Lista de Exercicio acido base

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1. Ordene os compostos HClO4, HClO2 e HClO em ordem crescente de acidez e justifique sua 
resposta. 
2. Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do 
metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses. 
a) KCN (9,2) 
b) CH3CH2CH2CH2Li (50) 
c) CH3CO2Na (4,7) 
d) LiN(CH(CH3)2)2 (40) 
e) KH (38) 
f) CH3SNa (10) 
3. Em que sentido os seguintes equilíbrios estarão deslocados? Justifique sua resposta 
 
4. Coloque os seguintes álcoois em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta. 
 
5. Compare a força da ligação C-H no etano, eteno e etino. Concilie estes valores com a 
hibridização, polaridade da ligação e acidez do hidrogênio. 
6. Escreva a estrutura de Lewis para o nitrometano (H3CNO2), indicando as possíveis estruturas de 
ressonância, e faça o mesmo para a sua base conjugada. 
7. Coloque em ordem crescente de acidez os ácidos abaixo. Justifique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
a. 
b. 
c. 
8. Relacione a estrutura com o valor de pKa correspondente. Justifique suas respostas. 
 
9. Dois exemplos de bases fortes são o tert-butóxido de potássio (pKaH = 19) e o diisopropilamideto 
de lítio (LDA, pKaH = 40). Esses compostos poderiam ser utilizados para a obtenção do ânion 
etinila a partir do etino? Explique. Escreva as equações que descrevam as reações envolvidas. 
10. A substância vista a seguir tem três átomos de nitrogênio: 
 
Cada um dos átomos de nitrogênio apresenta um par isolado que pode atuar como uma base (para 
abstrair prótons de um ácido). Ordene esses três átomos de nitrogênio em termos da força da base 
crescente usando a seguinte informação: 
 
Justifique a basicidade encontrada para cada átomo de nitrogênio. 
11. Determine a posição de equilíbrio para cada reação ácido-base vista a seguir. Justifique sua 
resposta: 
 
12. Em cada substância vista a seguir dois prótons são claramente identificados. Determine qual dos 
dois prótons é mais ácido. Justifique sua resposta. 
 
13. O ácido ascórbico (vitamina C) não contém um grupo ácido carboxílico tradicional, mas é, no 
entanto, ainda bastante ácido (pKa = 4,2). Identifique o próton ácido e explique a sua escolha. 
 
14. Em cada substância vista a seguir, dois prótons estão claramente identificados. Determine qual 
dos dois prótons é o mais ácido. Justifique sua resposta. 
 
15. O etanol (CH3CH2OH) é um solvente adequado para que seja realizada a transferência de próton 
vista a seguir? Explique sua resposta: 
 
16. Em cada caso identifique o ânion mais estável. Explique por que ele é mais estável. 
 
17. A seguir é mostrada a estrutura da rilpivirina, um promissor novo fármaco anti-HIV que 
combate linhagens resistentes de HIV. 
 
(a) Identifique os dois prótons mais ácidos na rilpivirina. 
(b) Identifique qual dos dois prótons é mais ácido. Explique sua escolha.