Lista de exercicios 2 sebastian

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QUÍMICA ORGÂNICA I / 2016_1 
LISTA DE EXERCÍCIOS 2 
Prof. SEBASTIAN 
 
 
1)	 A	 cloração	 fotoquímica	 do	 composto	 A	 (C4H10)	 produz	 dois	 monocloretos	 diferentes.	 O	
tratamento	de	qualquer	um	desses	monocloretos	com	terc-butóxido	de	potássio	em	sulfóxido	
dimetílico	resulta	no	mesmo	alceno	B	(C4H8)	como	único	produto.	Quais	são	as	estruturas	do	
composto	A,	dos	dois	mono-	cloretos	e	de	alceno	B?	
	
	
2)	A	 cloração	 fotoquímica	do	 composto	A	 (C6H14)	 produz	 três	monocloretos	diferentes.	Um	
desses	 monocloretos	 é	 inerte	 à	 eliminação	 E2.	 Os	 dois	 outros	 monocloretos	 resultam	 no	
mesmo	alceno	B	 (C6H12)	ao	serem	aquecidos	com	terc-butóxido	de	potássio	em	álcool	 terc-
butílico.	Identifique	o	composto	A,	os	três	monocloretos	e	o	alceno	B.	
	
	
3)	Você	tem	disponível	o	2,2-dimetilciclopentanol	(A)	e	o	2-bromo-1,1-dimetilciclopentano	(B)	
e	deseja	preparar	o	3,3-dimetilciclopenteno	(C).	Qual	você	escolheria	como	o	substrato	mais	
adequado,	A	ou	B,	e	com	o	que	você	o	trataria?	
	
	
	
	
4)	 Escreva	 uma	 sequência	 de	 etapas	 que	 descrevem	 os	 mecanismos	 de	 cada	 uma	 das	
seguintes	reações.	Use	setas	curvas	para	mostrar	o	fluxo	de	elétrons.	
	
	
	
	
5)	Selecione	o	composto	de	fórmula	molecular	C7H13Br	que	resulta	em	cada	alceno	mostrado	
como	produto	exclusivo	da	eliminação	E2.	
	
	
	
	
	
6)	Preveja	a	estrutura	do	produto	principal	formado	em	cada	uma	das	seguintes	reações	
	
a)		
	
b)	 	
	
c)	 	
	
	
7)	O	 tratamento	do	1-iodo-1-metilciclo-hexano	 com	a	base	NaOCH2CH3	 leva	 à	 formação	do	
alqueno	mais	substituído.	Quando	a	base	KOC(CH3)3	é	utilizada,	a	olefina	menos	substituída	é	
formada	 como	 produto	 principal.	 Dê	 a	 estrutura	 do	 produto	 formado	 em	 cada	 reação	 e	
explique	o	resultado.		
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
8)	Dê	as	estruturas	A,	B	e	C	para	as	seguintes	transformações.	Escreva	o	mecanismo	para	cada	
etapa	
	
	
	
9)	Forneça	uma	explicação	para	o	esquema	reacional	mostrado	abaixo