alcenos e alcinos

Prévia do material em texto

Alcenos e Alcinos: Nomenclatura, 
Estrutura Química e Propriedades Físicas
APRESENTAÇÃO
Os hidrocarbonetos estão presentes no cotidiano da sociedade atual em praticamente todas as sit
uações que nos cercam. A exemplo dos alcenos, podemos falar do eteno (etileno), que é também 
chamado de "gás das frutas", por atuar no seu amadurecimento. Já no caso dos alcinos, podemos 
citar o acetileno (etino), que é um combustível muito utilizado em lamparinas, maçaricos e máq
uinas de solda.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai conhecer a nomenclatura dos alcinos e dos alcenos, v
ai entender como a estrutura desses compostos influencia suas propriedades, além de diferenciar 
os compostos Z-alcenos dos E-alcenos.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Escrever a nomenclatura de alcenos e alcinos.•
Relacionar a estrutura química com as propriedades de alcenos e alcinos.•
Diferenciar Z-alcenos e E-alcenos.•
DESAFIO
Na indústria, os alcinos têm grande importância em diversos setores. O acetileno, que é o alcino 
mais simples, já foi muito utilizado como matéria-prima na preparação de acetaldeído, ácido acé
tico e cloreto de vinila, porém novas rotas mais eficientes substituíram seu uso pelo etileno. Há a
inda uma utilização industrial muito importante, que é a preparação de polímeros acrílicos, e a o
btenção do acetileno em escala industrial é muito utilizada a partir da pirólise (decomposição a a
ltas temperaturas) do metano.
Acompanhe a seguinte situação:
Nesse contexto, explique a razão dessa acidez relativa dos alcinos.
INFOGRÁFICO
Os alcenos e os alcinos estão muito presentes no nosso cotidiano e na nossa vida biológica. Por 
exemplo, os alcenos estão presentes na produção de plásticos como o polietileno, na capacidade 
de enxergar, por meio do composto transretinal, bem como na produção da borracha. Apenas a c
onfiguração Z do alceno tem propriedades elásticas; a configuração E não tem qualquer propried
ade elástica. Já os alcinos estão presentes de forma um pouco mais indireta, na produção de uma 
série de compostos orgânicos, como acetaldeído, ácido acético, cloreto de vinila. As característic
as e a nomenclatura de cada um desses compostos são importantes para a aplicação de suas prop
riedades com fins industriais.
Neste Infográfico, você vai ver algumas propriedades e a nomenclatura dos alcenos e alcinos.
CONTEÚDO DO LIVRO
Para além da diferença da quantidade de ligação tripla para os alcinos, e duplas para os alcenos, 
esses compostos estão presentes no nosso cotidiano em uma série de itens industriais e biológico
s. Os alcinos estão presentes como combustível em máquinas de solda, como acetileno, além de 
serem utilizados na fabricação de acetaldeído, ácido acético e cloreto de vinila. Já os alcenos são 
utilizados na fabricação de solventes, como o tetra-hidrofurano (THF), e estão presentes também 
na fabricação das borrachas naturais e em materiais plásticos, além de na capacidade de enxerga
r. Todas essas aplicações estão intimamente ligadas às propriedades de cada um desses compone
ntes.
Acompanhe, a seguir, um trecho do livro Química orgânica, no qual você poderá aprofundar se
us conhecimentos acerca da nomenclatura, da estrutura química e das propriedades físicas de alc
enos e alcinos. Comece a sua leitura na página 214 e vá até a 218. Esse livro está na 7a edição e 
serve como base para o desenvolvimento desta Unidade de Aprendizagem.
S É T I M A E D I Ç Ã O
Catalogação na publicação: Ana Paula M. Magnus – CRB 10/2052
C273q Carey, Francis A.
 Química orgânica [recurso eletrônico] : volume 1 / 
 Francis A. Carey ; tradução: Kátia A. Roque, Jane de Moura 
 Menezes, Telma Regina Matheus ; revisão técnica: Gil Valdo 
 José da Silva. – 7. ed. – Dados eletrônicos – Porto Alegre : 
 AMGH, 2011.
 Editado também como livro impresso em 2011.
 ISBN 978-85-8055-053-5
1.Química orgânica. I. Título.
 
 CDU 547
o etileno é um hormônio que ocorre naturalmente e está presente em todas as plantas. Ele estimula o amadurecimento destes 
tomates.
Os alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono. Uma li-
gação dupla carbono-carbono é uma unidade estrutural importante e é também um grupo 
funcional importante na química orgânica. A forma de uma molécula orgânica é influenciada 
por sua presença, e a ligação dupla é o local onde ocorre a maior parte das reações químicas 
das quais os alcenos participam.
Este é o primeiro de dois capítulos que tratam dos alcenos. Ele descreve suas estruturas, 
ligações e preparações. O Capítulo 6 examina suas reações químicas.
5.1 nomenclatura de alcenos
Damos aos alcenos nomes IUPAC, substituindo o sufixo -ano do alcano correspondente por 
-eno. Os dois alcenos mais simples são o eteno e o propeno. Ambos também são muito co-
nhecidos por seus nomes comuns, etileno e propileno.
H2CœCH2
Nome IUPAC: eteno
Nome comum: etileno
CH3CHœCH2
Nome IUPAC: propeno
Nome comum: propileno
A cadeia contínua mais longa que inclui a ligação dupla forma a base do nome de alceno. 
Essa cadeia é numerada na direção que dá aos carbonos da ligação dupla os números mais 
baixos. O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da ligação dupla é 
especificado no nome; fica subentendido que o outro carbono da ligação dupla deve vir na 
sequência. O localizador pode preceder a cadeia principal (regras da IUPAC de 1979) ou o 
sufixo -eno (recomendações de 1993 e 2004).
1 2 3 4
H2CœCHCH2CH3
1-Buteno
ou
But-1-eno
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHœCHCH3
2-Hexeno
ou
Hex-2-eno
212 cAPÍtULo cinco Estrutura e preparação de alcenos: reações de eliminação
As duplas ligações carbono-carbono têm precedência sobre os grupos alquilas e halogê-
nios na determinação da cadeia carbônica principal e na direção na qual ela é numerada.
4 3 2 1
CH3CHCHœCH2
W
CH3
3-Metil-1-buteno
ou
3-Metilbut-1-eno
6 5 4 3
2 1W
CHœCH2
BrCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
6-Bromo-3-propil-1-hexeno
ou
6-Bromo-3-propil-hex-1-eno
Os grupos hidroxila, porém, excedem em hierarquia a ligação dupla, e uma cadeia que con-
tém um grupo —OH e uma ligação dupla é numerada na direção que dê ao grupo —OH o 
número mais baixo. Os compostos que contêm uma ligação dupla e um grupo hidroxila usam 
o sufixo combinado -en 1 -ol para denotar que os dois grupos funcionais estão presentes.
1 2 3
4 5
6
5-Metil-4-hexen-1-ol
ou
5-Metil-hex-4-en-1-ol
CH3
CH3HOCH2CH2CH2
H
CC
Nomeie os seguintes compostos usando a nomenclatura IUPAC:
(a) (CH3)2CPC(CH3)2 (d) H2CœCHCH2CHCH3
W
Cl
(e) H2CœCHCH2CHCH3
W
OH
(b) (CH3)3CCHPCH2 
(c) (CH3)2CPCHCH2CH2CH3
Exemplo de solução (a) A cadeia contínua mais longa deste alceno contém quatro átomos de 
carbono. A ligação dupla está entre C-2 e C-3 e, portanto, é nomeada como um derivado do 
2-buteno.
1
CH3
4
2 3
2,3-Dimetil-2-buteno
ou
2,3-Dimetilbut-2-eno
C
CH3H3C
H3C
C
Os dois grupos metila são substituintes ligados a C-2 e C-3 da cadeia principal.
ProBLEmA 5.1
Os nomes comuns de determinados grupos alquila muito encontrados, como o isopropila 
e o terc-butila, são aceitáveis no sistema da IUPAC. Três grupos alcenila — vinila, alila e 
isopropenila — são tratados da mesma maneira.
H2CœCH±
Vinila
como em H2CœCHCl
Cloreto de vinila
H2CœCHCH2±
Alila
como em H2CœCHCH2OH
Álcool alílico
como emH2CœC±
W
CH3
Isopropenila
W
CH3
H2CœCCl
Cloreto de isopropenila
O cloreto de vinila é um produto químico 
industrial produzido em grandes quan-
tidades (14,5 ¥ 109 kg/ano nos Estados 
Unidos), sendo utilizado na preparação do 
poli(cloreto de vinila). O poli(cloreto de 
vinila), quase sempre chamado simples-
mente de vinil, tem muitas aplicações, 
incluindo revestimento para casas, 
paredes e tubulação de PVC.
5.2 Estrutura e ligações nos alcenos 213
Quando um grupo CH2 está ligado a um anel por uma ligação dupla, o prefixo metileno é 
acrescentado ao nome do anel.
Metilenociclo-hexano
CH2
Os cicloalcenos e seus derivadossão nomeados pela adaptação da terminologia dos ci-
cloalcanos aos princípios de nomenclatura dos alcenos.
Ciclopenteno
Cl
1
2
3
4
56
7
3-Clorociclo-hepteno
(não 1-cloro-2-ciclo-hepteno)
CH31
2
3
4
5
6
1-Metilciclo-hexeno
Na falta de substituintes, não são necessários localizadores, pois entende-se que a ligação du-
pla conecta C-1 e C-2. Os cicloalcenos substituídos são numerados a partir da ligação dupla, 
continuando através dela e na sequência ao redor do anel. A direção é selecionada de modo 
que dê ao substituinte o menor dos dois números possíveis.
Escreva fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC de todos os derivados do ciclopenteno 
monossubstituídos com cloro.
ProBLEmA 5.2
5.2 Estrutura e ligações em alcenos
A estrutura do etileno e o modelo de hibridização de orbitais para sua ligação dupla foram 
apresentados na Seção 2.20 e são revisados rapidamente na Figura 5.1. O etileno é planar, 
cada carbono tem hibridização sp2 e considera-se que a ligação dupla tenha uma componente 
 e uma componente p. A componente  surge da sobreposição dos orbitais híbridos sp2 ao 
longo de uma linha que conecta os dois carbonos, a componente p por meio de uma sobre-
posição “lado a lado” de dois orbitais p. As regiões de alta densidade eletrônica, atribuídas 
aos elétrons p, aparecem acima e abaixo do plano da molécula e são bem evidentes no mapa 
de potencial eletrostático. A maioria das reações do etileno e de outros alcenos envolve esses 
elétrons.
A ligação dupla do etileno é mais forte que a ligação simples COC do etano, mas não 
tem o dobro da força. Os químicos não se entendem com o modo exato de alocar a energia 
total da ligação CPC entre suas componentes  e p, mas todos concordam que a ligação p 
é mais fraca que a ligação .
(d )(c)(b)(a)
110 pm117,2�
134 pm
121,4�
F i g U r A 5.1
(a) Estrutura planar das ligações  do etileno mostrando as distâncias e os ângulos de ligação. (b) e (c) Os orbitais p dos dois carbonos com hibridização 
sp2 sobrepõem-se para produzir uma ligação p. (d) O mapa do potencial eletrostático mostra uma região de alto potencial negativo em virtude dos 
elétrons p acima e abaixo do plano dos átomos.
214 cAPÍtULo cinco Estrutura e preparação de alcenos: reações de eliminação
Existem dois tipos diferentes de ligações carbono-carbono no propeno, CH3CHPCH2. 
A ligação dupla é do tipo  1 p, e a ligação com o grupo metila é uma ligação  formada 
pela sobreposição sp3–sp2.
Comprimento da ligação C±C � 150 pm
Comprimento da ligação CœC � 134 pm
carbono hibridizado sp3
carbono hibridizado sp2
H
H
H
H
H
C
H
CC
Podemos usar fórmulas de linha de ligação para representar os alcenos do mesmo modo 
que as usamos para representar os alcanos. Veja o seguinte alceno:
ProBLEmA 5.3
*Para uma revisão, consulte Ethylene — “An Unusual Plant Hormone” na edição de abril de 1992 do Journal of Chemical Education (p. 315-318). 
Etileno
 O etileno ficou conhecido pelos químicos no século XVIII e foi isolado na forma pura em 1795. Um dos primeiros nomes do etileno foi gaz oléfiant (em francês ‘gás que forma óleo’) 
para descrever o fato de que um produto líquido oleoso é forma-
do quando dois gases (o etileno e o cloro) reagem entre si.
�H2CœCH2
Etileno
(pe: �104 °C)
Cl2
Cloro
(pe: �34 °C)
ClCH2CH2Cl
1,2-Dicloroetano
(pe: 83 °C)
O termo gaz oléfiant foi o precursor do termo geral olefina, an-
tigamente utilizado como o nome da classe de compostos que 
hoje chamamos de alcenos.
O etileno ocorre naturalmente em pequenas quantidades 
como hormônio de plantas. Ele é formado em uma série com-
plexa de etapas a partir de um composto que contém um anel 
ciclopropano:
várias
etapasNH3
CO2
Ácido 1-amino-
ciclopropano-
carboxílico
H2C CH2
Etileno
� outros produtos 
O amadurecimento das frutas pode ser estimulado até mesmo 
por quantidades minúsculas, sendo aumentada a taxa de ama-
durecimento com a concentração do etileno. Essa propriedade 
é utilizada a favor da comercialização das bananas. As bananas 
são colhidas verdes nos trópicos, mantidas verdes por armaze-
namento com ventilação adequada para limitar a quantidade de 
etileno presente e depois induzidas a amadurecer em seu desti-
no quando o etileno é passado na fruta.*
O etileno é a base da gigantesca indústria petroquímica, 
sendo produzido em enormes quantidades. Em um ano normal, 
a quantidade de etileno produzida nos Estados Unidos (22,6 
¥ 109 kg) excede o peso total da população do país. Em um 
processo, o etano do gás natural é aquecido para dissociá-lo em 
etileno e hidrogênio:
�CH3CH3
Etano
H2
Hidrogênio
H2CœCH2
Etileno
750 °C
Essa desidrogenação é simultaneamente a fonte do etileno e um 
dos métodos pelos quais o hidrogênio é preparado em escala 
industrial. Depois, a maior parte desse hidrogênio é utilizada 
para reduzir o nitrogênio a amônia para a preparação de ferti-
lizantes.
Da mesma forma, da desidrogenação do propano resulta em 
propeno:
�CH3CH2CH3
Propano
H2
Hidrogênio
CH3CHœCH2
Propeno
750 °C
O propeno é o segundo produto petroquímico mais importante e 
é produzido em cerca de metade da escala do etileno.
Quase todo hidrocarboneto pode servir como material de 
partida para a produção do etileno e do propeno. A pirólise (cra-
queamento) do petróleo (Seção 2.16) resulta no etileno e no 
propeno por meio de processos que envolvem a clivagem das 
ligações carbono-carbono dos hidrocarbonetos com peso mole-
cular superior.
Os principais usos do etileno e propeno são como materiais 
de partida para a preparação dos plásticos polietileno e polipro-
pileno, fibras e filmes. Essas e outras aplicações serão descritas 
no Capítulo 6.
5.3 isomerismo em alcenos
Embora o etileno seja o único alceno de dois carbonos e o propeno o único alceno de três 
carbonos, existem quatro alcenos isoméricos da fórmula molecular C4H8:
(a) Qual é a fórmula molecular desse alceno?
(b) Qual é seu nome IUPAC?
(c) Quantos átomos de carbono tem hibridização sp2 nesse alceno? Quantos tem 
hibridização sp3?
(d) Quantas ligações  são do tipo sp2-sp3? Quantas são do tipo sp3–sp3?
Exemplo de solução (a) Ao escrever fórmulas de linha de ligação para os hidrocarbonetos, 
lembre-se de que um carbono ocorre em cada ponta e em cada dobra de uma cadeia 
carbônica. O número apropriado de hidrogênios é anexado para que cada carbono tenha 
quatro ligações. Assim, o composto mostrado é
CH3CH2CHPC(CH2CH3)2
A fórmula molecular geral de um alceno é CnH2n. O etileno é C2H4; o propeno é C3H6. 
A contagem dos carbonos e hidrogênios do composto mostrado (C8H16) revela que ele 
também corresponde a CnH2n.
1-Buteno
CH2CH3
2-Metilpropeno cis-2-Buteno trans-2-Buteno
HH
H
CC
CH3
CH3H
H
CC
CH3
HH
H3C
CC
CH3
H
H
H3C
CC
O 1-buteno tem uma cadeia carbônica não ramificada com uma ligação dupla entre o C-1 e 
o C-2. Ele é um isômero constitucional dos outros três. Da mesma forma, o 2-metilpropeno 
com uma cadeia carbônica ramificada é um isômero constitucional dos outros três.
O par de isômeros designados como cis e trans-2-buteno tem a mesma constituição; 
ambos têm uma cadeia carbônica não ramificada com uma ligação dupla que conecta o C-2 
e o C-3. A diferença entre eles é que o isômero cis tem os dois grupos metila no mesmo lado 
da ligação dupla, mas os grupos metila do isômero trans estão em lados opostos da ligação 
dupla. Na Seção 3.11 vimos que os isômeros que têm a mesma constituição, mas que dife-
rem na organização de seus átomos no espaço são classificados como estereoisômeros. O 
cis-2-buteno e o trans-2-buteno são estereoisômeros e os termos cis e trans especificam a 
configuração da ligação dupla.
O estereoisomerismo cis-trans nos alcenos não é possível quando um dos carbonos da li-
gação dupla tem dois substituintes idênticos. Assim, nem o 1-buteno e nem o 2-metilpropeno 
podem ter estereoisômeros.
Idênticos
1-Buteno
(nenhum outro estereoisômero possível)
2-Metilpropeno
(nenhum outro
estereoisômero possível)
IdênticosIdênticos
CH2CH3
H
H
H
CC
CH3
CH3
H
H
CCOs alcenos estereoisoméricos também são 
chamados de isômeros geométricos.
5.3 Isomerismo nos alcenos 215
216 cAPÍtULo cinco Estrutura e preparação de alcenos: reações de eliminação
Quantos alcenos têm a fórmula molecular C5H10? Escreva suas estruturas e dê seus nomes 
IUPAC. Especifique a configuração adequada dos estereoisômeros como cis ou trans.
ProBLEmA 5.4
Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno podem ser interconvertidos por rotação 
ao redor da ligação dupla C-2OC-3. Entretanto, ao contrário da rotação ao redor de ligações 
simples, que é mais rápida, a rotação ao redor de ligações duplas é restrita. A interconversão 
dos isômeros cis e trans do 2-buteno tem uma energia de ativação 10 a 15 vezes maior que 
aquela para a rotação ao redor da ligação simples de um alcano e não ocorre em circunstân-
cias normais.
H
H3C
H3C
H
H
H
H3C
CH3
cis-2-Buteno
(estável)
trans-2-Buteno
(estável)
estado de transição da rotação 
ao redor de C�C
(instável: orbitais p perpendiculares
entre si; geometria ruim para a ligação �)
muito lenta
muito rápida
muito rápida
muito lenta
C C
H
H3C
H
 CH3
A ligação p no cis e no trans-2-buteno é forte por causa do alinhamento paralelo favorável 
dos orbitais p em C-2 e C-3. A interconversão dos dois estereoisômeros, porém, exige que 
esses orbitais p estejam em ângulos retos entre si, diminui sua sobreposição e enfraquece a 
componente p da ligação dupla.
O cis-2-hexeno e o trans-3-hexeno são estereosômeros? Explique.
ProBLEmA 5.5
5.4 Nomenclatura de alcenos estereoisoméricos pelo sistema 
notacional E-Z
Quando os grupos de ambos os lados de uma ligação dupla são iguais ou estruturalmente 
semelhantes entre si, basta descrever a configuração da ligação dupla como cis ou trans. O 
ácido oleico, por exemplo, tem uma ligação dupla cis. O cinamaldeído tem uma ligação dupla 
trans.
O
Ácido oleico
CH2(CH2)6CO2H
H
CH3(CH2)6CH2
H
CC
Cinamaldeído
H
CH
C6H5
H
CC
As moscas domésticas fêmeas atraem os machos enviando um sinal químico conhecido 
como feromônio. A substância emitida pela mosca doméstica fêmea que atrai o macho foi 
identificada como cis-9-tricoseno, C23H46. Escreva uma fórmula estrutural, incluindo a 
estereoquímica, para esse composto.
ProBLEmA 5.6
Entretanto, os termos cis e trans são ambíguos, quando não fica claro qual substituinte de 
um carbono é “semelhante” ou “análogo” ao substituinte de referência do outro. Um sistema 
sem qualquer ambiguidade para especificar a estereoquímica da ligação dupla foi adotado 
O artigo “Understanding Rotation about a 
C=C Double Bond” da edição de setembro 
de 2005 do Journal of Chemical 
Education (p. 1329-1333) descreve como 
a piramidalização do C-2 e do C-3 permite 
a retenção parcial da ligação p no estado 
de transição para a interconversão de cis e 
trans-2-buteno.
O ácido oleico é preparado a partir do 
óleo de oliva.
O cinamaldeído dá à canela o seu sabor.
pela IUPAC com base no critério do número atômico para a classificação dos substituintes 
dos carbonos da ligação dupla. Quando os átomos de números atômicos maiores estão no 
mesmo lado da ligação dupla, dizemos que a ligação dupla tem a configuração Z, em que o Z 
vem da palavra alemã zusammen (“juntos”). Quando os átomos de números atômicos maio-
res estão em lados opostos da ligação dupla, a configuração é E, da palavra alemã entgegen 
(“oposto”).
Configuração Z
Os substituintes de maior prioridade 
(Cl e Br) estão no mesmo lado da ligação dupla
Configuração E
Os substituintes de maior prioridade (Cl e Br) 
estão em lados opostos da ligação dupla
Maior
MenorMenor
Maior
C
Br
FH
C
Cl Menor
Br MaiorMenor
Maior
C
F
H
C
Cl
Obviamente, os grupos nas ligações duplas da maioria dos alcenos são mais complicados do 
que neste exemplo. As regras de classificação dos substituintes são descritas na Tabela 5.1, 
particularmente para os grupos alquila.
Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos como Z ou E:
(a) 
CH2OH
C
CH3H
H3C
C (c) 
CH2CH2OH
C
C(CH3)3H
H3C
C
(b) 
CH2CH2F
C
CH2CH2CH2CH3H
H3C
C (d) 
H
C
CH3CH3CH2
C
Exemplo de solução (a) Um dos carbonos da ligação dupla tem um grupo metila e um 
hidrogênio. De acordo com as regras da Tabela 5.1, a metila tem prioridade maior do que 
o hidrogênio. O outro átomo de carbono da ligação dupla tem uma metila e um grupo 
OCH2OH. O grupo OCH2OH tem prioridade maior do que a metila.
Menor ±C(H,H,H)
Maior ±C(O,H,H)
Inferior (H)
Superior (C) CH2OH
C
CH3H
H3C
C
Os grupos maiores estão no mesmo lado da ligação dupla; a configuração é Z.
ProBLEmA 5.7
Uma tabela no verso da quarta capa relaciona alguns dos átomos e grupos mais coimuns 
por ordem de precedência crescente. Você não deve tentar memorizar essa tabela, mas deve 
conseguir deduzir a colocação relativa de um grupo em relação a outro.
5.5 Propriedades físicas de alcenos
Os alcenos se parecem com os alcanos no que diz respeito à maioria de suas propriedades 
físicas. Os alcenos de peso molecular mais baixo até C4H8 são gases à temperatura ambiente 
e à pressão atmosférica.
Os momentos dipolares da maioria dos alcenos são bastante reduzidos. Entre os isômeros 
C4H8, o 1-buteno, o cis-2-buteno e o 2-metilpropeno têm momentos dipolares no intervalo de 
0,3 a 0,5 D; o trans-2-buteno não tem momento dipolar. No entanto, podemos aprender algu-
mas coisas sobre os alcenos observando o efeito dos substituintes nos momentos dipolares.
As regras de prioridade da Tabela 5.1 
foram desenvolvidas por R. S. Cahn e Sir 
Christopher Ingold (Inglaterra) e Vladimir 
Prelog (Suíça) no contexto de um aspecto 
diferente da estereoquímica orgânica. Elas 
aparecem novamente no Capítulo 7.
5.5 Propriedades físicas dos alcenos 217
218 cAPÍtULo cinco Estrutura e preparação de alcenos: reações de eliminação
Regra
1. O número atômico mais alto tem precedência sobre o 
mais baixo. O bromo (número atômico 35) supera o 
cloro (número atômico 17). A metila (C, número atômico 
6) supera o hidrogênio (número atômico 1).
2. Quando dois átomos ligados diretamente a uma 
ligação dupla são idênticos, compare os átomos ligados 
a eles com base em seus números atômicos. 
A precedência é determinada no primeiro ponto de 
diferença:
 A etila [OC(C,H,H)] supera a metila [OC(H,H,H)]
 Da mesma forma, o terc-butila supera o isopropila, e 
o isopropila supera a etila:
 OC(CH3)3 � OCH(CH3)2 � OCH2CH3
 OC(C,C,C) � OC(C,C,H) � OC(C,H,H)
3. Compare todos os átomos ligados a determinado 
átomo antes de continuar ao longo da cadeia a partir do 
ponto de ligação:
 OCH(CH3)2 [OC(C,C,H)] supera
 OCH2CH2OH [OC(C,H,H)]
4. Sempre avaliar os átomos substituintes um a um, 
nunca como um grupo. Como o oxigênio tem um número 
atômico mais alto do que o carbono,
 OCH2OH [OC(O,H,H)] supera
 OC(CH3)3 [OC(C,C,C)]
5. Um átomo ligado de forma múltipla a outro átomo é 
considerado um substituinte replicado naquele átomo:
 O
 X
 OCH é tratado como se fosse OC(O,O,H)
 O grupo OCHPO [OC(O,O,H)] supera o
OCH2OH [OC(O,H,H)]
Exemplo
O composto
 Maior Br CH3 Maior
 i f 
 CPC
 f i
 Menor Cl H Menor
tem a configuração Z. Os átomos de classificação mais 
alta (Br e C de CH3) estão no mesmo lado da ligação 
dupla.
O composto
 Mairo Br CH3 Menor
 i f 
 CPC
 f i
 Menor Cl CH2CH3 Maior
tem a configuração E. 
O composto
 Maior Br CH2CH2OH Menor
 i f 
 CPC
 f i
 Menor Cl CH(CH3)2 Maior
tem a configuração E. 
O composto
 Maior Br CH2OH Maior
 i f 
 CPC
 f i
 Menor Cl C(CH3)3 Menor
tem a configuração Z. 
O composto
 Maior Br CH2OH Menor
 i f 
 CPC
 f i
 Menor Cl CHPO Maior
tem a configuração E. 
TABELA 5.1 Regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog
Medições experimentais dos momentos dipolares dão a magnitude, mas não a direção. 
Normalmente, deduzimos a direção geral, examinando as direções dos dipolos de ligações 
individuais. Com os alcenos, a questão básicadiz respeito aos grupos alquila ligados a CPC. 
Um grupo alquila doa ou retira elétrons de uma ligação dupla? Essa questão pode ser 
Encerra aqui o trecho do livro disponibilizado para 
esta Unidade de Aprendizagem. Na Biblioteca Virtual 
da Instituição, você encontra a obra na íntegra.
DICA DO PROFESSOR
Uma característica importante dos alcenos é a possibilidade de gerar isômeros geométricos; esse
s isômeros são os Z-alcenos e os E-alcenos. Além disso, a reação dos alcenos normalmente envo
lve os elétrons. Já o ponto mais destacado da química do acetileno e dos alcinos terminais é a su
a acidez, uma vez que estes são os hidrocarbonetos mais ácidos.
Veja, na Dica do Professor, como definir a estereoquímica Z e E dos alcenos.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
EXERCÍCIOS
1) A nomenclatura dos alcenos e alcinos é essencial para sua identificação. Além disso, ap
ós conhecer suas características, elas também remetem a algumas propriedades caract
erísticas de cada um dos compostos. Analise a estrutura do alceno e do alcino a seguir, 
nas letras A e B, e selecione a alternativa correta quanto à nomenclatura desses compo
stos.
A) 
(E)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-butino.
https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/b0b9c131c10576d48676677c25b93b1f
B) 
(Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-butino.
C) 
(Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-buteno.
D) 
(Z)-2-penteno e 3,3-dimetil-1-butino.
E) 
(Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-pentino.
2) A estabilidade relativa de alcenos é um fator imprescindível de análise para avaliação 
das estruturas químicas. Conhecer algumas informações referentes, como isomeria, ca
lor de hidrogenação e hiperconjugação, facilita a avaliação da estabilidade desses com
postos. Assim, analise os dois conjuntos de moléculas (1A e 1B, 2A e 2B) e selecione, na
s alternativas, aquela que apresenta o composto mais estável de cada um dos conjuntos 
apresentados na figura.
 
A) 
1A e 2A.
B) 
1A e 2B.
C) 
1B e 2A.
D) 
1B e 2B.
E) 
Todos os compostos possuem a mesma estabilidade.
A estabilidade relativa de alcenos é um fator imprescindível de análise para avaliação 
das estruturas químicas. Conhecer algumas informações referentes, como isomeria, ca
lor de hidrogenação e hiperconjugação, facilita a avaliação da estabilidade desses com
postos. A figura a seguir mostra quatro alcenos e os calores de combustão desses comp
3) 
ostos. Analise as proposições a seguir e selecione a alternativa que contenha a resposta 
correta.
I. O 1-buteno é o composto mais estável. 
II. Os alcenos dissubstituídos são mais estáveis que o alceno monossubstituído. 
III. O cis-2-buteno é mais estável que o trans-2-buteno.
A) 
Somente I está correta.
B) 
Somente II está correta.
C) 
Somente III está correta.
D) 
Somente I e III estão corretas.
E) 
Nenhuma afirmação está correta.
Os alcenos e os alcinos têm propriedades distintas e características quanto à quebra de 
ligações intramoleculares desses compostos. A figura a seguir mostra duas estruturas: 
a do propeno e a do propino. Conforme mostrado, existem três ligações do tipo C-C, q
ue estão marcadas com as letras A, B e C. Analise as proposições a seguir e selecione a 
alternativa que contém, em ordem crescente, da mais fácil para a mais difícil, a ordem 
de ligações mais fáceis de serem quebradas durante uma reação, isto é, daquela que pr
ecisa de menos energia para a que precisa de mais energia.
4) 
A) 
A < C < B.
B) 
A = B > C.
C) 
C > B > A. 
D) 
A > B > C.
E) 
Todas as ligações têm a mesma força.
5) Os alcinos terminais apresentam maior acidez que os alcenos e que os alcanos. Conhec
endo as propriedades de acidez dos alcinos, a figura a seguir mostra um equilíbrio áci
do-base entre o acetileno e o íon amideto. Avalie as proposições a seguir e selecione a a
lternativa correta.
I. O acetileno é mais ácido que a amônia. 
II. O íon acetileto é mais básico que o íon amideto. 
III. A alta estabilidade relativa do ânion acetileto faz os alcinos terminais terem alta ac
idez.
A) 
Somente I está correta.
B) 
Somente II está correta.
C) 
Somente III está correta.
D) 
Somente I e II estão corretas.
E) 
Somente I e III estão corretas.
NA PRÁTICA
Na isomeria geométrica E-Z, que é um tipo específico de estereoisomeria, comparamos a organi
zação espacial dos átomos de duas moléculas de uma mesma substância. Ela é utilizada sempre 
que os termos geométricos cis-trans tornam-se insuficientes para definir a isomeria geométrica d
as estruturas.
Veja, Na Prática, como Paloma classificou as cadeias Z e E.
SAIBA +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professo
r:
Reações de ciclização para obtenção de imidazopiridinas e selenofenos
Nesta tese de doutorado, veja mais informações sobre reações de ciclização envolvendo os alcin
os em reações orgânicas, juntamente com aminopiridinas e aldeídos. As moléculas produzidas n
esta tese são de interesse econômico para a produção de fármacos e sondas.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
Proposta metodológica para ensino de hidrocarbonetos, acetilênicos, olefinas e parafinas
Neste trabalho, você vai aprofundar seus conhecimentos sobre estratégias de ensino didático e c
ontextualização com o cotidiano referente ao ensino de hidrocarbonetos, alcinos e alcenos tanto 
no ensino básico como no superior.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
Carboxilação em alcinos terminais catalisada por níquel (0): termodinâmica, topologia e di
nâmica molecular
Neste trabalho, você vai aprofundar seus conhecimentos sobre reações de carboxilação em alcin
os utilizando o dióxido de carbono, considerado um poluente responsável pelo aquecimento glo
bal, e verá também uma revisão com alcenos para a produção de novos compostos químicos.
https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/204248/001104711.pdf?sequence=1&isAllowed=y
https://repositorio.unifaema.edu.br/bitstream/123456789/2129/1/PROPOSTA%20METODOL%c3%93GICA%20PARA%20O%20ENSINO%20DE%20HIDROCARBONETOS%2c%20ACETIL%c3%8aNICOS%2c%20OLEFINAS%20E%20PARAFINAS.pdf
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
https://repositorio.unb.br/handle/10482/43727