Atividade 3 de Farmacognosia (1)

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ESTUDO DIRIGIDO 03 – ALCALÓIDES e TANINOS
Nome: Antônio Leite
01.O que são Alcalóides? Qual a diferença entre os Alcalóides oxigenados e os não oxigenados? Se houver exceções, cite-as. 
São compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de caráter alcalino. Vasto grupo de metabólitos com grande diversidade estrutural. Exemplo: vegetais, fungos, bactérias e animais marinhos. 
Alcalóides oxigenados: São sólidos, inodoros incolores e não são voláteis. Ex: a maioria dos alcalóides.
Alcalóides não oxigenados: São líquidos, dotados de odor, característico e voláteis. Ex: a nicotina e esparteina.
EXCEÇÃO (Alcalóide Oxigenado) - A pilocarpina contém oxigênio e aparece no estado líquido ou cristaliza-se com dificuldade.
02.Os Alcalóides são divididos em três grupos. Cite e descreva cada um deles.
Alcaloides Verdadeiros (Biosíntese através de aminoácidos aromáticos: Triptofano, Tirosina e Fenilalanina. Contém nitrogênio heterocíclico). Exceção: Aminas Alcaloídicas
Protoalcaloides (Biosíntese se dá através de aminoácidos alifáticos: Ornitina e Lisina. Átomo de nitrogênio não pertence ao anel heterocíclico. O nitrogênio está preso a uma estrutura amínica alifática.)
Pseudoalcalóides (Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos. Não são derivados de aminoácidos e sim de terpenóides ou esteróides.)
03.A biossíntese dos Alcalóides verdadeiros e dos Protoalcalóides acontece a partir dos aminoácidos aromáticos e alifáticos. Sabendo que os Alcalóides são classificados de acordo com a estrutura química básica do núcleo químico do qual derivam, cite os alcalóides derivados do: 
a) Triptofano: Alcalóides de núcleo indólico e quinolínico
b) Tirosina: Alcalóides de núcleo Isoquinolínico e benzilisoquinolínicos 
c) Lisina: Alcalóides piridina-piperidina e Quinolizidina
d) Ornitina: Alcalóides pirrolidina, pirrolizidina e teopano.
04.Como se classificam os Alcalóides de acordo com a estrutura química básica do núcleo químico? Fale sobre cada uma dessas classes abordando aspectos como: suas características estruturais, desenhe as estruturas de cada um e cite exemplos. 
 1. ALCALOIDES DE PIRIDINA-PIPERIDINA 
ARECOLINA - estimulante e anti-helmíntico. 
LOBELINA – emética. 
NICOTINA 
CONIINA
2. ALCALÓIDES DE NÚCLEO TROPANO 
Produto da condensação da pirrolidina e da piperidina. 
Composto orgânico nitrogenado bicíclico.
Exemplos: ATROPINA, ESCOPOLAMINA e COCAÍNA.
EFEITOS COLATERAIS E INTOXICAÇÃO 
• Confusão mental; 
• Delírios e alucinações; 
• Pele e boca secas; 
• Supressão da sudorese, salivação e micção; 
• Taquicardia; 
• Hipertermia.
3. ALCALÓIDES DE NÚCLEO QUINOLÍNICO 
Compostos aromáticos com dois anéis hexagonais fundidos, em que um carbono na posição 1 é substituído por um nitrogênio.
Exemplos: QUININA, QUINIDINA.
4. ALCALÓIDES DE NÚCLEO ISOQUINOLÍNICO 
Compostos aromáticos com dois anéis hexagonais fundidos, em que um carbono na posição 2 é substituído por um nitrogênio. Exemplo: PAPOULA, MORFINA e CODEÍNA. 
5. ALCALÓIDES DE NÚCLEO INDÓLICO 
Compostos orgânicos aromáticos heterocíclicos. Possui uma estrutura bicíclica: Anel benzênico com 6 carbonos Anel de pirrol (anel de 5 membros com um N) 
Exemplos: Vimblastina e Vincristina, Estricnina, Reserpina, Ergotamina e Ioimbina.
6. ALCALÓIDES DE NÚCLEO IMIDAZÓLICO 
Composto aromático heterocíclico, com vários substituintes. Contém um grupo lactona e um núcleo imidazólico.
Exemplos: PILOCARPINA (A pilocarpina contém oxigênio e aparece no estado líquido ou cristaliza-se com dificuldade. Constrição da pupila. Tratamento do glaucoma) 
7. AMINAS ALCALOÍDICAS 
Não contêm átomo de nitrogênio heterocíclico.
Ex: EFEDRINA (Estimula os receptores α e β-adrenérgicos: Relaxando os músculos lisos dos brônquios. Efeito inotrópico positivo no coração - contração)
8. BASES PURINAS
PURINAS: São compostas por um anel pirimidínico de seis membros fundido a um anel imidazólico de cinco membros.
Exemplos: CAFEÍNA, XANTINA E TEOFILINA.
05.Em relação às classes descritas na questão anterior, fale sobre as propriedades farmacológicas de cada uma e seus efeitos colaterais.
ALCALOIDES DE PIRIDINA-PIPERIDINA 
Nicotina: 
Goma de mascar e adesivos - ajudam a reduzir os sintomas da abstinência. 
Usado também como: 
• Vermífugo (na pecuária) 
• Inseticida respiratório (na agricultura)
ALCALÓIDES DE NÚCLEO TROPANO
Cocaína:
AÇÃO FARMACOLÓGICA 
• Anestésico local; 
• Bloqueia o início da condução do impulso nervoso; 
• Pode ser utilizado para controlar as dores em câncer terminal.
EFEITOS COLATERAIS E INTOXICAÇÃO 
• Confusão mental; 
• Delírios e alucinações; 
• Pele e boca secas; 
• Supressão da sudorese, salivação e micção; 
• Taquicardia; 
• Hipertermia.
ALCALÓIDES DE NÚCLEO QUINOLÍNICO
Quinina
Células intermediárias da casca; 
• Antimalárico e antitérmico;
Doses excessivas: 
- Perda temporária da audição 
- Déficit visual 
ALCALÓIDES DE NÚCLEO ISOQUINOLÍNICO 
Papoula
Alcalóides do Ópio: 
• Atuam sobre o SNC; 
• Analgésico; 
• Hipnótico; 
• Antiperistáltico
ALCALOIDES DE NÚCLEO INDÓLICO
VINCRISTINA - VIMBLASTINA
Tratamento de neoplasias 
• Linfomas; 
• Carcinoma testicular; 
• Câncer de mama resistente a outros antineoplásicos.
ALCALOIDES DE NÚCLEO IMIDAZÓLICO
PILOCARPINA 
A pilocarpina contém oxigênio e aparece no estado líquido ou cristaliza-se com dificuldade. 
Constrição da pupila. 
Tratamento do glaucoma.
AMINAS ALCALOÍDICAS 
EFEDRINA 
INDICAÇÕES 
– Distúrbios alérgicos (asma brônquica); 
– Congestão nasal; 
– Hipotensão.
BASES DE PURINA
METILXANTINAS
- Alto poder estimulante do SNC; 
- Indução da diurese; 
- Aumento da secreção de ácidos gástricos; 
- Fraco efeito cronotrópico e inotrópico positivo no coração;
06.A quais classes de metabólitos secundários pertencem as estruturas químicas abaixo? 
 
1° imagem: Pilocarpina
2° imagem: Nicotina
3° imagem: Quinina
4° imagem: Mescalina
07.Qual o antídoto utilizado na intoxicação por Alcalóides de núcleo tropano? 
Galantamina.
08.Desenhe a estrutura dos Taninos, citando suas características e onde podemos encontrá-los.
 Podemos encontrá-los: Hamamélis, Espinheira-Santa, Aroeira-do-sertão, cajazeira e goiabeira. 
Capacidade de combinar-se com macromoléculas, formando precipitados com: pectinas, proteínas, celulose.
São polifenóis com massa molecular bastante elevada; 
Difundidos em todo o reino vegetal, exceto em fungos, algas e líquens. Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e vegetais; 
São adstringentes - produzem constrição, aperto e compressão.
09.Os Taninos possuem a capacidade de formar precipitados combinando-se com quais macromoléculas? 
Pectinas, proteínas, celulose.
10.Cite as principais ações farmacológicas dos Taninos por via interna e por via externa. 
TESTES (in vitro) 
Ação bactericida e fungicida, Antiviral, Inibição de enzimas glicosiltransferases, Sequestrador de radicais livres, Anti-inflamatória.
Ajudam na cura de feridas, queimaduras e inflamações.
Processo semelhante ocorrem em casos de úlcera gástrica. Camada de tanino-proteína complexado protege a mucosa do estômago.
11.Quais os tipos de Taninos? Diferencie-os e cite exemplos de plantas que possuem cada tipo.
TANINOS HIDROLISÁVEIS (Constituídos por diversas moléculas de ácidos fenólicos, como o gálico e o elágico, que estão unidos a um resíduo de glicose central.)
Exemplos: 
Galotaninos (Ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis)
Elagitaninos (Casca de romãzeira e carvalho e folhas de eucalipto)
TANINOS CONDENSADOS: São também denominados como Proantocianidinas. Responsáveis pela coloração vermelha de diversas plantas (cascas principalmente). 
Amplamente distribuído em plantas lenhosas: 
Cascas: canela, salgueiro, carvalho. 
Sementes: cacau, guaraná e cola. 
Folhas: hamamélis e chá verde. 
12.Explique como agem os Taninos no bloqueio da formação da placa e de inflamações na região bucal e na garganta.
Placas dentárias favorecem a formação de cáries e gengivites >> A inibição das glicosiltransferases pelos taninos bloqueia a formação da placa e de inflamações na região bucal e na garganta.
13.Como osTaninos ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras, inflamações e úlceras gástricas?
Ajudam na cura de feridas, queimaduras e inflamações. >> Formação de uma camada protetora sobre a pele ou mucosa. >> Processo natural de cura. 
14.Se forem usados em excesso, quais os problemas que os Taninos podem causar ao indivíduo?
Doses excessivas são tóxicas.Quando a lesão é extensa e estes são absorvidos pode haver insuficiência renal.
15. Fale sobre as drogas vegetais clássicas Hamamélis, Espinheira-santa e Aroeira-do-sertão, abordando aspectos como seus usos farmacológicos e partes das plantas utilizadas.
HAMAMÉLIS (Hamamelis virginiana L.) 
 PARTE UTILIZADA: Folhas. 
CONSTITUINTES QUÍMICO: Taninos condensados e hidrolisáveis. 
ORIGEM: Canadá e EUA.
Usada como adstringente em feridas, queimaduras e inflamações. 
Doenças do sistema venoso como hemorróidas. 
Antiviral contra Herpes simplex tipo I
ESPINHEIRA-SANTA (Maytenus ilicifolia) 
ORIGEM: Brasil, Paraguai, Uruguai, Bolívia e Argentina. 
CONSTITUINTES QUÍMICOS: Taninos condensados, alcalóides e terpenos.
USO ORAL Atividade antiulcerogênica semelhante a cimetidina. 
TÓPICO: Cicatrizante e antisséptica.
AROEIRA-DO-SERTÃO (Myracrodruon urundeuva Allemão) 
PARTE UTILIZADA: Entrecasca, brotos e renovos. 
CONSTITUINTES QUÍMICOS: Proantocianidinas, ácidos gálico e elágico. 
TINTURA OU MACERAÇÃO: Ferimentos da pele e mucosas (antiinflamatória). ELIXIR: Úlcera, gastrite, dispepsia, azia e mal-estar gástrico. 
CREME Cervicite, cervicovaginite e hemorróidas