Resumo sobre aminoácidos

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Aminoácidos
 Unidades monoméricas que formam proteínas.
 Unem-se por meio de ligações peptídicas( covalentes) 
 Todos os aminoácidos encontrados nas proteínas são alfa-aminoácidos. (grupo amino e carboxil no mesmo carbono, com exceção da prolina).
 Apresentam um grupo carboxil e um grupo amino.
O grupo R é o que diferencia os aminoácidos. Varia na estrutura, tamanho e carga elétrica (variações influenciam na solubilidade dos aas em água).
 As cadeias laterais dos aas que compõem uma proteína determinam o comportamento da proteína. 
 20 aminoácidos = diversas combinações podem produzir proteínas
GLICINA = menor aa
Os aas não constituem tampões fisiológicos importantes
Ligação peptídica= reação de condensação (desidratação), perde de H20.
Aminoácidos possuem dois possíveis estereoisômeros (não sobreponíveis)
Levógiro - L aminoácidos encontrados em humanos
Dextrógiro - D aminoácido: presente em antibióticos e bactérias
Os aas podem ter caráter duplo: em solução aquosa estão ionizados e podem agir como ácido ou base, formando íons dipolares = ZWITTERION
Atividade ácido-base = ANFÓTERO
o grupamento CARBOXILA ioniza-se em solução aquosa liberando prótons, adquirindo carga negativa. (forma protonada)
o grupamento AMINO ioniza-se em solução aquosa liberando prótons, adquirindo carga positiva. (forma desprotonada)
As células são capazes de sintetizar especificadamente isômeros L de aminoácidos, pois os sítios ativos das enzimas são assimétricos, possibilitando que as reações catalisadas sejam estereoespecíficas.
CLASSIFICAÇÃO DOS AAS
 QUANTO À CARGA ELÉTRICA: varia com o PH
neutros: 1 COOH e 1NH2 – monoamino monocarboxílico
ácidos: 2COOH e 1NH2 - monoamino dicarboxílico
básicos: 1COOH e 2NH2 – diamino dicarboxílico
QUANTO À OCORRÊNCIA:
proteicos, primários, padrão : 20 aas – alanina, arginina, aspargina, glicina, metionina...
proteicos raros : cisteína
não proteicos: B-alanina, D-alanina
QUANTO ÀS PROPRIEDADES DO GRUPO R:
 Alifáticos ( glicina, alanina, valina, leucina)
apolares
 aromáticos (tirosina, triptofano)
apolares: o grupo R é hidrofóbico
 levam a interações hidrofóbicas
 não doam prótons 
 não participam de pontes de H
 não fazem ligações iônicas
 tendem a agrupar-se nas proteínas estabilizando a estrutura
apolares aromáticos: hidrofóbicos e participam de ligações hidrofóbicas ( fenilalanina...)
 neutros ( sem carga)
polares carga positiva (básicos)
 carga negativa (ácidos)
polares: grupo desprovido de carga
 R desses aas são mais solúveis em água
 Contém um grupo funcional que forma ligações de hidrogênio com a água.
Polares básicos (carga positiva): aceptores de prótons
 Grupo R mais hidrofílico
 Esses aas tem carga positiva em pH 7
 Lisina, arginina, histidina
 
Polares ácidos ( carga negativa): doadores de prótons
 São aas que têm grupo R com carga negativa em pH 7
 Aspartato, glutamato
Aa contendo enxofre: 
O grupo SH (sulfidril) é um importante componente do sítio ativo de muitas enzimas
Formam pontes dissulfídicas que estabilizam a estrutura de muitas proteínas
Formam ligações covalentes entre partes da proteína ou entre duas cadeias proteicas
Albumina, cisteína, metionina
Casos especiais:
Cisteína – grupo sulfidril (SH)
Glicina – menor aa – auxilia nos pontos de dobramento das proteínas
Prolina – não é um aminoácido e sim um iminoácido
QUANTO À SÍNTESE:
Essenciais: necessidade de ingestão
 Varia de sp. para sp.
 Fenilalanina, leucina, lisina, isoleucina, metionina, triptofano...
Não essenciais: produzidos pelo organismo 
 Arginina, cisteína, aspartato, tirosina, serina, prolina, glutamato...
pKa: constante de ionização ou constante de dissociação.
pK1 = COOH ( 50% COO- dissociado) CARBOXILA
 ( 50% COOH não dissociado)
pK2 = NH3 (50% NH3+ não dissociado)
 (50% NH2 dissociado)
PK- GRUPO AMINO
PONTO ISOELÉTRICO: é o pH no qual a molécula do aa apresenta igual número de cargas positivas e negativas. Ponto de inflexão.
	 pI = pK1 + pK2 mono monocarboxílico
 2
Pk1: desprotonado ( ÁCIDO) 
Pk2: protonado (BÁSICO)
pKr: quando o aminoácido apresenta mais de um grupo ionizável, presente na cadeia lateral
	pI = pK1 + pKr mono dicarboxílico
 2
	 pI = pk2 + pKr di monocarboxílico
 2
ÍON DIPOLAR OU ZWITTERION: encontra-se eletricamente neutro.