Estrutura e Classificação de Carboidratos

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22/10/2013 
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AULA 4 
 
ESTRUTURA DE 
CARBOIDRATOS 
 
Universidade federal de Pelotas 
Disciplina de Bioquímica 
Curso de Engenharia Sanitária e Ambiental 
 
IMPORTÂNCIA: 
 
 
ENERGÉTICA: são os principais produtores de energia. A 
degradação dos carboidratos é a principal via metabólica 
fornecedora de energia. 
 
 ESTRUTURAL: funcionam como elementos estruturais e de 
proteção nas paredes celulares bacterianas e vegetais e nos 
tecidos conjuntivos de animais. 
 
RESERVA ENERGÉTICA: nos vegetais, há o amido, polímero de 
glicose; nos animais, há o glicogênio também polímero de 
glicose. 
 
 
 
 
Os vegetais são auto-suficientes na produção de 
carboidratos enquanto que os animais precisam obtê-
los através da alimentação: 
 
 
 
CARACTERÍSTICAS GERAIS: 
 
Sinônimos: sacarídeos, glicídios, hidratos de carbono ou 
açúcares; 
 
- São as moléculas orgânicas mais abundantes na 
natureza; 
 
- São na maioria poliidroaldeídos ou poliidroxiacetonas; 
 
- A fórmula empírica para muitos carboidratos mais 
simples é (CH2O)n alguns também podem conter 
nitrogênio, fósforo e enxofre. 
 
 
CLASSIFICAÇÃO: 
 
 
Monossacarídeos 
Oligossacarídeos 
Polissacarídeos 
 
 
MONOSSACARÍDEOS: 
 
Carboidratos mais simples. 
 
São compostos por uma única unidade de açúcar. 
 
O monossacarídeo mais abundante é a glicose. 
 
São compostos sólidos, solúveis em água e tem sabor 
doce. 
 
São aldeídos e cetonas que contém um ou mais grupos 
hidroxila na molécula: 
 
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Exemplos de Monossacarídeos: 
São classificados quanto ao número de carbonos que 
possuem: 
 
Todos os monossacarídeos contém um ou mais 
átomos de carbono assimétrico (quiral) e assim 
ocorrem em duas formas isoméricas 
opticamente ativas: D e L 
 
Nos organismos a grande maioria dos açúcares é do 
tipo D-açúcares: 
 
 
 
CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS: 
 
Menos de 1% de cada monossacarídeo com cinco ou mais 
átomos de carbono ocorre na forma de cadeia 
carbônica aberta 
 
 
 
 São encontrados predominantemente na forma de anel 
no qual o grupo carbonila forma uma ligação covalente 
com o grupo hidroxila ao longo da cadeia: 
 
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Carbono anomêrico 
 
OLIGOSSACARÍDEOS (DISSACARÍDEOS) 
 
 
 São compostos constituídos por cadeias curtas de 
monossacarídeos (mais comuns são os dissacarídeos 
formados por dois monossacarídeos). 
 
Exemplos de dissacarídeos: 
 
 
 
 
 
 
Sacarose (glicose + frutose) 
Lactose (glicose + galactose) 
Maltose (glicose + glicose) 
 
São formados pela união dos monossacarídeos ligados 
por um tipo de ligação chamada: Ligação glicosídica. 
 
Formada quando um 
grupo hidroxila da 
molécula de açúcar reage 
com o carbono anomérico 
de outra molécula de 
açúcar. 
A nomenclatura para os dissacarídeos e para os 
oligossacarídeos especifica a ordem das 
unidades de monossacarídeos, a configuração 
em cada um dos carbonos anoméricos e os 
átomos de carbono envolvidos nas ligações 
glicosídicas: 
Maltose (glicose + glicose) 
A maltose é sintetizada pela 
formação de uma ligação 
glicosídica entre o carbono 1 
de uma glicose e o carbono 4 
da outra glicose. 
A configuração do carbono 
anomérico envolvido na 
ligação é α: 
 
Glc (α 14) Glc 
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Lactose (galactose + glicose) 
A lactose ocorre no leite. É sintetizada pela formação de uma 
ligação glicosídica entre o carbono 1 da galactose e o carbono 
4 da glicose: 
Gal (β 14) Glc. 
Sacarose (glicose + frutose) 
A sacarose (açúcar comum) é sintetizada pelos vegetais. É 
sintetizada pela formação de uma ligação glicosídica entre o 
carbono 1 da glicose e o carbono 2 da frutose: 
Glc (α1β2) Fru 
 
POLISSACARÍDIOS 
 
 
A maioria dos carboidratos encontrados na natureza 
ocorre como polissacarídios. 
 
 Formados pela união de vários açúcares. 
 
 Diferem entre si pelo tipo de monossacarídio, ligação que 
os une, comprimento das cadeias e ramificação entre 
elas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Homopolissacarídios: quando 
são formados por apenas um 
tipo de açúcar. 
Heteropolissacarídios: 
Contém dois ou mais tipos 
diferentes de açúcar 
 
HOMOPOLISSACARÍDIOS 
 
 
Polissacarídios de armazenamento: 
 
 Os polissacarídios de armazenamento mais importantes 
são amido (células vegetais) e o glicogênio (células 
animais). São constituídos por glicose. 
 
Ocorrem intracelularmente como agregados ou grânulos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Amido: 
 
Armazenamento de energia nas células vegetais; 
 
 A maioria das células vegetais tem a capacidade de 
sintetizar o amido (abundante em tubérculos e 
sementes). 
 
 
 Homopolissacarídeo: 2 tipos de polímeros de glicose: 
amilose e a amilopectina. 
 
 
 
 
 
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Estrutura do amido: 
 
Glicogênio: 
 
 
Armazenamento de energia nas células animais. 
 
 Encontrado no fígado e no músculo. 
 
 
 Homopolissacarídeo: constituído por moléculas de 
glicose. 
 
 
 
 
 
Estrutura do Glicogênio: 
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HOMOPOLISSACARÍDIOS 
 
 
Polissacarídios estruturais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os polissacarídios estruturais mais importantes 
incluem a celulose e a quitina. 
 
Celulose: 
 
 
É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em 
água encontrada na parede celular dos vegetais, 
particularmente em tronco, galhos e todas as partes 
lenhosas da planta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A celulose é um homopolissacarídio, 
linear, não ramificado constituído por 
moléculas de glicose: 
 
 
 
Unidades de glicose na celulose são unidas por 
ligações β (1-4). A celulose não pode ser usada 
pela maioria dos animais como fonte de energia 
porque eles não possuem a enzima que hidrolisa 
ligações β1,4. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quitina: 
 
 
Homopolissacarídeo linear de N-acetilglucosamina: 
 
 
 
A quitina é o principal componente do exoesqueleto 
de animais como insetos, lagostas e caranguejos: 
 
 
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HETEROPOLISSACARÍDIOS 
 
 
Exemplos de heteropolissacarídeos incluem os 
peptidioglicanos e os glicosaminoglicanos. 
 
Peptidioglicanos: 
 
Componente rígido das paredes celulares bacterianas; 
 
 
Heteropolíssacarídios formado por dois derivados de 
açúcares a N-acetilglucosamina (NAG) e ácido N-
acetilmurâmico (NAM) unidos por ligações (β 1,4). 
 
 
 
 
 
 
 
Enzima lisozima 
(hidrolisa β 1,4) 
mata células 
bacterianas. 
 
 
Lisozima 
presente na 
lágrima (defesa 
contra infecções 
bacterianas nos 
olhos). 
 
Glicosaminoglicanos: 
 
Componente da matriz extracelular. 
 
 
Substância que preenche o espaço entre as células 
responsável por manter as células unidas. 
 
 
É composta por heteropolissacarídeos e proteínas 
fibrosas como colágeno e elastina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os glicosaminoglicanos 
são compostos por 
unidades repetitivas de 
dissacarídeos (N-
acetilglicosamina ou N-
acetilgalactosamina 
ligada a um ácido urônico 
GlcA): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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O ácido hialurônico é um glicosaminoglicano composto 
por D-ácido glicurônico e N-acetilglicosamina. Forma 
soluções viscosas que funcionam como lubrificantes 
nas articulações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A condroitina sulfato contribui para a resistência a tensão 
das cartilagens, tendões e ligamentos. 
 
A dermatana sulfato colabora com a flexibilidade da pele e 
também está presente nos vasos sangüíneos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARBOIDRATOS COM FUNÇÕES 
ESPECIAIS:GLICOCONJUGADOS 
 
 
Gliconjugados são formados pela união de um 
carboidrato a uma proteína ou lipídio. 
 
 
Funcionam no reconhecimento e adesão célula-célula, na 
migração celular, na coagulação do sangue, nas 
respostas imunes e na cicatrizações das lesões. 
 
 
Formados pela união de glicosaminoglicanos a proteínas 
de membranas ou a uma proteína a ser secretada. 
PROTEOGLICANOS 
Os proteoglicanos são o 
maior componente dos 
tecidos conjuntivos como 
as cartilagens e tem 
função de produzirem 
resistência e 
elasticidade. 
Formados pela união de carboidratos ligados a proteínas 
ou lipídios, encontrados na membrana das células. 
GLICOPROTEÍNAS E GLICOLÍPIDIOS: