Lista de Exercicio

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
LISTA DE EXERCÍCIOS 
Nomenclatura / Ácidos e Bases / Análise Conformacional 
1) Escreva a estrutura condensada para cada um dos compostos abaixo: 
a) Brometo de sec-butila 
b) 4-metil-2-pentanol (4metil-pentan-2-ol) 
c) Trans-4-Isobutilciclo-hexanol 
d) Cis-1,2-dimetilciclopropano 
 
2) Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos: 
Br
Br
Cl
OH
A) B)
C) D)
 
 
3) Determine qual é a base ou o ácido conjugado das substâncias abaixo: 
a) CH3OH c) HSO4- 
b) HC≡CH d) CH3NH2 
 
4) Escreva os produtos das seguintes reações ácido-base: 
CH3 OH H2SO4a) ?
CH3 OH NaNH2b) ?
 
 
 
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5) Identifique o ácido e a base de Lewis em cada uma das reações abaixo: 
CH3 OH BF3 CH3 O
H
B
F
F
Fa)
CH3 C
CH3
CH3
H2O CH3 C
CH3
CH3
OH2
b)
 
 
6) O ácido HÁ tem um pKa = 20; o ácido HB tem um pKa = 10. 
a) Qual é o ácido mais forte? 
b) Haverá alguma reação ácido-base cujo equilíbrio esteja deslocado para direita 
quando se adicionar Na+A- ao HB? Justifique. 
 
7) Quando o álcool metílico é tratado com NaH, o produto formado é o (CH3O-Na+ + 
H2) e não (Na+ -CH2OH + H2). Explique por que é assim. 
 
8) (a) Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez e justifique 
sua resposta. 
CH3CH2NH2, CH3CH2OH e CH3CH2CH3 
(b) Classifique as bases conjugadas dos ácidos dados no ítem (a) em ordem 
crescente de basicidade, e justifique sua resposta. 
 
9) Escreva as estruturas das duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1-metil-
cicloexano. Qual conformação é a mais estável? Explique sua resposta. 
 
10) Esboce curvas de energia potencial mostrando as variações de energia que 
resultam da rotação em torno da ligação C2-C3 do 2,3-dimetilbutano. 
 
11) Que composto você poderia esperar que fosse o mais estável: cis-1,2-
dimetilciclopropano ou o trans-1,2-dimetilciclopropano? Justifique sua resposta. 
 
12) Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos 
e indique qual seria a conformação mais estável: (a) cis-1-terc-butil-3-metil-
cicloexano; (b) trans-1-terc-butil-3-metil-cicloexano.