Aminoácidos e Peptídeos

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Estudo dirigido sobre aminoácidos e peptídeos 
 
1. Dadas as formas iônicas dos aminoácidos glutamato e histidina em diferentes valores de pH. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A) Qual será a carga elétrica líquida da histidina nos seguintes valores de pH: 
 
pH 4.0 ______________ pH 7.5 ______________ pH 11 _______________ 
 
B) Represente (desenhe) as estruturas moleculares do glutamato encontradas nos seguintes 
valores de pH: 2,19 – 7,0 e 9,67. 
 
C) A presença de histidina confere propriedade tampão às proteínas do sangue, dentre elas, 
hemoglobina. A histidina localizada em determinada posição das cadeias da hemoglobina, 
pode ligar H
+
 nos tecidos cujo pH é menor que o do sangue e libera H
+
 nos pulmões onde o 
pH é maior que o do sangue. Embora o pK dos grupos R de aminoácidos localizados em 
petpídios e proteínas possa ser ligeiramente diferente dos aminoácidos livres, explique com 
base no pK dos 3 aminoácidos básicos, porque apenas a histidina pode ligar íons H
+
 nos 
tecidos, onde o pH apresenta valores em torno de 7, enquanto a lisina e arginina não 
apresentam esta propriedade. 
 Glutamato Histidina Arginina Lisina 
pk1= 2,19 1,82 2,17 2,18 
pk2= 9,67 9,17 9,04 8,95 
pkR= 4,25 6,0 12,48 10,53 
 
2. Dada a estrutura da insulina bovina: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A. Indique a posição numérica dos aminoácidos da cadeia B que poderiam apresentar carga 
positiva no grupo R. 
B. Indique a posição numérica dos aminoácidos aromáticos da cadeia A. 
C. Indique a posição numérica dos aminoácidos da cadeia B cujos grupos R polares não 
carregados poderiam interagir com a água por pontes de hidrogênio. 
 
3. Considere que a seqüência apresentada abaixo represente a região inicial de uma proteína 
hipotética. 
 
Ile
1
―Ala
2
―Thr
3
―Tyr
4
―Gly
5
―Pro
6
―Phe
7
―Glu
8
―Leu
9
―Ser
10
―Ala
11
―Met
12
― 
Cys
13
―Lys
14
―Trp
15
―Ala
16
―Gln
17
―Arg
18
―Phe
19
―Ile
20
―Val
21
―Cys
22
―Asn
23
―Asp
24 
 
A. Indique as posições dos aminoácidos cujos grupos R poderiam se unir por ponte 
dissulfeto. 
B. Indique as posições dos aminoácidos que apresentariam carga negativa em pH 7. 
C. Indique as posições dos aminoácidos com grupo R representado por hidrocarboneto 
saturado de natureza hidrofóbica. 
D. Indique a posição do único aminoácido que tem o grupo α-amino substituído. 
 
 
4. Os aminoácidos L-leucina, L-valina e L-isoleucina são considerados aminoácidos essenciais. 
O que isto significa? 
 
5. Dado o seguinte peptídio: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A) Indique a sua sequência de aminoácidos. 
 
B) Circule as ligações peptídicas. 
 
C) Destaque o grupo R dos aminoácidos, usando cor diferente daquela que identifica as 
ligações peptídicas. 
 
 
6. Cite a composição, propriedades, uso e contra-indicação do aspartame. 
 
7. Explique a origem e os efeitos fisiológicos dos peptídios ocitocina, vasopressina, 
angiotensina, encefalinas e glucagon. 
 
8. Como atuam os inibidores da Enzima Conversora da Angiotensina – ECA?