + NaCN CH3CH2 CH2 CN + Na Br
 
i) 
 
CH3CH2 CH2 Br
Na SH CH3CH2 CH2 SH Na SH+ +
 
 
6.14 
a) 1-bromopropano irá reagir mais rapidamente, porque sendo um haleto primário, é menos 
impedido estericamente. 
b)1-iodobutano, porque o íon iodeto é melhor grupo retirante do que o íon cloreto. 
c)1-clorobutano, porque o carbono que contém o grupo retirante é menos impedido 
estericamente do que em 1-cloro-2-metilpropano. 
d) 1-cloro-3-metilbutano, porque o átomo de carbono que carrega o grupo retirante é menos 
impedido do que o 1-cloro-2-metilbutano. 
e) 1-clorohexano, porque é um haleto primário. Haletos de fenila não sofrem reação SN2. 
 
 
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Química Orgânica 
 65 
 
6.15 
a) Reação (1), porque o íon etóxido é um nucleófilo mais forte do que o etanol. 
b) Reação (2), porque o íon sulfeto de etila é um nucleófilo mais forte do que o etóxido em 
solventes próticos. (Devido o enxofre ser maior do que o oxigênio, o íon sulfeto de etila é menos 
solvatado e ele também é mais polarizável). 
c) Reação (2), porque o trifenilfosfino é nucleófilo mais forte do que o trifenilamino. (O átomo 
de fósforo é maior do que o átomo de nitrogênio). 
d) Reação (2), porque a velocidade da reação SN2 depende da concentração do nucleófilo e do 
substrato. Na reação (2), a concentração é duas vezes maior do que na reação (1). 
 
6.16 
a) Reação (2), porque o íon brometo é melhor grupo retirante do que o íon cloreto. 
b) Reação (1), porque a água é um solvente mais polar do que o metanol. As reações SN1 são 
mais rápidas em solventes mais polares. 
c) Reação (2), porque a concentração do substrato é duas vezes maior do que na reação (1). 
d) Ambas reações ocorrem com a mesma velocidade, porque são reações SN1. Elas independem 
da concentração do nucleófilo. 
e) Reação (1), porque o substrato é terciário. Haletos de fenila não são sofrem reações SN1. 
 
6.17 
a) 
CH3 Cl
I
-
CH
3
OH
S
N
2
CH3 I
 
b) 
CH3 CH2 Cl
I
-
CH
3
OH
S
N
2
CH3 CH2 I
 
c) 
CH3 Cl
CH3 OH
OH
-
CH
3
OH/H
2
O
S
N
2
 
d) 
CH3 Cl
OH
-
CH
3
OH/H
2
O
S
N
2
CH3 OH
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 66 
6.17 
e) 
CH3 Cl
CH3 SH
SH
-
CH
3
OH
S
N
2
 
f) 
CH3 CH2 Cl
CH3 CH2 SH
SH
-
CH
3
OH
S
N
2
 
g) 
CH3 Cl
CH3 CN
CN
-
DMF
 
h) 
CH3 Cl
CH3 CN
CN
-
DMF
 
i) 
CH3 OH
CH3 O Na
Na
-H
2
CH
3
I
CH
3
OH
CH3
O
CH3
 
j) 
H5C2 OH
H5C2 O Na
Na
-H
2
CH
3
I
CH
3
OH
CH3
O
C2H5
 
k) 
Cl
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
 
 
6.18 
a) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um anion metila, uma base muito forte, logo 
um péssimo grupo retirante. 
b) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um anion hidreto, uma base muito forte, logo 
um péssimo grupo retirante. 
c) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um carbânion, um a base muito forte e um 
péssimo grupo retirante. 
d) A reação não ira ocorrer a partir de um mecanismo SN2, porque o substrato é um haleto 
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Química Orgânica 
 67 
terciário e portanto não susceptível ao ataque SN2 devido ao efeito estérico. Uma pequena 
quantidade de produto da reação SN1 pode ocorrer, mas a reação principal será a E2 produzindo 
um alceno. 
e) A reação não irá ocorrer porque o grupo retirante ( CH3O
-
) é uma base forte e portanto um 
péssimo grupo retirante. 
f) A reação não irá ocorrer porque a primeira reação que ocorre é uma reação ácido-base que irá 
converter a amônia no íon amônio. O íon amônio não é um nucleófilo porque não possui par de 
elétrons livre. 
NH3 + CH3
O
+
H
H NH4
+
+ CH3 OH
 
 
6.19 
O melhor rendimento será obtido se utilizar o haleto secundário 1-bromo-1-feniletano, porque a 
reação desejada é E2. Usando o haleto primário irá produzir o álcool por reação SN2 do que o 
alceno, produto desejado. 
 
 6.20 
A reação (2) possui melhor rendimento porque a reação desejada é do tipo SN2, e o substrato é 
um haleto de metila. O uso da reação (1) irá resultar em considerável reação de eliminação por 
um mecanismo E2, porque o substrato é secundário. 
 
6.21 
a) O produto principal é CH3CH2CH2CH2CH2OCH2CH3 ( a partir de um mecanismo SN2) porque 
o substrato é primário e o nucleófilo não é impedido. Pouco CH3CH2CH2CH=CH2 poderá ser 
produzido por um mecanismo E2. 
b) O produto principal será CH3CH2CH2CH=CH2 (por mecanismo E2), porque a base é 
impedida estericamente. Pouco CH3CH2CH2CH2CH2O(CH3)3 poderá ser produzido por reação 
SN2. 
c) (CH3)2C=CH2 , por mecanismo E2, será o único produto porque o substrato é terciário e a base 
é forte. 
e) 
(H3C)3C
I
 
O produto acima será o único formado por um mecanismo SN2. 
f) porque o substrato é terciário e o único nucleófilo é o solvente, o mecanismo é SN1. Os dois 
produtos abaixo serão formados: 
(H3C)3C
OCH3
CH3
(H3C)3C
CH3
OCH3
 
g) CH3CH=CHCH2CH3 , por mecanismo E2 será o produto principal. 
CH3CH2CH(OCH3)CH2CH3 será o produto secundário por um mecanismo Sn2 
h) CH3CH2CH(O2CCH3)CH2CH3 por mecanismo SN2 porque o íon acetato é uma base fraca. 
Pouco CH3CH=CHCH2CH3 poderá ser formado por E2. 
i) CH3CH=CHCH3 e CH2=CHCH2CH3 por E2 serão os produtos principais e 
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Química Orgânica 
 68 
(S)-CH3CH(OH)CH2CH3 poderá ser formado em menor quantidade por SN2. 
j) 
CH3 CH3
CH3
OCH3
produto principal S
N
1
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH2 produtos secundários por E1
 
k) ( R)-CH3CHIC6H13 será o único produto por SN2. 
 
6.22 
a) 
H
D
H
I
 
b) 
D
I
H
H 
c) 
H
D
H
I
 
 
d) A reação é SN1. O carbocátion formado poderá reagir tanto com água ou metanol: 
H
CH3
OH
D
H
OH
CH3
D
H
CH3
OCH3
D
H
OCH3
CH3
D
 
 
6.23 
O brometo de isobutila é mais impedido estericamente do que o brometo de etila por causa dos 
grupos metila no átomo de carbono b. 
CH3
C CH2 Br
CH3
H
H
C CH2 Br
H
H
 
Esse impedimento estéricofaz com que brometo de isobutila reaja mais lentamente numa reação 
SN2 produzindo maior quantidade de produto de reação E2. 
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Química Orgânica 
 69 
6.24 
a) Sn2 porque o substrato é um haleto primário. 
b) A velocidade da reação é dada por: V=k[CH3CH2I][I
-
] logo v= 5x 10
-7
mol L
-1
s
-1 
c) v= 1x 10
-6
mol L
-1
s
-1
 
d) v= 1x 10
-6
mol L
-1
s
-1
 
e) v= 2x 10
-6
mol L
-1
s
-1
 
 
6.25 
a) CH3N
- 
e) H2O 
b ) CH3O
- 
f) NH3 
c) CH3SH g) HS
- 
d) (C6H5)P h) OH
- 
 
6.26 
a) 
OH CH2 CH2 Br + OH
-
O
-
CH2 CH2
Br
O
CH2 CH2 + Br
-
 
b) 
NH2
CH2
CH2 CH2
CH2 Br
N
+
H H
-Br-
OH-
N
H
+ OH2
 
 
6.27 
O íon iodeto é um bom nucleófilo e um bom grupo retirante; ele pode converter rapidamente um 
cloreto de alquila ou brometo de alquila em um iodeto de alquila, e o iodeto de alquila pode 
então reagir rapidamente com outro nucleófilo. Com brometo de etila em água, por exemplo, a 
seguinte reação pode ocorrer: 
CH3 Br
OH2
lenta
OH2 contendo I
-
rápida
CH3 I
OH2
rápida
CH3 OH + I
-
CH3 O
+
H
H
+ Br
-
 
 
6.28 
O álcool terc-butilíco e o éter terc-butil metílico são formados via mecanismo SN1. A velocidade 
da reação independe da concentração do íon metóxido ( a partir do metóxido de sódio). Essa, 
entretanto, não é a única reação que causa desaparecimento do brometo de terc-butila. Uma 
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Química Orgânica 
 70 
reação de competição também causa o desaparecimento do brometo de terc-butila, essa reação é 
a E2 na qual o íon metóxido reage com brometo de terc-butila. Essa reação é dependente da 
concentração do íon metóxido; portanto, o aumento da concentração do íon metóxido causa um 
aumento da velocidade do desaparecimento do brometo de terc-butila. 
 
6.29 
a) Você deve usar uma base forte, como RO-, em alta temperatura para favorecer a reação E2. 
b) Aqui nos queremos uma reação SN1. Nós usamos então etanol como solvente e como 
nucleófilo, e nos tratamos a reação em baixa temperatura para a eliminação ser minimizada. 
 
6.30 
1-bromobiciclo[2.2.1]heptano não é reativo em uma reação SN2 porque ele é um haleto terciário 
e a estrutura do anel faz com que o lado de trás do carbono que carrega o grupo retirante seja 
completamente inacessível para o ataque do nucleófilo: 
Br
Nu:
-
X
 
1-bromobiciclo[2.2.1]heptano não é reativo em uma reação SN1 porque a estrutura do anel faz 
com que seja impossível a formação do carbocátion, que deve assumir a geometria trigonal 
planar ao redor do carbono positivamente carregado. 
 
6.31 
O íon cianeto possui dois átomos nucleofílicos, ele é então chamado de nucleófilo bidentado: 
C
-
N 
Ele pode reagir com o substrato utilizando qualquer átomo, mas o átomo carbono é mais 
nucleofílico. 
C
-
NBr CH2CH3 + CH3 CH2 C N
 
 
C
-
N Br CH2CH3+ CH3 CH2 NC
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 71 
 
 
6.32 
a) 
CH3CH2CH CH3
OH
NaH
Éter (-H
2
)
CH3CH2CH CH3
O
-
Na
+
CH3CH2CH2CH2 Br+
CH3CH2CH CH3
O CH2CH2CH2CH3
-NaBr
 
b) 
(H3C)3C SH
NaH
Éter (-H
2
)
(H3C)3C S
-
Na
+ CH3CH2
Br
-NaBr
(H3C)3C S CH2CH3
 
c) 
(H3C)3C CH2OH
NaH
Éter (-H
2
)
(H3C)3C CH2O
-
Na
+
CH3 I
Na I
(H3C)3C CH2OCH3
 
d) 
H5C6 OH
NaH
Éter (-H
2
)
H5C6 O
-
Na
+ CH3 I
Na I
H5C6 O CH3
 
e) 
H5C6 CH2 Br + C
-
N
NaBr
Et OH
H5C6 CH2 CN
 
f) 
CH3C O
-
O
Na
+
+ H5C6 CH2 Br
NaBr
CH3 COOH H5C6 CH2 OC CH3
O
 
g) 
OH
-
Na
+
+
CH3CH2CH2CH2
C Br
CH3
H
R-(2)Bromopentano
Acetona
NaBr
CH3CH2
CH2CH2
C
H
CH3
OH
S-(2)Pentanol
 
 
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Química Orgânica 
 72 
 
 
h) 
 
H
C Cl
CH3
CH2CHCH3
CH3
(S)-2-Cloro-4-metilpentano
+I
-
Na
+ Acetona
-NaCl
H
C
CH2
CH3
I
CH CH3
CH3
(R)-2-Iodo-4metilpentano
 
i) 
(H3C)3C CH CH3
Br
EtO-Na+
EtOH
-NaBr
(H3C)3C CH CH2 + EtOH
 
j) 
(H3C)2CH
Br OH
-Na+
H2O/CH3OH
(-NaBr)
(H3C)2CH
OH
 
k) 
+
CH3
C Br
CH2
H
CH3
(S)-2-Bromobutano
CH3
C
H
CH2
NC
CH3
S-(2)Pentanol
C
-
NNa
+ EtOH
-NaBr
 
l) 
CH3
Cl
CH3
I+ I
- Acetona
-NaCl
 
 
6.33 
a) 
I
H
H
F
 
d) 
Cl
O
-
O
e
 
b) 
CH3
I
Cl
 
e) 
CH3 C C
-
Na
+
CH3C C CH3e
 
c) 
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Química Orgânica 
 73 
S S
 
 
 
 
6.34 
 A etapa determinante da velocidade da reação SN1 do brometo de tert-butila é a seguinte: 
(H3C)3C Br
Lenta
x (H3C)3C
+
+ Br
-
H
2
O
(H3C)3COH2
+
 
(CH3)3C
+ é tão instável que reage imediatamente com qualquer molécula de água que estiver por 
perto, e para todas as finalidades práticas a reação inversa com Br- não ocorre. Adicionando o íon 
comum Br
-
 (a partir de NaBr), portanto,não possui efeito sobre a velocidade. 
 Por causa do maior estabilidade do cátion (C6H5)2CH
+ 
a primeira etapa reversível pode 
ocorrer e a adição do íon comum Br- retarda a reação geral pelo aumento da velocidade em que 
(C6H5)2CH
+ é convertido a C6H5)2CHBr: 
(H5C6)2CH Br
Lenta
+ Br
-
H
2
O
(H5C6)2CH2
+
(H5C6)2CH2OH2
+
 
 
6.35 
Dois mecanismos diferentes são envolvidos. (CH3)3CBr reage por mecanismo SN1, e 
aparentemente essa reação ocorre mais rapidamente. Os outros três haletos de alquila reagem por 
mecanismo SN2, e suas reações são lentas porque o nucleófilo (H2O) é fraco. As velocidades das 
reações de CH3Br, CH3CH2Br e (CH3)2CHBr são afetadas pelo efeito estérico e, portanto sua 
ordem de velocidade é CH3Br> CH3CH2Br > (CH3)2CHBr. 
 
6.36 
O íon nitrito é um nucleófilo ambidentado, isto é, ele é um nucleófilo com dois sítios 
nucleofílicos. Os dois átomos equivalentes de oxigênio e o átomo de nitrogênio: 
N
O
-
O
sítio nucleofílico
 
 
6.37 
a) O estado de transição possui a forma: 
Nu R L
d
+ d
-
 
em que as cargas estão se formando. Um solvente mais polar o pode solvatá-lo melhor, deste 
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Química Orgânica 
 74 
modo diminuindo a energia livre de ativação e aumentando a velocidade da reação. 
b) O estado de transição possui a forma: 
L R L
d
+
d
+
 
em que a carga está se dispersando. Um solvente polar é menos capaz de solvatar o estado de 
transição do que o reagente. A energia livre de ativação, portanto, ficará um tanto maior com 
o aumento da polaridade do solvente e a velocidade irá diminuir. 
 
6.38 
a) 
Cl CH2 C CH2 CH2 I
CH3
CH3
 
b) 
OH C CH2 CH2 Cl
CH3
CH3
+ alqueno
 
 
6.39 
a) Em uma reação SN1 o carbocátion intermediário reage rapidamente com qualquer nucleófilo 
que ele encontrar numa reação do tipo ácido-base de Lewis. Na reação SN2, o grupo retirante só 
se separa quando é eliminado a partir do ataque do nucleófilo e alguns nucleofílos são melhores 
do que outros.b)CN
–
 é melhor nucleófilo do que etanol e a nitrila é formada em uma reação SN2 do 
CH3CH2CH2CHCl. No caso do (CH3)CCl o cátion tert-butila reage principalmente com o 
nucleófilo presente em alta concentração, aqui o etanol é o solvente. 
 
6.40 
(H3C)3C Cl (H3C)3C + Cl
(H3C)3C (H3C)3C
+
+
e-
Cl e-+ Cl
-
(H3C)3C Cl (H3C)3C
+
Cl
-
DH, DH, DH, DH, kcal mol-1
+78
+171
-79
+170
 
 
6.41 
a) O termo entrópico é ligeiramente favorável. ( A entalpia é altamente desfavorável). 
b) 
1
11
.02,6
.)00115,0)(298(.36,6
-
--
=D
-=D
D-D=D
molkcalG
molkcalmolkcalG
STHG
o
o
ooo
 
c) 
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Química Orgânica 
 75 
54145,4
11
1
1084,310
)298)(..001987,0)(303,2(
.02,6
log
303,2
log
--
--
-
´==
-
=
D-
=
eq
eq
o
eq
K
KKmolkcal
molkcal
K
RT
G
K
 
d) O equilíbrio é muito favorável em solução aquosa porque a solvatação dos produtos (etanol, 
íon hidrônio e íon cloreto) ocorre e desse modo estabilizando-os 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 76 
Exercícios 7a Solomons 
Capítulo 7 
 
7.1 
a) (E)-1-bromo-1-cloro-1-penteno d) (Z)-1-cloro-1-iodo-2-metil-1-buteno 
b) (E)-2-bromo-1-cloro-1-iodo-1-buteno e) (Z,4S)-3,4-dimetil-2-hexeno 
c) (Z)-3,5-dimetil-2-hexeno f) (Z,3S)-1-bromo-2-cloro-3-metil-1-hexeno 
 
7.3 
a) 2,3-dimetil-2-buteno c) cis-3-hexeno 
b) trans-3-hexeno d) 2-metil-2-penteno 
 
7.5 
a) 
Br
KOEt
EtOH
D
+
 
b) 
Br
KOEt
EtOH
D
+
 
 
7.6 
Um estado de transição anti periplanar permite a molécula assumir a conformação alternada 
mais estável: 
H
BrH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
Entretanto um estado de transição sin periplanar requer que a molécula assuma a conformação 
eclipsada mais instável: 
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 77 
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
H
H
H
 
 
7.7 
cis-1-bromo-4-terc-butilcicloexano pode assumir um estado de transição anti periplanar no qual 
o grupo volumoso terc-butil está equatorial: 
CH3
Br
(H3C)3C
H H
H
CH3
CH3
CH3
B
 
A conformação (acima), devido ela ser relativamente mais estável, é assumida pela maioria das 
moléculas presente, e portanto a reação é rápida. 
Para o trans-1-bromo-4-terc-butilcicloexano o estado de transição anti periplanar, a molécula 
deve assumir a conformação em que o grupo terc-butil está axial: 
CH3
Br
(H3C)3C
H
C(CH3)3
H
CH3
Br
 
Portanto a reação será muito lenta. 
 
7.8 
a) 
H
Br
H
CH3H
B
CH3
CH3
 
 
 
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Química Orgânica 
 78 
b) 
H
Br
CH3
HH
B
CH3
 
 
7.9 
a) 
CH3
CH3
OH + O
+
H
H
H
CH3
CH3
O
+
H
H
+ OH2
CH3
CH3
O
+
H
H CH3 CH2
+
CH3
+ OH2
CH3 C
+
CH3
H
H
OH2
CH3 CH2
CH3
+ O+ H
H
H
 
b) O ácido doa um próton para a OH do álcool transformando-a em um bom grupo abandonador 
(H2O) que é uma base fraca. 
 
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Química Orgânica 
 79 
7.10 
CH3
OH
CH3
CH3
+ H
+ CH3
OH2
+
CH3
CH3
CH3
OH2
+
CH3
CH3
CH3 CH2
+
CH3
CH3
+ OH2
CH3 CH2
+
CH3
CH3
CH3 C
+
CH3
CH3
CH3 C
+
CH
CH3
CH3
H
+ OH2
CH3
CH3
H
CH3 + O
+
H
H
H
 
 
7.11 
CH3 CH2 CH CH2OH
CH3
2-metil-1-butanol
+ O
+
H
H
H
(-H
2
O)
(+H
2
O)
CH3 CH2 CH CH2 OH2
+
CH3
(-H
2
O)
(+H
2
O)
CH3 CH2 C CH2
+
H
CH3
CH3 CH C
+
CH3
CH3
H
OH2
CH3
CH3
CH3
H
+ H3O
+
2-meil-2-buteno
 
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Química Orgânica 
 80 
CH3 CH CH2 CH2OH
CH3
+ O
+
H
H
H
(-H
2
O)
(+H
2
O)
CH3 CH CH2 CH2 OH2
+
CH3
(-H
2
O)
(+H
2
O)
CH3 CH CH2 CH2
+
CH3
CH3 CH CH CH2
+
CH3
H
OH2
CH3 C CH
+
CH3
CH3
H
CH3 C CH CH3
CH3
+ H3O
+
3-metil-1-butanol
2-meil-2-buteno
 
 
7.14 
a) 
CH3 CH CH2 + NaNH2 X
 
b) 
CH3 C C H + NH2
-
CH3 C C
-
NH3+
Base forte Ácido forte Base fraca
Ácido fraco
 
c) 
CH3 CH2 CH3 + NH2
-
X
 
d) 
CH3 C C
-
+ CH3 CH2O H
Ácido forteBase forte 
CH3 C C H CH3 CH2O
-
+
Base fracaÁcido fraco
 
e) 
CH3 C C
-
+ NH3
+
H CH3 C C H + NH3
Base forte Ácido forte Ácido fraco Base fraca
 
 
7.15 
CCC
CH3
CH3
CH3 H + NH2
-
C
-
CC
CH3
CH3
CH3
-NH
3
CH3 I
CCC
CH3
CH3
CH3 CH3
-I-
 
 
 
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Química Orgânica 
 81 
7.16 
a) 
C
6
H
14
= fórmula do alcano
C
6
H
12
= fórmula do 2-hexeno
H
2
= diferença = 1 par de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=1
 
b) 
C
6
H
14
= fórmula do alcano
C
6
H
12
= fórmula do metilciclopentano
H
2
= diferença = 1 par de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=1
 
c) Não, todos os isômeros de C6H12, possuem o mesmo índice de deficiência de hidrogênio. 
d) Não. 
e) 
C
6
H
14
= fórmula do alcano
C
6
H
10
= fórmula do 2-hexino
H
4
= diferença = 2 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=2
 
f) 
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Química Orgânica 
 82 
C
10
H
22
= fórmula do alcano
C
10
H
16
= fórmula do composto
H
6
= diferença = 3 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=3
As possibilidades estruturais são:
3 duplas ligações
1 ligação dupla e uma 1 ligação tripla
2 duplas ligações e um anel
1 dupla e 2 anéis
3anéis
1 tripla ligação e 1 anel
 
 
 
7.17 
a) 
C
15
H
32
= fórmula do alcano
C
15
H
24
= fórmula do zingibereno
H
8
= diferença = 4 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=4
 
b) Desde que 1 mol de zingibereno absorve 3 mols de hidrogênio, uma molécula de zingibereno 
três duplas ligações. 
c) Ela deve possuir 1 anel. 
 
7.22 
a) 
CH3 CH2 CH2 Cl
(CH3)3COK
(CH
3
)
3
COH
CH2 CH CH3
 
 
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Química Orgânica 
 83 
b) 
CH3 CH CH3
Cl
CH2 CH CH3
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
 
c) 
CH2 CH CH3CH3 CH2 CH2OH
H
+
, D
 
d) 
CH2 CH CH3CH3 CH CH3
OH
H
+
, D
 
e) 
CH2 CH CH3CH3 CH CH2
Br
Br
Zn, CH3CO2H
ou NaI acetona
 
f) 
CH2 CH CH3CH3 C CH
H2
Ni
2
B(P-2)
 
 
7.23a) 
Br
EtONa
ETOH
 
b) 
Cl
Cl Zn
CH
3
CO
2
H
 
c) 
OH
H+,D
 
 
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Química Orgânica 
 84 
7.24 
a) 
CH CH
NaNH
2
liq. NH
3
CH C
-
Na
+ CH3 I
-NaI
CH C CH3
 
b) 
CH CH
liq. NH
3
CH C
-
Na
+ CH2 ICH3
-NaI
CH C CH2 CH3
 
c) 
NaNH
2
C CHCH3
liq. NH
3
C C
-
CH3 Na
+ CH3 I
-NaI
C C CH3CH3
 
d) 
C C CH3CH3
a partir de c
H
2
Ni
2
B(P-2)
H
CH3CH3
H
 
e) 
C C CH3CH3
a partir de c
H
HCH3
CH3(1)Li, CH
3
CH
2
NH
2
(2) NH
4
Cl
 
f) 
 
CH C
-
Na
+
+ CH3 CH2 CH2 Br CH C CH2 CH2 CH3 Br
-
+
 
g) 
CHCCH2CH2CH3
NaNH
2
liq. NH
3
C
-
CCH2CH2CH3 Na
+
CH
3
I
-NaI
CCCH2CH2CH3 CH3
 
h) 
CCCH2CH2CH3 CH3
H
2
Ni
2
B(P-2)
CC
CH2CH2CH3
CH3
H
H
 
i) 
CCCH2CH2CH3 CH3 CC
CH2CH2CH3
H
H CH3(1)Li, CH3CH2NH2
(2)NH
4
Cl
 
 
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 85 
j) 
CH C
-
Na
+
+ CH3 CH2 Br CH C CH2 CH3
-Br-
NaNH
2
liq. NH
3
C
-
C CH2 CH3 Na
+
+
C
-
C CH2 CH3
CH
3
CH
2
Br
C C CH2 CH3CH2CH3 
k) 
C
-
C CH2 CH3
D
2
O
C C CH2 CH3D 
m) 
CH3 C C CH3
D
2
Ni2B
CH3
C C
CH3
D D
 
 
7.25 
CH3
H
D
H
CH3
D
2
Pt
 
 
7.26 
A desidratação do trans-2-metilcicloexanol ocorre através da formação de carbocátion e 
leva preferencialmente ao alceno mais estável. 1-metilcicloexeno do que o 3-
metilcicloexeno porque a dupla ligação é mais substituída: 
CH3
OH
H+
-H2O
CH
+
CH3 CH3 CH3
+
principal
 
A desalogenação do trans-1-bromo-2-metilcicloexano é uma reação E2 e deve possuir 
estado de transição anti-periplanar. Essa eliminação só é possível para obter o 3-
metilcicloexeno: 
CH3
H
CH3
Br
H
B
 
 
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Química Orgânica 
 86 
7.27 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
7.30 
1-pentanol>1-pentino>1-pentene>pentano 
 
7.31 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
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 87 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 
7.32 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
 
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Química Orgânica 
 88 
7.33 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
7.34 
 
 
7.35 
a) 
 
 
b) 
 
 
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 89 
c) 
 
 
 
d) 
 
e) 
 
 
7.40 
a) Cariofileno possui a mesma fórmula molecular que o zingibereno (problema 7.16), 
portanto ele terá também o índice de deficiência de hidrogênio igual a 4. Como 1 mol 
de cariofileno absorve 2 mols em hidrogenação catalítica, ele deve possuir duas duplas 
ligações por molécula. 
b) Dois anéis. 
 
7.41 
a) 
C
30
OH
62
= fórmula do alcano
C
30
H
50
= fórmula do esqualeno
H12= diferença = 6 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=6
 
b) Seis duplas ligações. 
c) Nenhum anel. 
 
7.44 
Como I e J desviam o plano de luz polarizada na mesma direção portanto eles não são 
enatiômeros um do outro. Deste modo, as seguintes estruturas são possíveis para I, J 
e K. ( O enatiômeros de I, J e K poderão formar outro conjunto de estruturas, e outras 
respostas também são possíveis.): 
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 90 
 
 
7.45 
As seguintes estruturas são possíveis: 
 
(outras respostas também são possíveis) 
 
 
7.46 
a) Com o (1R,2R), ou o (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2difeniletano, somente uma 
conformação irá permitir uma arranjo anti periplanar do H- e Br-. Em qualquer caso, a 
eliminação leva somente a (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno: 
 
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 91 
 
b) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir 
um arranjo anti periplanar do H e Br. Neste caso a eliminação leva a somente (E)-1-
bromo-1,2-difenileteno: 
 
 
c) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir 
um arranjo anti periplanar de ambos átomos de bromo. Neste caso a eliminação leva 
somente a (E)- 1,2-difenileteno: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 92 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição 
Capítulo 8 
 
8.1 
CH3 CH CH2 I
Br
2-bromo-1-iodopropano
 
 
8.2 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
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 93 
8.3 
a) 
 
b) 
 
 
 
8.4 
 
 
8.5 
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 94 
a) Use alta concentração de água porque nos queremos que o cátion produzido reaja 
com a água. E use também um ácido forte no qual a base conjugada é um nucleófilo 
muito fraco (por essa razão não podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente método, 
portanto, é utilizar ácido sulfúrico diluído: 
 
b) Use baixa concentração de água, isto é ácido sulfúrico concentrado e use alta 
temperatura para favorecer a eliminação. 
c) 2-propanol deverá ser produzido porque um carbocátion 2o será produzido como 
intermediário: 
 
 
8.6 
 
 
8.7 
A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um próton e 
formam carbocátions. (CH3)2C=CH2 reage mais rápido porque leva a um carbocátion 
terciário: 
 
CH3CH=CH2 leva a um carbocátion secundário: 
 
e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carbocátion primário: 
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Química Orgânica 
 95 
 
Lembramos que a formação de cátions é a etapa determinante de velocidade em uma 
hidratação catalisada por ácido e a ordem de estabilidade de carbocátions é a 
seguinte: 3o>2o>1o> +CH3