Lista de Exercícios Grupos Funcionais II-Respostas

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios - Grupos Funcionais II
- Respostas -
1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
Prefixo oxa para indicar que um átomo de oxigênio está substituindo um grupo CH2.
O O
O O
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
Resposta: Cetona, álcool, ácido carboxílico.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
Resposta: Reação de oxidação de um álcool secundário produz cetonas. Ver reação
abaixo:
2-metil-2,3-epóxipentano
ou 2,2-dimetil-3-etil-
oxirano
oxaciclohexano2-metilpirrol ou 2-metil-2,4-oxaciclopentadieno
2-metilpirano ou 2-metil-
2,5-oxaciclohexadieno
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1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
Prefixo oxa para indicar que um átomo de oxigênio está substituindo um grupo CH2.
O O
O O
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
Resposta: Cetona, álcool, ácido carboxílico.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
Resposta: Reação de oxidação de um álcool secundário produz cetonas. Ver reação
abaixo:
2-metil-2,3-epóxipentano
ou 2,2-dimetil-3-etil-
oxirano
oxaciclohexano2-metilpirrol ou 2-metil-2,4-oxaciclopentadieno
2-metilpirano ou 2-metil-
2,5-oxaciclohexadieno
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1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
Prefixo oxa para indicar que um átomo de oxigênio está substituindo um grupo CH2.
O O
O O
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
Resposta: Cetona, álcool, ácido carboxílico.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
Resposta: Reação de oxidação de um álcool secundário produz cetonas. Ver reação
abaixo:
2-metil-2,3-epóxipentano
ou 2,2-dimetil-3-etil-
oxirano
oxaciclohexano2-metilpirrol ou 2-metil-2,4-oxaciclopentadieno
2-metilpirano ou 2-metil-
2,5-oxaciclohexadieno
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1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
Prefixo oxa para indicar que um átomo de oxigênio está substituindo um grupo CH2.
O O
O O
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
Resposta: Cetona, álcool, ácido carboxílico.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
Resposta: Reação de oxidação de um álcool secundário produz cetonas. Ver reação
abaixo:
2-metil-2,3-epóxipentano
ou 2,2-dimetil-3-etil-
oxirano
oxaciclohexano2-metilpirrol ou 2-metil-2,4-oxaciclopentadieno
2-metilpirano ou 2-metil-
2,5-oxaciclohexadieno
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4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
Dopamina
Resposta: Amina primária.
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
Respostas: Como o nitrogênio é menos electronegativo que o oxigénio, as ligações N-
H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por
essa razão, as aminas formam ligações de hidrogênio mais débeis que os álcoois com
pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se
que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos
(necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas
umas às outras).
Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os
dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas
terciárias, não fazem ligações de hidrogênio, têm pontos de ebulição mais baixos que
os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes. Aminas
secundárias têm PF e PE menores pela mesma razão, pois fazem menos ligações de
hidrogênio.
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa de amônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
Resposta: Assim como na química inorgânica, onde um ácido e uma base reagem
formando sal e água, na química orgânica também é assim.
NH3 + HCOOH = NH4+ + COO−
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
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4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
Dopamina
Resposta: Amina primária.
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
Respostas: Como o nitrogênio é menos electronegativo que o oxigénio, as ligações N-
H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por
essa razão, as aminas formam ligações de hidrogênio mais débeis que os álcoois com
pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se
que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos
(necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas
umas às outras).
Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os
dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas
terciárias, não fazem ligações de hidrogênio, têm pontos de ebulição mais baixos que
os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes. Aminas
secundárias têm PF e PE menores pela mesma razão, pois fazem menos ligações de
hidrogênio.
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa deamônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
Resposta: Assim como na química inorgânica, onde um ácido e uma base reagem
formando sal e água, na química orgânica também é assim.
NH3 + HCOOH = NH4+ + COO−
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
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4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
Dopamina
Resposta: Amina primária.
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
Respostas: Como o nitrogênio é menos electronegativo que o oxigénio, as ligações N-
H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por
essa razão, as aminas formam ligações de hidrogênio mais débeis que os álcoois com
pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se
que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos
(necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas
umas às outras).
Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os
dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas
terciárias, não fazem ligações de hidrogênio, têm pontos de ebulição mais baixos que
os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes. Aminas
secundárias têm PF e PE menores pela mesma razão, pois fazem menos ligações de
hidrogênio.
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa de amônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
Resposta: Assim como na química inorgânica, onde um ácido e uma base reagem
formando sal e água, na química orgânica também é assim.
NH3 + HCOOH = NH4+ + COO−
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
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4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
Dopamina
Resposta: Amina primária.
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
Respostas: Como o nitrogênio é menos electronegativo que o oxigénio, as ligações N-
H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por
essa razão, as aminas formam ligações de hidrogênio mais débeis que os álcoois com
pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se
que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos
(necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas
umas às outras).
Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os
dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas
terciárias, não fazem ligações de hidrogênio, têm pontos de ebulição mais baixos que
os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes. Aminas
secundárias têm PF e PE menores pela mesma razão, pois fazem menos ligações de
hidrogênio.
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa de amônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
Resposta: Assim como na química inorgânica, onde um ácido e uma base reagem
formando sal e água, na química orgânica também é assim.
NH3 + HCOOH = NH4+ + COO−
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
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8. As anfetaminas são poderosos estimulantes do sistema nervoso central. As
anfetaminas nunca são distribuídas como medicamentos na forma de aminas puras.
Explique porque elas são normalmente distribuídas na forma de sais sulfatos
(benzedrina).
Resposta: Os fármacos são vendidos na forma de sais para que os mesmos possam
se dissolver quando ingeridos por via oral, e a partir daí, o princípio ativo, como a
anfetamina, possa ser absorvido pelo organismo.
9. Morfina e codeína possuem efeitos medicinais similares. Contudo a codeína é
menos efetiva e, também, causa menos dependência (adicção) que a mofina. Que
mudança deve ser feita na molécula de morfina para convertê-la em codeína?
10. Uma solução contendo iguais quantidades de ácido acético (CH3COOH) e do íon
acetato (CH3COO−) tem um pH que permanece relativamente constante quando
pequenas quantidades de um ácido forte ou de uma base forte são adicionadas.
Explica porque isso acontece.
11. (a) Explica porque uma amina pode agir como uma base em uma reação química.
(b) Escreve as equações que descrevem o que ocorre quando a propilamina é
adicionada à água.
(c) Qual dos seguintes compostos é uma base mais forte: anilina, dipropilamina ou
propilamina? Por quê?
12. Ordena as seguintes aminas por polaridade e por solubilidade em água.
a) dimetilamina
b) tetrametilamônio
c) trimetilamina
Resposta: tetrametilamônio > dimetilamina > trimetilamina (ordem decrescente de
polaridade e solubilidade)
13. Representa as fórmulas estruturais para as seguintes aminas:
a) butilamina
b) 2-aminopentano-1,3-diol
c) benzilazano
d) 1,2-dimetilpentilamina
e) pentano-1,2,4-triamina
f) (E)-but-2-eno-1,4-diamina
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14. Representa as fórmulas estruturais para as seguintes aminas:
a) N-metilbutilamina
b) tributilamina
c) N-etil-N-metilciclopentilamina
d) 4-(dimetilamino)fenol
e) dibutilazano
f) 2-cloro-N-metilanilina
g) etilazano
h) pentano-1,2,5-triamina
i) cis-ciclopentano-1,3-diamina
j) ciclopentanamina
k) difenilazano
l) 2-naftilamina
m) trietilamina
n) anilina
o) di-isopropilamina
p) o-anisidina
q) N-etil-N-metilbutilamina
r) ácido p-aminobenzóico
s) 2,2’-diclorodietilamina
t) alilamina
u) iodeto de tetraetilamônio
v) p-toluidina
x) cloreto de anilínio
15. Representa as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
a) 4-aminoquinolina
b) N-metilpirrol
c) 2-cloropiridina
d) brometo de tetrametilamônio
e) 2-cloroaziridina
f) trifenilamina
16. Apresenta os nomes dos compostos abaixo:
N
Br NH2Cl
N
OH
N
OH
F
17. Para cada um dos pares de compostos listados a seguir, indica qualé o mais
básico em meio aquoso. Justifica tua resposta.
a) butilamina e meta-cloroanilina
b) pirrol e pirrolidina
c) metilamina e etilamina
18. Explica por que a piperidina é uma base mais forte que a morfolina.
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N
H
N
O
H
Piperidina (pKb = 2,88) Morfolina (pKb = 5,67)
19. Representa as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
a) metóximetano (CH3-O-CH3)
b) 2-cloro-2-metiloxirano
c) 2,3-dimetil-1,4-dioxano
d) 1,5-epóxipentano
e) 1,2-epóxiciclohexano
20. Para cada um dos pares de compostos listados a seguir, faz uma previsão de qual
deve ser mais solúvel em água. Apresenta argumentos que justificam tuas respostas.
a) 2-metóxibutano e 1,4-dimetóxibutano
b) 4-metóxibutano-1,2-diol e 3-etóxipentadecano
c) 2-metóxinaftaleno e 1-metóxinaftaleno
d) 1,4-dioxano e tetrahidropirano
e) difenil éter e dietil éter
21. Determina se os seguintes compostos são aromáticos e justifique a tua resposta.
N
H
(a) (b) (c) (d) (e)
O Cl
O
O
O
O