Exercícios Química Orgânica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
QUI02014 – Química Orgânica 1 
Prof. Dra. Juliana C. Thomas 
 
 
 
Exercícios - Estrutura Atômica, Configuração eletrônica, Estrutura de Lewis, Carga 
Formal, Ligação Química 
 
 
 
1. Demonstre a configuração eletrônica e também a configuração eletrônica 
condensada para os elementos abaixo: 
 
 
 
 
 
2. Represente os compostos abaixo através das suas estruturas de Lewis e calcule a 
carga formal do átomo central. 
 
CO2 CH2O CH3+ 
 
 
 
3. Proponha uma estrutura aberta para o composto que apresenta fórmula molecular 
C3H6O. Utilize estruturas de Lewis e os valores de carga formal para justificar sua 
resposta. 
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Exercícios - Hibridização, TLV, TOM 
 
 
 
1. Iminas são funções orgânicas que apresentam uma ligação C=N. Considerando a 
estrutura abaixo, responda: 
 
 
 
a) Qual é a hibridização dos átomos destacados em vermelho? 
 
b) Represente os orbitais moleculares da ligação π C=N. 
 
c) Compare os orbitais moleculares da ligação π C=N com uma ligação π C=C, 
justificando em função da natureza dos elementos envolvidos na ligação. 
 
 
 
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Exercícios – Ressonância e Reativos de Carbono 
 
 
 
1. Represente as estruturas de ressonância para a deslocalização da carga + em cada 
um dos compostos abaixo: 
 
 
 
 
 
2. Utilizando a regra de Hückel, caracterize os compostos abaixo como aromáticos ou 
não-aromáticos: 
 
 
 
 
 
 
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Exercícios Aulas 5 e 6 – Acidez e Basicidade 
 
 
1. Considere os compostos abaixo e responda: 
 
 
 
a) Estabeleça uma ordem de acidez crescente (do menos ácido para o mais ácido) entre 
os compostos apresentados. 
 
b) Qual é o efeito que influi na acidez quando comparamos o grupo formado pelos 
compostos 1-3? 
 
c) Qual é o efeito que influi na acidez quando comparamos os compostos 3 e 4? 
 
 
2. O composto abaixo possui uma posição com H ácido. Analise a estrutura e identifique 
qual, dentre os H destacados em vermelho (posição 1, 2 ou 3), é o H ácido da molécula. 
Justifique sua resposta analisando as bases conjugadas. (ps: os outros H de cada 
posição foram ocultados para facilitar a visualização) 
 
 
3. Proponha uma rota para a separação dos dois compostos abaixo via extração ácido-
base, podendo utilizar os reagentes apresentados na tabela. 
 
 
 Fenol (pKa = 9.9) Ácido Benzóico (pKa = 4.2) 
 
Reagente HCl (solução aquosa) NaHCO3 (solução aquosa) NaOH (solução aquosa) 
pKa -7.0 6.4 (pKaH) 15.7 (pKaH) 
 
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Interações Intermoleculares / Funções Orgânicas 
 
 
1. Considerando a série abaixo, responda: 
 
 
 
a) Coloque-os em ordem crescente de comprimento da ligação C-X. 
b) Explique porque a estrutura 3 é mais polar do que sua análoga demonstrada 
abaixo: 
 
 
 
2. Os compostos abaixo apresentam massas moleculares similares, no entanto, 
temperaturas de ebulição distintas. Indique, em cada par, qual composto apresentaria o 
ponto de ebulição mais alto, baseando-se nas interações intermoleculares existentes. 
 
a) ou 
 
b) ou 
 
c) ou