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ÉTER & ÉSTER FUNÇÕES ORGÂNICAS: Universidade Federal de Pernambuco Centro Acadêmico de Vitória Ciências Biológicas – Licenciatura 2017.1 FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER ÉTER É todo composto orgânico onde a cadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos. O oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgânicos (alquila ou arila). FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 éter comum EXEMPLOS: metóxi-benzeno FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER FÓRMULAS GERAIS: • R – O – R’ • Ar – O – Ar • Ar – O – R A fórmula geral do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio. FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER FONTE E OBTENÇÃO SINTÉTICA: O éter comum foi inicialmente obtido a partir da reação de síntese do álcool etílico e o ácido sulfúrico. Mais tarde, passou-se a empregar a reação de etóxidos com haletos de alquila (síntese de Williamson). Atualmente é obtido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER PRINCIPAIS PROPRIEDADES: • Solubilizante de substância apolar • Baixos pontos de fusão e ebulição •Extremamente volátil • Alta inflamabilidade TÁ PEGANDO FOGO BICHO! FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER UTILIZAÇÃO: O éter comum foi inicialmente utilizado como anestésico por inalação, por volta de 1842; todavia altera a pressão arterial e irrita a mucosa do trato respiratório. Pintura da primeira demonstração de cirurgia com anestesia com éter nos EUA, em 1842. FONTE: SOQ.COM.BR (Acesso em 18 de junho de 2017) Atualmente é utilizado como um solvente apolar, na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes, de suas fontes vegetais e animais. FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER CLASSIFICAÇÕES : •Simetria: - Simétricos: R – O – R - Assimétricos: R – O – R’ •Radicais: - Alifático: R – O – R - Aromático: Ar – O – Ar - Misto: Ar – O – R •Cadeia: - Aberta - Fechada aberta fechada FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER NOMENCLATURA: •IUPAC: “nome do radical menor” + óxi, seguido por hífen + “nome do radical maior” + ano. •USUAL: o termo “éter” seguido dos nomes dos radicais separados por hífen, em ordem alfabética, e, o último radical acrescido do sufixo ílico. éter etil-metílico FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉSTER ÉSTER São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da carboxila (—COOH) por algum grupo orgânico, que pode ser um radical alquila (R) ou arila (Ar). FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉSTER • R – COO – R’ • R – COO Ar FÓRMULAS GERAIS: Onde: R, radical (grupo alquila); Ar, anel aromático ou benzeno (grupo arila). Alguns ésteres: FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉSTER FONTE E OBTENÇÃO SINTÉTICA: • Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação. • Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água. FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉSTER UTILIZAÇÃO: A indústria de alimentos emprega os ésteres na elaboração de aromas e sabores artificiais de frutas. Por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes. São usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc. Exemplo: Etanoato de butila (essência de maçã verde): FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉSTER NOMENCLATURA: •IUPAC: Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R’. Deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. Por exemplo: Butanoato de etila FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉSTER NOMECLATURA: •USUAL: Os ésteres mais comuns recebem determinadas nomeações para o radical R que fogem da nomenclatura oficial: FUNÇÕES ORGÂNICAS ÉTER & ÉSTER REFERÊNCIAS: http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/eteres.htm http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/esteres.htm http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p16.php http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p15.php https://www.youtube.com/watch?v=d8YeraaLSXw&t=161s Acesso de todos em 18 de junho de 2017 ÉTER & ÉSTER FUNÇÕES ORGÂNICAS: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA Universidade Federal de Pernambuco Centro Acadêmico de Vitória Ciências Biológicas – Licenciatura 2017.1 Discente: Luan Kelwyny