obtencao dos acidos

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27/06/2016 Obtenção de Ácidos carboxílicos
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PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1- Reação de alcenos com perácidos
2- Oxidação enérgica de alcenos
3- Oxidação de álcoois e aldeídos
4- Hidrólise de ésteres
5- Hidrólise de nitrilas
6- Hidrólise de cloretos de acila
          1- Reação de alcenos com perácidos
          Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos carboxílicos:
          2- Oxidação enérgica de alcenos
          Em meio ácido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o
alceno em moléculas menores. Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação.
Carbonos primários originam CO2 e H2O; carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e carbonos terciários, cetonas.
Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do buteno-2:
          Perceba que o carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a formação de ácidos carboxílicos.
          3- Oxidação de álcoois e aldeídos
          O álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato, produzindo ácidos carboxílicos (os
mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados):
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RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O
RCHO + [O] RCOOH
          4- Hidrólise de ésteres
          Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido
crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:
          Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais
fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:
          5- Hidrólise de nitrilas
          As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio ácido, originando ácidos carboxílicos:
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          6- Hidrólise de cloretos de acila
          Os cloretos de ácidos (cloretos de acila) podem ser hidrolisados, produzindo o respectivo ácido carboxílico:
hidrólise de cloretos de acila
Química 2000 ­ Wagner Xavier Rocha, 1999