Hidrocarbonetos cíclicos

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Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
ciclopropano
ciclobutano
clorociclopropano
1,3-dimetilcicloexano
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Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
Biciclo[2.2.1]heptano
(Norbonano)
Biciclo[2.2.2]octa-2-eno
Triciclo[2.2.1.02,6]heptano
cubano
basketano
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Cicloalcenos
ciclopenteno
3-etilciclopenteno
1,3-cicloexadieno
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Contém 60 átomos de Carbono. Não é um hidrocarboneto
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Reações de cicloalcanos
1. Halogenação radicalar a cicloalcanos
2. Hidrogenação e adição eletrofílica ao ciclopropano e ciclobutano
Sofrem reações de adição devido à tensão angular
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Calor de combustão de cicloalcanos
Tensão angular no ciclopropano
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Reações de cicloalcenos
1. Adição eletrofílica de halogênio
2. Adição eletrofílica de HX
3. Ozonólise
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Conformações dos cicloalcanos
Ciclopropano
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Conformações dos cicloalcanos
planar
dobrada
C-H estão eclipsadas
conformação preferida
ciclobutano
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Conformações dos cicloalcanos
ciclopentano
Conformação preferida é “envelope aberto” em vez da planar
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Conformações dos cicloalcanos
cicloexano
cadeira
barco
Barco torcida
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Conformações do cicloexano
Barco torcida
barco
cadeira
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Conformações do cicloexano
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Hidrogênios axiais e equatoriais no cicloexano
H equatorial
H axial
H axial
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Cicloexano mono substituido
Substitutinte na posição axial
Substitutinte na posição equatorial
Porque esta conformação é mais estável?
Mais estável
Interação gauche
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Interações desfavorecendo a conformação com X na axial
Interação 1,3-diaxial também desfavorece o confôrmero com X na posição axial
Interação gauche
Interação 1,3-diaxial
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Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
Ácido cis-1,3-ciclobutanodicarboxílico
Ácido trans-1,3-ciclobutanodicarboxílico
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Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dibromociclopentano
trans-1,2-dibromociclopentano
Ácido cis-1,3-ciclopentanodicarboxílico
Ácido trans-1,3-ciclopentanodicarboxílico
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Estereoquímica
Apresenta atividade ótica?
A imagem especular é superponível?
Imagem especular não superponível: 
Par de enantiômeros
Apresenta atividade ótica?
A imagem especular é superponível?
Imagem especular superponível:
Molécula meso, não tem atividade ótica
Plano de simetria
trans
cis
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Cicloexano dissubstituido 1,2
Interação 1,3-diaxial
Imagem especular não superponível
Par de enatiômeros interconvertíveis
Mais estável
trans
cis
Trans-diequatorial mais estável que o cis (interação 1,3-diaxial)
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Cicloexano dissubstituido 1,2
Trans-diequatorial
Imagem especular não superponível
Não são interconvertíveis
São enantiômeros que podem ser separados
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Cicloexano dissubstituido 1,4
Grupos volumosos vão ocupar sempre a posição equatorial evitando interações 1,3-diaxial
Grupos volumosos servem para “congelar” a molécula numa conformação
Cis-1,4
Trans-1,4