IEQ-602 - Parte 3 - Estrutura e nomenclatura de compostos orgânicos

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Prof. Dr. Joel Aparecido Passo 
Estrutura e nomenclatura de 
compostos orgânicos 
passoja-2013 1 
Estrutura e nomenclatura 
CH3CH3 
passoja-2013 2 
Estrutura e nomenclatura 
Nome 
Estrutura de 
Kekulé 
Estrutura 
condensada 
Modelo 
Metano 
Etano 
Propano 
Butano 
passoja-2013 3 
Estrutura e nomenclatura 
Nomenclatura e propriedades físicas de alcanos de cadeia linear 
N° de 
carbono
s 
Fórmula 
Molecular 
Nome 
Estrutura 
condensada 
PE (°C) PF (°C) 
Densidade 
(g/mL) a 
20°C 
passoja-2013 4 
Estrutura e nomenclatura 
Butano 
Isobutano 
Unidade estrutural 
“Iso” 
Pentano 
Isopentano Neopentano Unidade estrutural 
“Neo” 
passoja-2013 5 
Estrutura e nomenclatura 
Isoexano 
Neoexano 
Hexano 
2-metilpentano 
2,2-dimetilbutano 
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano 
passoja-2013 6 
Estrutura e nomenclatura 
Isoeptano 
Heptano 
2-metilexano 
3-metilexano 
2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano 2,2-dimetilpentano 
3,3-dimetilpentano 3-etilpentano 2,2,3-trimetilbutano 
passoja-2013 7 
Nomenclatura dos substituintes alquílicos – 
Nomenclatura sistemática IUPAC 
Grupo metil(a) Grupo etil(a) Grupo propil(a) Grupo butil(a) 
Representação de um Grupo alquila 
Álcool Amina Haleto de alquila 
passoja-2013 8 
Nomenclatura dos substituintes alquílicos 
– Nomenclatura comum 
Metil álcool 
Álcool Metílico 
Etil álcool 
Álcool etílico 
Etilamina Brometo de propila 
Cloreto de butila Iodeto de metila 
Butil álcool 
Álcool butílico 
Butilamina passoja-2013 9 
Nomenclatura dos substituintes alquílicos 
– Nomenclatura sistemática IUPAC 
Nome de alguns grupos alquilas 
passoja-2013 10 
Nomenclatura dos alcanos 
Hidrocarbonetos parentes – Cadeia principal 
4-metiloctano 
4-etiloctano 
4-propiloctano 
passoja-2013 11 
Nomenclatura dos alcanos 
Numeração do grupo 
2-metilpentano 3-etilexano 
4-isopropiloctano 
Nome comum: Isoexano 
Nome sistemático:2-metilpentano 
passoja-2013 12 
Nomenclatura dos alcanos 
Numeração dos grupos – Menor numeração 
Correto: 5-etil-3-metiloctano 
Incorreto: 4-etil-6-metiloctano 
3<4 
2,4-dimetilexano 3,3,4,4-tetrametileptano 
3,3,6-trietil-7-metildecano 
5-isopropil-2-metiloctano 
passoja-2013 13 
Nomenclatura dos alcanos 
Numeração dos grupos 
2,2,4-trimetilpentano 
Não: 2,4,4-trimetilpentano 
2<4 
6-etil-3,4-dimetiloctano 
Não: 3-etil-5,6-dimetiloctano 
4<5 
2-bromo-3-clorobutano 
Não: 3-bromo-2-clorobutano 
3-etil-5-metileptano 
Não: 5-etil-3-metileptano 
passoja-2013 14 
Nomenclatura dos alcanos 
Número/ nomenclatura sistemática dos substituintes 
3-etil-2-metilexano Não: 3-isopropilexano 
Dois substituintes um substituinte 
4-isopropiloctano 
ou 
4-(1-metiletil)octano 
5-isobutildecano 
ou 
5-(2-metilpropil)decano 
passoja-2013 
15 
Nomenclatura dos alcanos 
Nomenclatura sistemática dos substituintes 
6-(1,2-dimetilpropil)-4-propildecano 
2,3-dimetil-5-(2-metilbutil)decano 
passoja-2013 16 
Nomenclatura dos alcanos 
Exercícios propostos 
 De o nome sistemático dos compostos abaixo: 
passoja-2013 17 
Nomenclatura dos cicloalcanos 
Ciclopropano 
Ciclobutano 
Ciclopentano Cicloexano Ciclopropano 
Butano 2-metilexano 3-metil-4-propileptano 
6-etil-2,3-dimetilnonano 
Ciclobutano Ciclopentano Cicloexano 
passoja-2013 18 
Nomenclatura dos cicloalcanos 
Regras: substituinte(s) 
Metilciclopentano Etilcicloexano 1-Ciclobutilpentano 
1-metil-2-propilciclopentano 
1-etil-3-metilciclopentano 
1,3-dimetilcicloexano 
passoja-2013 19 
Nomenclatura dos cicloalcanos 
Regras: substituinte(s) 
4-etil-2-metil-1-propilcicloexano 
1-etil-3-metil-4-propilcicloexano 
5-etil-1-metil-2-propilcicloexano 
Não 2<3 
4<5 
1,1,2-trimetilciclopentano 
1,2,2-trimetilciclopentano 
1<2 
2<5 
1,1,5-trimetilciclopentano 
passoja-2013 20 
Exercícios propostos 
passoja-2013 21 
 1) Redesenhe as estrutura abaixo num formato 
de fórmula geométrica (fórmula de linha ou 
estrutura de esqueleto). 
 2) De o nome sistemático dos compostos abaixo: 
 
Exercícios propostos 
passoja-2013 22 
Nomenclatura dos haletos de alquila 
Haleto de alquila primário 
Haleto de alquila secundário Haleto de alquila terciário 
Clorometano 
Cloreto de metila 
Fluoretano 
Fluoreto de etila 2-Iodopropano 
Iodeto de isopropila 
2-bromobutano 
Brometo de sec-butila 
passoja-2013 23 
Nomenclatura dos haletos de alquila 
2-bromo-5-metileptano 1-cloro-5,5-dimetilexano 
1-etil-2-iodociclopentano 
4-bromo-2-cloro-1-metilcicloexano 
passoja-2013 24 
Nomenclatura dos éteres 
Éter simétrico Éter assimétrico 
Etil metil éter Dietil éter 
terc-butil isobutil éter 
sec-butil isopropil éter Cicloexil isopentil éter 
Nomes usuais: 
passoja-2013 
25 
Nomenclatura dos éteres 
Nomenclatura sistemática 
Metóxi Etóxi 
Isopropóxi sec-butóxi 
2-metóxibutano 1-etóxi-3-metilpentano 
1,4-diisopropóxibutano 
passoja-2013 26 
Nomenclatura dos éteres 
 De o nome sistemático dos compostos abaixo e o 
nome comum quando possível: 
 
passoja-2013 27 
Nomenclatura dos álcoois 
Álcool primário Álcool secundário 
Álcool terciário 
Álcool Etílico Álcool propílico 
Álcool isopropílico 
Álcool neopentílico Metanol Etanol 
3-pentanol 
Pentan-3-ol 
ou passoja-2013 28 
Nomenclatura dos álcoois 
2-butanol 2-etil-1-pentanol 3-butoxi-1-propanol 
Butan-2-ol 2-etilpentan-1-ol 3-butoxipropan-1-ol 
ou ou ou 
3-bromo-1-propanol 4-cloro-2-butanol 
4,4-dimetil-2-pentanol 
passoja-2013 29 
Nomenclatura dos álcoois 
2-cloro-3-pentanol 
4-cloro-3-pentanol 
2-metil-4-heptanol 
6-metil-4-heptanol 
3-metilcicloexanol 
5-metilcicloexanol 
6-bromo-4-etil-2-heptanol 2-etil-5-metilcicloexanol 3,4-dimetilciclopentanol 
passoja-2013 30 
Nomenclatura dos álcoois 
 De o nome sistemático dos compostos abaixo e 
indique qual(is) álcool é primário, secundário ou 
terciário: 
 
passoja-2013 31 
Nomenclatura das aminas 
passoja-2013 32 
Amônia Amina primária Amina secundária Amina terciária 
Amina primária Cloreto de alquila terciário Álcool terciário 
Nomenclatura das aminas 
Nomenclatura comum 
passoja-2013 33 
Dietilamina Metilamina Metilpropilamina 
Trimetilamina Butildimetilamina Etilmetilpropilamina 
Nomenclatura das aminas 
Nomenclatura sistemática 
passoja-2013 34 
1-butanamina 
Butan-1-amina 
ou 
N-etil-3-hexanamina 
ou 
N-etilexan-3-amina 
N-etil-N-metil-1-propanamina 
ou 
N-etil-N-metilpropan-1-amina 
3-cloro-N-metil-1-butanamina N-etil-5-metil-3-hexanamina 
passoja-2013 35 
4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina 
Nomenclatura das aminas 
Nomenclatura sistemática 
2-etil-N-propilcicloexanamina 
Hidróxido de tetrametilamônio Cloreto de etildimetilpropilamônio 
passoja-2013 36 
Obrigado pela 
atenção 
 
Soli Deo Gloria