Tabela de absorção de grupos funcionais na região do infravermelho

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Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
Grupo Frequência 
cm
-1 
Intensidade Deformação/Observação 
Alcanos 2840-3000 F C-H axial 
 -CH3 2970-2950 C-H axial assimétrica ( as) 
 -CH3 2880-2860 C-H axial simétrica ( s) 
 -CH3 1735 C-H angular simétrica ( s) 
 -CH3 1470-1430 F C-H angular assimétrica ( as) 
 -CH2- 2925 C-H axial assimétrica ( as) E qdo em anel sob 
 -CH2- 2853 C-H axial simétrica ( s) Tensão 
 -CH2- 1465 F C-H angular simétrica ( s) (no plano) 
 -CH2- 720 m C-H angular assimétrica ( ) (no plano, c/ 7 ou + C) 
 -CH2- 1350-1150 fracas angular simétrica e assimétrica fora do plano 
Isopropil 
-CH(CH3)2 
1380-1385 e 
1365-1370 
F 
F 
axial Dublete de ~ igual 
intensidade 
t-butila 
-C(CH3)3 
1385-1395 e 
~ 1365 
M 
F 
axial 
Ciclo-alcanos 
-anel de 3 C 3100-2990 C-H axial 
-anel de 6 C 2920 
1450 
 C-H axial 
C-H angular simétrica ( s) 
 
no plano 
Alquenos 
RCH=CH2 3080-3140 m =C-H 
(vinila) 1648-1638 m C=C 
 995-985 e F C-H (fora do plano) 
 915-905 F C-H (fora do plano) 
R2C=CH2 3080-3140 m =C-H 
(vinilideno) 1658-1648 m C=C 
 895-885 F C-H (fora do plano) 
cis RCH=CHR 3020 f =C-H 
 1662-1626 f C=C 
 675-725 M a F C-H 
trans RCH=CHR 3020 f =C-H (simetria) 
 1678-1668 f C=C 
 980-960 F C-H 
trissubstituído 
R2C=CHR 3020 f =C-H 
 1675-1665 f 
 840-790 m 
tetrasubstituído 
R2C=CR2 1675-1665 f Muito fraco ou ausente 
 -CH=CF2 ~1754 F (qdo H é substituído por Cl, Br ou 
 -CF=CF2 ~1786 F I, a frequência de abs reduz) 
Ciclo-alquenos 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
Anel 3-C 1641 m 
Anel 6-C 1662-1626 f 
Dienos 
conjugados 
 
assimétrico 1650 e 
1600 
 axial simétrico e assimétrico 
simétrico ~1600 axial assimétrico 
C/ aromático ~1625 F 
Alquenos 
cumulados 
2000-1900 Axial assimétrica de C=C=C 
C=C=CH2 ~850 F ( s) fora do plano de =CH2 
Alquinos 
 
RC CH 3333-3267 F C-H 
 2100-2140 m C C 
 1220-1370 f C-H Fraca e larga 
 600-700 F C-H 
RC CR 
(simétrico) 
2100-2260 f Muito fraca ou ausente (simetria diminui a 
intensidade) 
RC CR 
(assimétrico) 
2190-2260 f a m 
Aromáticos 
 C-H 3000-3100 C sp
2
 
 950-1225 várias, no plano 
 1000-1300 angular no plano 
 C=C 1580-1615 e 
1400-1500 
m-F vibrações de esqueleto, axial 
 C-H 670-900 F angular fora do plano padrão de substituição 
 730-770 + 
690-710 
F e 
F 
monossubstituído 
 735-770 F orto-dissubstituído 
 870-910 + 
750-810 + 
680-725 
m e 
F e 
F 
 
meta-dissubstituído 
 
 790-850 F para-dissubstituído 
Harmônicos 1660-2000 f combinação e harmônicos padrão de substituição 
 
 
 
 
Álcoois e fenóis 
 C-O 1000-1260 ver quadro 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
 RCH2OH 3584-3650 var Estiramento de O-H livre vapor ou diluído em 
solventes apolares 
 3400 F O-H associado 
 1050 F C-O 
 1330 e 1420 dupla (f) O-H primário e secundário ( ) no plano 
 R2CHOH 3600 var O-H livre 
 3400 F O-H (larga) 
 1150 F C-O 
 1330 e1420 dupla (f) O-H primário ou secundário ( ) no plano 
R3COH 3600 var O-H livre 
 3400 F O-H (larga) 
 1200 F C-O 
 1330-1420 (uma) f O-H terciário 
 650-769 O-H em lig H (angular oop) 
Acetal RO-C-OR Ver tabela Silverstein 
Éter, epóxido, peróxido 
 C-O-C 
 alifático 1085-1150 F axial assimétrica 
 CH3-O-C 2810-2820 Vibração de C-H (sp
3
) em metóxi 
 anel de 6 ~1125 F 
 anel de 5 1125 F 
 alquil-aril 1200-1275 e 
1020-1075 
F e 
F 
axial assimétrico e 
simétrico 
 
 vinilicos 1200-1225 e 
1020-1075 
1610-1660 
F e 
m-F 
F 
axial assimétrico e 
simétrico 
referente a C=C (a.v. dublete) 
 
peróxidos 1176-1198 m C-O-O alquila e arila 
 1754 e1818 duas (F) C-O-O acila e aroíla 
Anel epóxi ~1250 estiramento em fase 
 810-950 e 
750-840 
 axial assimétrica do anel 
banda 12 
 
 2990-3050 C-H nos anéis 
Carbonilados 
 C=O 
anidrido (banda1) 1810 
Cloreto de ácido 1800 
anidrido (banda2) 1760 
Éster 1735 
aldeído 1725 
cetona 1715 
Ác. carboxílico 1710 
amida 1690 
 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
Cetona Overtone em ~3430 
 C=O acíclica 1715 F 
 vinil 1666-
1685 
F conjugação c/ C=C de alquenos ou 
fenilas, onde a C=C absorve em menor 
frequência 
 
 dicetona 1580-
1640 
+F larga devido a forma enólica a.v.dublete 
 3000-
2700 
larga OH forma enólica c/ lig H 
 dicetona ~1718 F 
 Anel 3 C 1850 F 
 Anel 4 C 1780 F 
 Anel 5 C 1745 F 
 Anel 6 C 1715 F 
 Anel 7 C 1705 F 
 -cloro-cetona 1745 F 
 Cloro-cetona 1725 F 
 C-(C=O)-C 1100-
1300 
m bandas múltiplas 
Quinonas (C=O) 
 Mesmo anel 1655-
1690 
 
Conjugação estendida 1635-
1655 
 
Aldeídos Overtone ~3480 
 C=O 1720-
1740 
F Sem conjugação 
 1685-
1710 
 Insaturação conjugada 
 1670 Lig H intramolecular 
 -cloro 1770 
 C-H 2695 e 
2830 
m Duas bandas 
 C-H 1390 angular 
 Orto-aromáticos ~2900 m Grupos eletronegativos 
Ác. Carboxílicos 
 O-H livre 3520 m (monômero) 
 O-H associado 2500-
3300 
F (dímero) 
 920 m larga de intensidade média 
 C=O 
 livre 1760 F + de 1 banda (monômero) 
 associado 1706- F (dímero) axial assimétrico 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
1720 
 lig H intramol 1680-
1665 
F 
 c/ conjugação 1710-
1680 
F insaturação conjugada 
 -X + 10-20 F duas bandas (isomeria rotacional) 
C-O 1320 e 
1210 
F e m duas bandas 
C-O-H 1440-
1395 
m 
Ânion carboxilato 1650-
1550 e 
1400 
F e 
m 
axial assimétrica 
axial simétrica 
 
Ésteres e Lactonas 
 C=O 1750-1735 F (alifáticos saturados) 
 Formatos e , -
insaturados 
1730-1715 F 
 -X 1770 
-ceto-ésteres 1755-1740 
-ceto-ésteres 1650 enolização 
-lactonas saturada 1750-1735 
-lactonas -insaturada 1720 (em relação à carbonila) 
-lactonas -insaturada 1760 
1685-1660 
 
F 
(em relação à C-O) 
referente ao C=C 
 
-lactona saturada 1795-1760 
-lactona -insaturada 1750 F (em relação ao C=O) 
-lactona -insaturada 1800 
1685-1660 
 
F 
(em relação ao C-O) 
referente ao C=C 
 
C(C=O)-O 1300-1000 
 saturados 1210-1163 F 
acetatos de álcoois sat 1240 F 
 acetato de vinila/fenila 1190-1140 F 
 éster de ácido , -
insaturados 
1300-1250 F 
 éster de ácido aromático 1310-1250 F 
 lactona 1250-1111 F 
O-C-C 
 éster de álcool 1
o
. 1064-1031 F 
 éster de álcool 2º. ~1100 F 
 éster aromático de álcool 
1º. 
1111 F 
éster metílico de ácido 
graxo cadeia longa 
1250 + 
1205+ 1175 
m-F 
m-F, 
Três bandas 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
F 
Halogeneto de ácido 
C=O 
 Cl não conjugado 1815-1785 F 
 Cl conjugado 1800-1770 F 
 F ~1869 F 
Anidridos 
C=O 
 acíclico saturado 1810 e 1760 F e F 
 acíclico conjugado 1775 e 1720 F e m 
 Cíclico com 5C 1865 e 1782 m e F 
C-O 
cadeia linear não conjugada 1299-1176 e 
952-909 
F 
Amidas 
N-H primária (em solv. 
apolares) 
3520 e 3400 F e F axial assimétrica e simétrica (diluídas 
em solventes apolares 
 
 sólida 3350 e 3180 F e F Lig H 
 Secundária (diluída) 3500 a 3400 
 (sólida) 3330-3060 Bandas múltiplas (dímeros s-cis e 
polímeros s-trans) 
 
C=O (banda de amida I) 
 acetamida 1694 F 
 primária-sólida 1650 F 
 primária-diluída 1690 F 
 secundária-sólida 1640 F 
 secundária-diluída 1680 F 
 anilidas 1700 F 
 terciárias 1680-1630 F 
 N-X + freq. 
N-H (banda de amida II) 
 primária-sólida 1655-1620 m 
 primária-diluída 1620-1590 m 
 secundária-sólida 1570-1515 
 secundária-diluída1550-1510 
 primária/secundária 800-666 m Banda larga 
 lactamas (tamanho 
médio) 
3200 e 
800-700 
F (conformação s-cis) 
banda larga 
 
C-N 
 primária 1400 f 
C=O 
 Lactamas 6 ou + C 1650 
 Lactamas 5 C 1750-1700 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
 Lactamas 4 C 1760-1730 
 
Aminas 
N-H (primária alifática) 3400-3330 e 
3330-3250 
f e 
 f 
(axial assim. E simétrico de N-H livre) 
 (primária aromática) 3500 e 3400 
 (secundária) 3350-3310 f 
 (terciária) ----- 
 (primária) 1650-1580 m - F 
 (secundária aromática) 1515 f - m 
 (primária/secundária) 909-666 m-F Banda larga (amostras líquidas) 
C-N 
 (não conjugada) 1250-1020 m/f 
 (conjugada) 1342-1266 F 
 
Sais de aminas 
N-H 
 (íon amônio) 3300-3030 
2000-1709 
F 
f 
Larga 
banda de combinação, a.v.ausente 
 
 (primárias) 3000-2800 F Larga, axial assimétrica e simétrica de 
NH3
+
 
 
 2800 a 2000 m/F Bandas múltiplas de combinação 
 (secundária) 3000-2700 F 
 2700-2273 f Bandas múltiplas 
 2000 m 
 (terciária) 2700-2250 F 
 (quaternário) ------ 
 (íon amônio) 1429 F Larga, angular de NH4
+ 
 
 (primária) 1600-1575 
 (secundária) 1620-1560 
 (terciária) ------ Muito fraco, sem valor prático 
 
Amino ácido e Sal de Amino ácido 
Amino ácido primário 
livre 
 
NH3
+
 3100-2600 
2600-2000 
F (larga) 
f 
 
(bandas múltiplas de combinação) 
 
 2222-2000 m a F combinação de deform angular assimétrica 
e de oscilação de torção de NH3
+ 
 
 1660-1610 f 
 1550-1485 F 
 COO
-
 (íon carboxilato) 1600-1590 e 
1400 
F e 
f 
Axial assim e sim 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
Cloridrato de amino ácido 
 O-H e NH3
+ 
3333-2380 F (larga) 
 NH3
+
 1610-1590 f (angular assim) 
 1550-1481 F (angular sim) 
 C-(C=O)O 1220-1190 F 
 -aminoácidos 1755-1730 F 
 demais aminoácidos 1730-1700 F 
Sais de sódio dos amino-
ácidos 
 
 N-H 3400 
 Íon carboxilato 1600-1590 e 
1400 
F e 
f 
 
Nitrilas 
 C N 
 (alifática) 2260-2240 m/f 
 (conjugada) 2240-2222 m/F 
(c/ grupos eletronegativos) 2260-2240 f (ligados ao carbono em relação ao 
C N) 
 
 
Compostos c/ grupos C N, C=N, -N=C=O 
e –N=C=S 
 
 2273-2000 
 C=N 1689-1471 var Bases de Schiff, oximas (C=NOH), tiazóis 
(anel 5 c/ N=C-S), imino-
carbonatos(R2C=NH+CO3
2-
), guanidinas 
(H2NC(=NH)NH2), etc. 
 
 R-N=N
+
=N:
- 
2140 m/F 
 
Compostos c/ -N=N- (azo) 
N=N (azóico trans 
simétrico) 
------ Proibida no IV 
 
Nitrocompostos (NO2) 
 N=O 
 (sem conjugação) 1661-1499 
1389-1259 
F Absorção assimétrica 
Absorção simétrica 
 
 (nitro-alcanos) 1550 e 1372 F 
 (com conjugação) 1550-1500 
1360-1290 
F 
 ( -eletronegativo) a freqüência da absorção assimétrica e 
 a freqüência da absorção simétrica 
 
(cloro-picrina Cl3CNO2) 1610 e 1307 
 (aromático) 1550 e1372 Compromete a confiabilidade dos modelos 
de substituição 
 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
C-NO2 870 
Nitro-amino o ou p 1475 e 1310 
Nitratos 
 O-N 1660-1625 
1300-1255 
F Axial assimétrica de NO2 
Axial simétrica 
 
 870-833 F Axial das ligações de N-O 
 763-690 M Deformação angular do NO2 
Nitritos 
N=O 1680-1650 
1625-1610 
F 
F 
Axial de N=O do isômero trans 
Referente ao isômero cis 
 
N-O 850-750 F 
 
Compostos nitrosos 
Alifático 1
o
. e 2
o
. (oximas) Rearranjam-se p/ dar oximas ou 
dimerizam-se 
 
Alifático 3
o
. 1585-1539 
Aromático monomérico 1511-1495 
 Ver apêndice C Silverstein 
Compostos de enxofre 
Mercaptans 
Alifáticos e tiofenóis 2600 a 2550 f Deformação axial de S-H 
Sulfetos 700 a 600 f Deformação axial de C-S (pouco valor) 
Dissulfetos 500 a 400 f Deformação axial de S-S 
Tiocarbonilados 1250-1220 f Deformação axial de C=S 
 (tiobenzofenona) 1224-1207 f 
Sulfóxidos (S=O) 
 (alquil e aril sulfóxidos 1070 a 1030 F 
( -eletronegativos) Aumenta a freqüência de absorção de S=O 
 
Sulfonas (R-(O=S=O)-R) 1350-1300 e 
1160-1120 
F e 
F 
Axial assimétrica e simétrica de SO2. Lig 
H. reduz a absorção p/ 1300 e 1125. 
 
Cloreto de sulfonila 1410-1380 e 
1204-1177 
F e 
F 
 
Sulfonamidas 
 (soluções) 1370-1335 e 
1170-1155 
F e 
F 
 
 (fase sólida) Reduz a freqüência de 10 a 20 cm
-1
, a 
banda de maior freq. Alarga-se 
 
 (primárias) N-H 
 (no estado sólido) 
3390-3330 e 
3300-3247 
F e 
F 
 
 (secundárias) N-H 3265 m-F 
 
Sulfonatos, Sulfatos e 
Ácidos sulfônicos 
 
 
 
Absorções de grupos funcionais na região do 
Infravermelho 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tabela 
Silverstein 
Pg 118 
 
Compostos orgânicos 
halogenados 
 
C-Cl alifático 850-550 m-F quant. Átomos de Cl intensidade 
C-Br 690-515 
C-I 600-500 
CH2X (X=Cl, Br, I) 1300-1150 F Deformação angular simétrica oop de CH2 
C-F 1400-730 F 
 (monofluoralcano) 1100-1000 F 
 C-F3 e C-F2 1350-1120 F 
 (cloro-benzenos) 1096-1089 F 
 (fluoretos de arila) 1250-1100 F 
Compostos de silício 
 Si-H 2200 axial 
 950-800 angular 
H-Si-átomo eletronegativo Aumenta a freqüência de deformação axial 
 Si-OH 3700-3200 m-F Larga, dependendo da Lig. H. 
 Si-O 1110-830 F 
Si-F 1000-800 
Si-Cl - 666 
Compostos de Fósforo Apéndice E Silverstein 
 
Heteroaromáticos 
C-H 3077-3003 
N-H 3500-3220 Diluído em solvente apolares: banda ~3495, soluções 
concentradas: banda larga centrada em 3400, em 
concentrações intermediárias: ambas as bandas 
Deformação do anel 1600-1300 De duas a quatro bandas 
 
 
 
 
F=forte, m=média, f=fraco, var=variável, a.v.=às vezes 
 
 
Grau de insaturação= carbonos + 1 – hidrogênios/2 – halogênios/2 + nitrogênios/2