CUMARINAS

Prévia do material em texto

CUMARINAS
São derivadas do metabolismo da fenilalanina.
São lactonas do ácido hidroxinâmico
Encontrada na família do aipo, cenoura, salsa, cítricos, margaridas
Todas as cumarinas são substituídas por um OH na posição 7. A 7-hidroxicumarina (UMBELIFERONA) 
Podem também, ser glicosiladas (ESCULINA)
EsculinaTambém conhecido por hidrangina
Capacidade de absorver radiação ultravioleta
Umbeliferona
  
Propriedades, extração e caracterização – Facilmente visualizadas por CCD, porque possuem um espectro UV característico (são fluorescentes).
Uso e propriedades farmacológicas - Possuem odor característicos, sendo usada amplamente como aromatizante em cosméticos e produtos de limpeza.
2. Dicumarol 
Não é produzido pelas plantas e sim por fungos presentes nela. São dímeros de cumarina com OH
Observou-se presença dessa estrutura na planta trevo-de-cheiro-amarelo que alimentava os gados, que morriam com hemorragia interna, levando a descoberta da sua atividade anticoagulante. Varfarina é um fármaco derivado do Dicumarol. 
3. Furanocumarina
Usadas para o tratamento de pele como psoríase, vitiligo, micose, dermatite e eczemas. Mas o uso dessa terapêutica está associado ao câncer de pele, o que lhe confere toxidade.
Toxidade – as furanocumarinas, assim como a maioria das cumarinas são substancias que absorvem radiação UV e por isso são muito reativas sob incidência de luz. Após absorver a radiação, elas podem reagir com moléculas do DNA, RNA, proteínas e lipídios ocasionando defeito nas células. Elas se ligam as bases pirimidínicas do DNA causando mutações.
Causa fitofotodermatite, reação epidérmica caracterizada por erupções de bolhas, manchas, eritema. Pode ser causada por frutas cítricas. 
Fotoquimioterapia – Essa capacidade de absorver luz UV pode ser usada para tratamento de enfermidades cutâneas, induzindo a repigmentação da pele. Terapia PUVA, uso da furanocumarina psoraleno para linfomas cutâneos (efeitos colaterais: eritema, bolhas, naúseas, depressão, dor de cabeça.
4. Piranocumarina
Medicamentos fitoterápicos
Flenus – medicamento fitoterápico que contém 4mg de extrato seco de cumarina. Indicado no tratamento de patologias (doenças) venosas tais como varizes e hemorroidas e na melhora dos sintomas causados por essas patologias.
Caso a planta não seja seca adequadamente pode formar Dicumarol que tem atividade anticoagulante.
Guaco - propriedades medicinais expectorantes e broncodilatadora, sendo indicado no combate à tosse, asma, bronquite, rouquidão e outros sintomas associados a gripes e resfriados. Popularmente, o guaco continua sendo usado para tratar reumatismo, infecções intestinais e cicatrizar ferimentos.
Não tem evidências clinicas que comprovam, apenas tradicionalidade