Saponinas

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 Saponinas
Definição
 As saponinas são glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. 
 Possuem uma parte da estrutura com características lipofílicas (triterpeno ou esteróide) e outra parte hidrofílica (açucares).
 Em solução aquosa possuem propriedades tensoativas (abaixa a tensão superficial), detergentes e emulsificantes (poder espumante). 
 São substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000) e, de modo geral, ocorrem em misturas complexas.
 As monodesmosídicas possuem uma cadeia de açúcares, enquanto que bidesmosídicas têm duas cadeias de açúcares. A cadeia de açúcar pode ser linear ou ramificada.
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- São adjuvante em formulações, componentes ativos em drogas vegetais, ou ainda matéria-prima para síntese de esteróides. 
Terminologia e Classificação
	A aglicona pode ser esteroidal ou triterpênica. As saponinas esteroidais, a aglicona é formada por um esqueleto de 27 carbonos dispostos num sistema tetracíclico.	
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Saponinas esteroidais básicas
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Saponinas triterpênicas
Possuem 30 átomos de carbono e núcleo pentacíclico. As metilas em C-4, C-17 e C-20 podem ser oxidadas a grupos carboxílicos.
 
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	Os monossacarídeos encontrados mais comumente nas saponinas são: D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-arabinose e os ácidos glicurônico e galacturônico. 
-D-glicopiranose ac. glicurônico L-arabinose
Ocorrência e distribuição
	As saponinas esteroidais neutras são encontradas quase que exclusivamente em monocotiledôneas, principalmente nas famílias Liliaceae, Dioscoreaceae e Agavaceae. Os gêneros Smilax, Dioscorea, Agave e Yucca são especialmente ricos nessas saponinas. 
	
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	As saponinas esteroidais básicas ou alcaloídicas são encontradas principalmente no gênero Solanum, pertecente a família Solanaceae.
	As saponinas triterpênicas encontram-se predominantemente em dicotiledôneas, principalmente nas famílias Sapindaceae, Hippocastanaceae, Polygalaceae, Caryophyllaceae e Araliaceae.
Detecção, Identificação e Obtenção 
	A detecção pode ser realizada pela reação com ácidos minerais, aldeídos aromáticos ou sais de metais produzindo compostos corados, pela diminuição da tensão superficial e/ou pela ação hemolítica.
	
	As saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e abundante. A espuma formada é estável à ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando-a daquela de sabão comum. 
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	A ação hemolítica pode ser determinada tanto em tubo de ensaio, contendo uma solução tamponada de células sanguíneas, como em placa cromatográfica, após migração dos diferentes extratos vegetais em teste. No primeiro caso, a presença de solução avermelhada, após centrifugação, caracteriza a liberação de hemoglobinas das células. Na cromatografia em camada delgada (CCD), o aparecimento de halos esbranquiçados sobre fundo avermelhado homogêneo caracteriza hemólise. 
	O teste de ação superficial é realizado com o extrato aquoso obtido a partir do decocto do vegetal. A presença de saponinas é indicada com a formação de espuma, após agitação enérgica do extrato filtrado, em tubo de ensaio. A espuma não desaparece com a adição de um ácido mineral diluído.
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Propriedades Gerais
 Apresentam na sua estrutura uma parte lipofílica, denominda aglicona ou sapogenina e uma parte hidrofílica constituída por um ou mais açúcares. 
- Possuem elevada solubilidade em água.
 Ação sobre membranas: muitas saponinas são capazes de causar desorganização das membranas das células sanguíneas (ação hemolítica in vitro) e são muito tóxicas para animais de sangue frio (células brânquias).
 São pouco absorvidas, por isso são inofensivas quando tomadas oralmente. Alimentos como feijão, ervilha, espinafre, lentilhas, etc possuem saponinas.
 Complexação com esteróides: razão pela qual freqüentemente apresentam ação antifúngica e hipocolesterolemiante.
- Formam heterosídeos de peso molecular elevado, que por hidrólise liberam uma ou várias oses e ácidos urônicos (glicurônico ou galacturônico).
	
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Alcaçuz, Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae
Parte utilizada: raízes e rizomas
	O termo glicirriza é de origem grega e significa raiz doce. O alcaçuz era utilizado pelos gregos como edulcorante de bebidas, como expectorante e para o tratamento de úlceras. 
Dados químicos:
	As saponinas triterpênicas são consideradas os principais componentes, apresentando teor variável, entre 2 a 15%. A saponina predominante é a glicirrizina (ácido glicirrízico).
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Dados farmacológicos:
	O alcaçuz foi empregado como expectorante, no tratamento das úlceras gástricas, para tratamento de tosse, bronquite e gastrite.
	A atividade na cicatrização de úlceras ocorre devido a inibição da enzima 15-hidróxi-prostaglandina-desidrogenase que converte as prostaglandinas E2 e F2 em 15-ceto-prostaglandinas que são inativas. Dessa forma aumenta a concentração local de prostaglandinas que promovem a secreção de muco e a proliferação celular no estômago, levando à cicatrização das úlceras.	
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	Um derivado semi-sitético o hemisuccinato carbenoxolona de sódio é largamente prescrito para o tratamento de úlcera gástrica e úlcera duodenal. 	
	A ação antiinflamatória é atribuída à inibição da enzima 11-hidroxi-esterol-desidrogenase, responsável pela inativação do cortisol (converção do cortisol à cortisona). A inibição dessa enzima determina um aumento nos níveis de cortisol nos rins e em outros tecidos mineralocorticóides seletivos. O cortisol, que ocorre em quantidades maiores do que aldosterona, se liga com a mesma afinidade da aldosterona aos receptores mineralocorticóides, o resultado é um efeito hipermineralocorticóide do cortisol (aumenta a retenção de sódio e água).
	O efeito mineralcorticóide provoca a depleção de potássio e pode aumentar a hipertensão e problema cardíaco. 	
Os extratos são usados pelas cervejarias para aumentar o poder espumante.
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Ginseng, Panax ginseng C. A . Mey, Araliaceae
Parte usada: raízes e rizomas
	O ginseng é utilizado na China há mais de 3 000 anos como estimulante, reconstituinte, gerador de vitalidade e como elixir de longa vida. As raízes possuem um aspecto antropormórfico, do qual deriva o nome ginseng, que, em chinês, significa imagem do homem.
Dados químicos:
	Possue saponinas triterpênicas tetracíclicas e pentacíclicas, cujo teor nas raízes pode variar de 0,5 a 3%. A denominação ginsenosídeo seguida de letras foi dada por pesquisadores japoneses de acordo com valores de Rf em um sistema cromatográfico (ex.:ginsenosídeos Ra, Rb, Rb-1, Rb-2 ), o que é determinado pelo número de açucares presentes em cada molécula. 
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	O ginsenosídeo Ro possui como aglicona o ácido oleanólico, enquantoque as demais saponinas pertencem aos grupos protopanaxadiol e protopanaxatriol, que são muito instáveis, sofrendo ciclização da cadeia lateral após hidrólise ácida. Até o momento foram descritas 28 saponinas das raízes, folhas e botões de flores das plantas. Além dos ginsenosídeos, os polissacarídeos, flavonóides, aminoácidos e vitaminas foram isolados em diferentes plantas. 
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Dados farmacológicos:
	Os extratos de ginseng têm sido classificados como uma nova classe de compostos conhecidos como adaptógenas ou agentes antiestresse. O termo adaptógeno foi sugerido em 1947 para descrever a ação de fármacos que aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como as infecções e o estresse. Contudo, o mecanismo de ação do ginseng não está esclarecido.
	As raízes de Panax ginseng C. A. Meyer (Araliaceae) correspondem a uma das drogas vegetais mais utilizadas em todo mundo. Seus efeitos positivos sobre aprendizagem, memória e capacidade física levaram a busca por espécies afins à coreana. No Brasil descobriram-se espécies de Amaranthaceae, cujas raízes tuberosas lembram as formas humanóides típicas das espécies importadas (Vigo et al., 2004). 
ácido pfáfico
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	O ginseng é capaz de provocar efeitos benéficos no SNC como, por exemplo, melhorar a aquisição de aprendizado e na consolidação de memória e, também diminuição da morte neuronal. Os ginsenosídeos também tem apresentado atividade neuroprotetora sobre diferentes tipos de células neuronais e efeitos benéficos em alguns modelos de doenças neurodegenerativas, como Parkinson.
	É comum a substituição principalmente por Pfaffia paniculata (Mart.) Kuntze e Pfaffia glomerata (Spreng) Pederson família Amaranthaceae, conhecidas como fáfia ou ginseng brasileiro. Pfaffia glomerata possui ac. famérico, ac. glomérico, ac. oleanólico, ecdisterona e em Pfaffia paniculata é relatada a presença de ac. fáfico, alantoína, estigmasterol, fafosídeos A, B, C, D, E, F, e sitosterol. 	
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Pfaffia glomerata (Sprengel) Pedersen, Amaranthaceae
FITOTERÁPICO
FORMA FARMACÊUTICA
Comprimido.
VIA DE ADMINISTRAÇÃO
Oral.
APRESENTAÇÃO
Embalagem com 3 blísters contendo 15 comprimidos cada.
USO ADULTO
COMPOSIÇÃO: Cada comprimido contém:
Extrato seco de Pfaffia glomerata (Sprengel) Pedersen, Amaranthaceae (Ginseng Brasileiro)......................300mg
Excipientes (Lactose, celulose microcristalina 102, opadry Ys-1-7006, talco, croscarmelose sódica, estearato de magnésio, dióxido de silício coloidal e polietilenoglicol 6000)............q.s.p. 1 comprimido
CONCENTRAÇÃO DOS PRINCÍPIOS ATIVOS
O extrato está padronizado em 0,96% de b-ecdisona. Cada comprimido contém 2,88mg de b-ecdisona.
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Ação dos adaptógenos
Plantas adaptógenas ou resistógenas estão incluídas na classe dos psicoanalépticos: “plantas que aumentam a resistência do organismo, em situações de stress, sem levar à perda da homeostasia interna”, isto é, sem causar a exaustão provocada pelos estimulantes. A resposta ao stress dos adaptógenos é independente da natureza do estímulo (químico, físico ou biológico). 
Sustentam a função adrenal antagonizando os efeitos adversos do estresse (regulando a liberação de corticóides, tais como corticosterona e cortisol)
Capacitam as células para ter acesso a mais energia. 
Auxiliam as células a eliminar produtos tóxicos dos processos metabólicos. 
Auxiliam as células a usar oxigênio de modo mais eficiente
Intensifica a acelera a regulação dos biorritmos.
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INFORMAÇÕES AO PACIENTE
GINSENG BRASILEIRO HERBARIUM funciona como um tônico, auxiliando no tratamento da perda gradativa da memória, principalmente relativa aos fatos e às informações corriqueiras, obtidas no dia-a-dia.
Quando não devo usar este medicamento?
Não existem relatos de contra-indicação na posologia indicada.
Ingerir 1 (um) comprimido, 2 (duas) vezes ao dia.
Recomenda-se que o período de tratamento seja de 6 (seis) meses.
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Calêndula, Calendula officinalis L., Asteraceae
Parte usada: flores
	É uma planta herbácea. Extratos das flores são utilizados em numerosas preparações de uso externo, como antiinflamatório e cicatrizante, notadamente em cosmetologia, em preparações indicadas para o tratamento de eritemas solares, queimaduras e dermatoses secas.
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Dados químicos:
	Os componentes principais são flavonóides e saponinas. As saponinas foram isoladas das raízes, folhas e flores, alcançando nestas últimas cerca de 6%. Suas estruturas foram elucidadas como sendo mono e bidesmosídeos do ácido oleanólico com os açúcares glicose, galactose e ác. glicurônico. Também foi descrita a presença, nas flores de álcoois triterpênicos (2-5%); carotenóides (1,5%), responsáveis pela coloração das flores; flavonóides (0,2-0,9%), livres ou como glicosídeos de quercetina e isoramnetina; ac. fenolcarboxílicos (0,1%) incluindo ac. salicílico; óleo volátil (0,2% nas flores secas); polissacarídeos solúveis e alantoína (0,7 %).	
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Dados farmacológicos:
	Para os extratos das flores foram relatadas ações bactericida, fungistática, virucida e tricomonicida (testes in vitro); ações que parecem estar relacionadas com a presença dos flavonóides e das saponinas. Em modelos animais foi relatada ação cicatrizante, com aumento da atividade fagocitária. 
Pomada de Calendula Calendula officinalis PRODUTO OFICINAL AUXILIAR NO TRATAMENTO DA ACNE, COMO CICATRIZANTE, NAS QUEIMADURAS SUPERFICIAIS, PICADAS DE INSETOS, FURÚNCULOS, ANTI-SÉPTICA E ANTIINFLAMATÓRIA. Bisnaga - Pomada com 25 g USO TÓPICO Composição Calendula officinalis (TM)..... 1% Excipiente .......................... qsp Excipiente: Vaselina e Lanolina
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Centela, Centella asiatica (L.) Urb, Apiaceae
Parte usada: Planta inteira, partes aéreas e raiz
	Popularmente conhecida como centelha, centela é uma espécie cosmopolita, de uso tradicional no tratamento de feridas e diversas lesões cutâneas. No Brasil ocorre nos Estados de Minas Gerais, Rio de Janeiro, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul.
Dados Químicos:
	As propriedades farmacológicas são atribuídas às saponinas triterpênicas, destacando-se como componente principal o asiaticosídeo 1. Em alguns países, a mistura do asiaticosídeo com triterpenos de estrutura similar (ácido madecássico, ácido asiático e ácido madasiático) está no mercado em preparações de uso tópico e interno, incluindo o Brasil (Madecassol®). 
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Emprego farmacêutico:
	Atualmente, vem sendo utilizada em preparações magistrais e em cosmetologia, preconizada como cicatrizante, em queimaduras e quelóides e para o tratamento de insuficiência venosa crônica, com base na ação benéfica verificada sobre o metabolismo do tecido conectivo das paredes vasculares e na microcirculação. Têm sido relatados casos de dermatite de contato em cremes e preparações contendo esses compostos.
Ac. madecássico
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As estrias caracterizam por um rompimento das fibras elásticas que sustentam a camada intermediária da pele formada por colágeno e elastina (responsáveis pela elasticidade e tonicidade).
Celulite é caracterizada principalmente pelo aparecimento de ondulações na pele. É causada por alterações no tecido gorduroso sob a pele em conjunto com alterações na microcirculação e consequente formação do tecido fibroso.
 COMPOSIÇÃO: Cada cápsula contém:
Extrato seco de Centella asiatica (L.) Urban, Apiaceae (Centela)................................................................66mg*
Excipiente (Amido)....................................q.s.p. 1 cápsula
*Padronizado em 6,6mg (10-12%) de asiaticosídeos.
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Polygala senega L., e outras espécies
Parte usada: Raiz
	É uma planta perene, originária dos bosques da América do Norte.
	Os princípios ativos são os saponosídeos (6 a 12%) sendo a senegina II um dos principais. É uma genina triterpênica pentacíclica, derivado tri-hidroxilado insaturado e dicarboxílico do ác. oleanólico em que o ácido dimetoxicinâmico esterifica a hidroxila do C4 da fucose. O fármaco possui,ainda, sais minerais, glucídeos, ácidos fenólicos (ácido salicílico), ésteres de oligo-holosídeos e óleo essencial com percentagem elevada de salicilato de metila.
ácido oleanólico
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Propriedades terapêuticas: 
	A polígala é usada, principalmente, em xaropes (contendo 10% do extrato flúido) nas afecções das vias respiratórias no caso de tosse e bronquite. A Comissão E da Alemanha recomenda o seu emprego como mucolítico e expectorante.
A dose média diária é de 1,5 a 3 g. 
Polygala paniculata
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Castanha da índia, Aesculus hippocastanum L. (Hippocastanaceae)
Parte usada, droga ou farmacógeno: Semente
	É uma arvore que atinge até 35 metros de altura. As folhas são palmadas. As flores branco-amareladas agrupadas do tipo panículas. O fruto é do tipo cápsula, de cor verde, formato globular e com finos espinhos (PARIS, 1981). 
Planta exótica da Europa.
Propriedades terapêuticas : é indicada no tratamento de insuficiência venosa crônica, varizes, hemorróidas e flebites. Apresenta também atividade antiinflamatória, anti-edematosa e aumenta a resistência e o tônus vascular.
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Grupos de substâncias químicas, 
	Heterosídeos cumarínicos: fraxina, escopolina, esculetina; flavonóides: canferol, quercetina, rutina, astragalina, isoquercetrina; taninos, fitosteróis, alcalóides imidazólicos (alantoína), aminoácidos (arginina), ácidos orgânicos (cítrico, úrico), vitamnias (B, K1, C, caroteno e pró-vitamnia D), proteínas e acúcares.
	Possui uma mistura de saponinas triterpernoídicas (cerca de 13%) dentre elas a escina (escigenina). 
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Castanha da Índia HERBARIUM Composição: Castanha da Índia Aesculus hippocastanus - 45 comprimidos de 100 mg, padronizado com 20 mg de ecina. Sugestão de uso: 1 comprimido 3 vezes ao dia. Contra-indicações/cuidados: gravidez, nutrizes, crianças. Não usar com anti-coagulante, pois pode potencializar a ação de anti-coagulação. Os saponosídeos podem causar irritação das mucosas digestivas. Os aesculosídeos podem causar dermatite de contato. 
Propriedades medicinais: adstringente, antiedêmica, anti-hemorroidal, antiinflamatória, estimulante, hemostática, redutora da permeabilidade capilar, tônica, vasoconstritora, vasoprotetor. Indicações: afecções circulatórias, circulação periférica (ativação da), coceira (úlceras varicosas/varizes), cólicas menstruais, dores venosas, edemas por má circulação, flebites, hemorróidas, insuficiência crônica venal, pele (dermatite, eczema, inflamações gerais.
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Salsaparrilha raiz (Smilax medica spp.)
	Possui de 1,8 a 2,4% de saponinas esteroidais como parilina, pariglina, e outras. As agliconas são sarsasapogenina (=parigenina) e seu isômero, smilagenina. 
Parte utilizada: raízes e rizomas
Estrutura química:
Dados farmacológicos: expectorante, diurética e depurativa
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Saponária, Saponaria officinalis
Parte utilizada: folhas e raízes
Fonte de saponina comercial (10 a 15%)
Gipsosídeo A
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Dioscorea, D. floribunda e D. mexicana
	Seus rizomas possuem de 3 a 6% de diosgenina.
	A maior produção vem do México. Anualmente são necessárias 10.000 toneladas de Dioscorea. Cerca de 60% das drogas esteroidais derivam da diosgenina. Antes se obtinha 20mg de progesterona a partir de 50 000 ovários de porcas.
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Sisal, Agavea sisalana
Parte usada: folhas
	A principal sapogenina é a hecogenina (0,1 a 0,2%). Após alguns dias de fermentação e hidrólise consegue-se extrair 12% de hecogenina. Para isolar 200mg de cortisona eram necessárias 20 000 glândulas supra-renais de bois.
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Usos e indicações:
 a principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);
 são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios etc.;
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BIBLIOGRAFIA
DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products. A biossynthetic approach. John Wiley & Sons, 2002.
CUNHA, A. P. Farmacognosia e fitoquímica. Lisboa: Fundação Calouste Gubenkian, 2005. 
DICIONÁRIO DE ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS (DEF) 2007/08. Produção Jornal Brasileiro de Medicina. 930p.
FARMACOPÉIAS Brasileiras 2, 3, e 4. ed. São Paulo.
SIMÕES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO, J.C.P.; MENTZ, L.A.; PETROVICK, P.R. Farmacognosia da planta ao Medicamento. Porto Alegre: Editora da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 5a. ed., 2003. 1102 p.
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