Alcaloides Purinicos

Prévia do material em texto

FARMACOGNOSIA
ALCALOIDES PURÍNICOS
(METILXANTÍNICOS)(METILXANTÍNICOS)
Definição
Metilxantinas ou alcaloides purínicos são substâncias
originadas de bases púricas (adenina e guanina),
caracterizadas por apresentar o núcleo purina.
Purinas: substâncias de
onde derivam as bases
purínicas adenina e
guanina, encontradas
nos ácidos nucleicos.
As metilxantinas são encontradas em 
várias plantas, bebidas ou estimulantes, 
como café, chá (mate e preto), guaraná, como café, chá (mate e preto), guaraná, 
cola e chocolate. 
Cafeína: R1 = R2 = R3 = CH3
Principais Metilxantinas
Teobromina: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Teofilina: R1 = R2 = CH3, R3 = H
Características físico-químicas
• Apresentam caráter anfótero, ou seja, se
comportam como ácidos fracos (teofilina e
teobromina) ou bases fracas (cafeína).
• Alguns autores (poucos) as consideram como• Alguns autores (poucos) as consideram como
pseudoalcaloides.
• São solúveis em água e soluções aquosas
ácidas a quente e etanol a quente, solventes
orgânicos clorados e soluções alcalinas
(hidróxido de amônio).
Extração
Solvente orgânico 
em meio alcalino 
e outros.
Identificação
Reação de 
Murexida
Dosagem
Murexida
Gravimetria
Reação de Murexida
Metilxantina + 1 mL HCl [conc.] + 1 mL H2O2 + aquecer até 
a secura = resíduo + 1 mL NH4OH = vapores de amônia a secura = resíduo + 1 mL NH4OH = vapores de amônia 
= cor violeta.
Diferenciação
As diferentes metilxantinas são identificadas
em função de sua solubilidade, temperatura de
sublimação e faixa de fusão dos respectivos
sublimados (Merck Index, 1996).sublimados (Merck Index, 1996).
Ações farmacológicas
Existem evidências de que as
metilxantinas são antagonistas
competitivos de receptores da
adenosina.
Adenosina causa 
sonolência e dilata os 
vasos sanguíneos do 
cérebro.
As diferentes metilxantinas têm efeitos qualitativamente
semelhantes, mas quantitativamente diferentes.
Sobre o sistema 
nervoso central
estimulantes, inibem o sono, diminuem sensação 
de fadiga ,etc.
Sobre o sistema 
cardiovascular
Sobre a relaxamento da musculatura brônquica 
aumentam a frequência e os débitos cardíaco e 
coronariano; vasoconstrição do sistema vascular 
cerebral; vasodilatação periférica.
Sobre a 
musculatura lisa
Sobre a 
musculatura 
estriada
Sobre a diurese teobromina e teofilina ↑ débito sanguíneo renal e a filtração glomerular, possuindo atividade diurética 
estímulo da contração, reduzindo a fadiga 
muscular (principalmente cafeína)
relaxamento da musculatura brônquica 
(principalmente teofilina) .
Empregabilidade terapêutica
A cafeína entra na composição de diversas especialidades
analgésicas, antipiréticas e antigripais, no alívio de dores de
cabeça e enxaqueca.
• A cafeína como fármaco isolado: sonolítico,
antienxaquecoso.
• Estimulantes, tônicos e revigorantes (medicina popular).
• Teofilina: broncodilatador (asma, enfizema, bronquite
crônica).crônica).
Aspectos toxicológicos
• Cafeína
– Dose letal: 5 a 10 g (adulto)
– Efeitos indesejáveis agudos: a partir de 1 g
– Consumo de altas doses diárias (>600 mg):– Consumo de altas doses diárias (>600 mg):
cafeinismo (ansiedade, cansaço e distúrbios
do sono).
– Uma xícara de café (de 85 a 115 mg de
cafeína).
Sementes de Sementes de Sementes de 
Espécies Vegetais (1)
Sementes de 
Cola
Cola 
acuminata
Sementes de 
Guaraná
Paullinia
cupana
Sementes de 
Café
Coffea sp
Folhas de Folhas de Chá Tegumento 
Espécies Vegetais (2)
Folhas de 
Chá Preto
Camelia
sinensis
Folhas de Chá 
Mate
Ilex
paraguariensis
Tegumento 
da fava do 
Cacau
Theobroma
cacao
• guaraná, café, cola, cacau, 
chá mate e chá preto Cafeína
• chá pretoTeofilina • chá pretoTeofilina
• guaraná, cacau (+), cola, 
chá preto Teobromina
FARMACOGNOSIA
ALCALOIDES IMIDAZÓLICOSALCALOIDES IMIDAZÓLICOS
Definição
Os alcaloides imidazólicos são caracterizados por 
apresentarem o núcleo imidazol (glioxalina).
Principais Alcaloides Imidazólicos
Pilocarpina e derivados.
Características físico-químicas
• Os alcaloides imidazólicos apresentam caráter
básico.
• São solúveis em solventes orgânicos.• São solúveis em solventes orgânicos.
• Diferentes sais são produzidos com pilocarpina,
tais como: sulfato, cloridrato e nitrato.
Extração
Solvente orgânico 
em meio alcalino
Identificação
Reativos gerais DosagemReativos gerais
Gravimetria
Alcalimetria
Colorimetria
Ações farmacológicas
• É parassimpaticomimético (atua nos receptores
muscarínicos).
• Hipotensor, depressor do coração e miótico.• Hipotensor, depressor do coração e miótico.
• Aumenta as secreções glandulares (sudorífero),
galactagogo, promove as secreções salivares,
lacrimais, do suco gástrico e pancreático.
Empregabilidade terapêutica
Na oftalmologia (colírios): tratamento do
glaucoma, reduzindo a pressão intraocular e
também em exames clínicos.
Na dermatologia (loções, xampus e
condicionadores): estimula o crescimento e
renovação celular na pele e cabelos.
Obs.: a pilocarpina e seus sais, por meio da RDC 46/06, foram proibidos em uso 
cosmético (substâncias classificadas como cancerígenas, mutagênicas ou 
tóxicas para a reprodução).
Aspectos toxicológicos
A intoxicação pela Pilocarpina é caracterizada,
principalmente, pelo aumento dos seus efeitos
parassimpaticomiméticos, tais como salivação,
lacrimejamento, distúrbios visuais, náusea,lacrimejamento, distúrbios visuais, náusea,
vômito, cólica abdominal, broncoespasmo,
bradicardia, hipotensão e choque.
• Droga: folíolos secos do 
gênero Pilocarpus, da 
família das rutáceas, 
encontrada na flora 
tropical e sub-tropical da 
Espécies Vegetais
tropical e sub-tropical da 
América do Sul, 
principalmente no Brasil.
• Principais espécies: 
– Pilocarpus jaborandi
– Pilocarpus microphyllus
– Pilocarpus pennatifolius 
FARMACOGNOSIA
ALCALOIDES QUINOLEÍNICOSALCALOIDES QUINOLEÍNICOS
Definição
• Os alcaloides quinoleínicos (quinolínicos) 
são caracterizados por apresentarem o 
núcleo quinoleína.
Principais Alcaloides Quinoleínicos
Existem mais de vinte conhecidos. Porém, os principais 
são a quinina e seus isômeros.
Características Físico-Químicas
• São facilmente cristalizáveis em presença
de água.
• Solúvel em etanol, clorofórmio, éter,• Solúvel em etanol, clorofórmio, éter,
benzeno, etc.
Extração
Solvente orgânico 
em meio alcalino
Identificação
Cromatografia DosagemCromatografia
Gravimetria
Alcalimetria
Espectroscopia
Cromatografia
Ações farmacológicas
• Os mecanismos dos efeitos antimaláricos
dos alcaloides da quina não são bem
compreendidos.
• A quinina é esquizontocida sanguíneo.
• Também atua diretamente na membrana
e nos canais de sódio dos músculos.
Empregabilidade terapêutica (1)
A quinina é antimalárica.
O uso da cloroquina e a primacrina, (sintéticos)
resultou na diminuição do uso farmacológico da
quinina.quinina.
Empregabilidade terapêutica (2)
A quinina ainda é utilizada no tratamento de
malária resistente à cloroquina ou a outros
fármacos (Plasmodium falciparum).
É usada como flavorizante 
em bebidas (água tônica).
Aspectos toxicológicos
• Os alcaloides quinoleínicos apresentam
elevada toxicidade.
• Produzem acidentes nervosos,• Produzem acidentes nervosos,
perturbações audiovisuais, cefaleias,
confusões mentais, deprimem o centro
respiratório, excita as fibras musculares
lisas (abortivo).
• Colômbia, Equador, Peru,
Bolívia, Java e Filipinas.
• As espécies com maiores
teores de quinina são a
Espécies Vegetais
teores de quinina são a
Cinchona ledgeriana e a
Cinchona officinalis.
• Droga: quina (cascas)
FARMACOGNOSIA
ALCALOIDESALCALOIDES 
ISOQUINOLEÍNICOS
Definição
Os alcaloides isoquinoleínicos (isoquinolínicos)
são caracterizados por apresentarem o núcleo
isoquinoleína.
Principais Alcaloides 
Isoquinoleínicos
Morfina, codeína, papaverina, narcotina, tebaína
(Dormideiras).
Papaverina
Morfina
Hidrastina, berberina e canadina (Hidraste).
Hidrastina Berberina
Boldina, aporfina, isoboldina (Boldo).
Boldina
Emetina, cefelina, psicotrina (Ipecacuanha).
Emetina
Características físico-químicas
• As isoquinoleínas são derivados do aminoácido
tirosina.
• Solúveis em etanol, clorofórmio, éter, benzeno,• Solúveis em etanol, clorofórmio, éter, benzeno,
etc.
Extração
Solvente orgânico 
em meio alcalino
Identificação
Reativos DosagemReativos 
específicos: 
dormideiras e 
boldo.
Reativos gerais: 
Hidraste e Ipeca
Gravimetria
Alcalimetria
Ações farmacológicas e Uso
Dormideira
• Morfina: ação sobre o SNC deprimindo os centros corticais da
percepção da dor de modo a anulá-la (analgésico potente).
• Codeína: dores moderadas.
• Papaverina: relaxam as fibras musculares lisas (antiespasmódico).
• Tebaína: excitante.
Ações farmacológicas e Uso
Hydraste
• Hidrastina: possui notável ação constritora sobre os vasos e tecido
muscular do útero.
• Berberina: apresenta os mesmos efeitos, porém com menor
intensidade.intensidade.
• Uso: hemorragias uterinas e intestinais, Inflamações das mucosas
da vagina e da uretra, colírios (sulfato de berberina).
Ações farmacológicas e Uso
Boldo
• Os alcaloides do Boldo (boldina, aporfina, isoboldina) promovem o
aumento da secreção biliar e a eliminação da uréia.
• Excita as funções digestivas.
• É colagogo ou colerético.
Ações farmacológicas e Uso
Ipecacuanha
• Os alcaloides da Ipeca (emetina, cefelina, psicotrina) promovem o
vômito (emético). Esta atividade resulta da excitação provocada no
esôfago e estômago e transmitida diretamente ao centro do vômito
localizado no bulbo.
• Doses pequenas: expectorante.• Doses pequenas: expectorante.
• É usado ainda em disenterias amebianas.
Aspectos toxicológicos
• Morfina, codeína, papaverina, narcotina, narcotolina,
tebaína: pupilas puntiformes, depressão respiratória e
coma.
• Hidrastina, berberina e canadina: toxicidade• Hidrastina, berberina e canadina: toxicidade
desconhecida.
• Boldina, aporfina, isoboldina: toxicidade desconhecida.
• Emetina, cefelina, psicotrina: efeitos tóxicos no coração.
Espécies Vegetais
Cápsulas de 
Dormideiras
Papaver
sominiferum
Rizomas de 
Hidraste
Hydrastis
canadensis
Folhas de 
Boldo
Peumus
boldus
Raízes de 
Ipeca ou 
Poaia
Cephaelis
ipecacuanha