Obtenção do Cloreto de Terc-butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MATO GROSSO DO SUL 
FARMÁCIA
RELATÓRIO N°: 1
TURMA: P04
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PRÁTICA II
ESTUDANTE: LETÍCIA AMÉLIA VILASBÔAS FERREIRA
OBTENÇÃO, PURIFICAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DO CLORETO DE TERC-BUTILA
CAMPO GRANDE, MS.
2023
SUMÁRIO
RESUMO	2
INTRODUÇÃO	2
OBJETIVO	3
MATERIAIS E METÓDOS	3
RESULTADOS E DISCUSSÕES	4
CONCLUSÃO	5
REFERÊNCIAS	5
RESUMO
O seguinte relatório aborda o mecanismo de substituição nucleofílica (Sn1), inserido no processo de obtenção do cloreto de terc-butila (C4H9Cl) - a partir da reação processada entre os substratos álcool terc-butílico e ácido clorídrico - e quais as etapas, materiais e reagentes utilizados para tal fim. Também são apresentados os mesmos aspectos em relação a purificação e identificação deste produto, além da apresentação e discussão dos resultados atingidos ao término do experimento.
INTRODUÇÃO
Dentre as reações orgânicas, as reações de substituição nucleofílica fazem parte dos tipos mais fundamentais. Nesse mecanismo há a presença de um nucleófilo (Nu:) que é sempre uma base de Lewis, ou seja, tem a capacidade de doar elétrons, substituindo o grupo abandonador (GA) - que leva um par de elétrons consigo ao sair - no substrato, molécula que sofre a substituição.1
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Existem dois mecanismos de substituição, um unimolecular (Sn1) e o outro bimolecular (Sn2), que se diferenciam quanto ao número de espécies envolvidas na etapa cuja velocidade é medida e no que diz respeito ao número de etapas. Enquanto a reação Sn1 envolve apenas uma espécie e acontece em várias etapas, a Sn2 envolve duas espécies e acontece em uma etapa, sem intermediários, através de um único estado de transição.1
No experimento o álcool terc-butílico (C4H10O) age como substrato e possui a hidroxila (OH) como grupo de saída, que por ser uma base forte, precisa ser convertida em um grupo que possa sair como uma base fraca. Nesse caso, foi usado o ácido clorídrico (HCl) como nucleófilo porque, após protonar a hidroxila (OH), libera um íon haleto (Cl-). Os íons haletos são considerados bons nucleófilos e quando presentes em alta concentração, grande parte dos carbocátions reage com um de seus pares de elétrons, formando espécies mais estáveis e favorecendo a substituição nucleofílica (Sn1).1
O bicarbonato de sódio (NaHCO3) é um sal básico com pKª de 7. A maior parte dos ácidos carboxílicos dissolve-se em solução aquosa de bicarbonato de sódio, por serem mais polares quando estão na condição de sais carboxilatos.1
OBJETIVO
O presente experimento teve como objetivo a obtenção e posterior purificação e identificação do cloreto de terc-butila, através do mecanismo de substituição nucleofílica (Sn1), usando o álcool terc-butílico como precursor da reação.
MATERIAIS E METÓDOS 
Materiais:
· Banho maria
· Balão de destilação (100 mL)
· Bastão de vidro
· Béquer (50 mL)
· Condensador reto
· Erlenmeyer (100 Ml)
· Espátula
· Funil de separação (250 mL)
· Funil de vidro
· Manta de aquecimento
· Papel de filtro
· Pedaços de porcelana
· Proveta (100 mL)
· Suporte de ferro com anel
· Termômetro (até 100 ºC)
· Tubos de ensaio
· Coluna vigreaux
Reagentes:
· Álcool terc-butílico
· Solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%
· Cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro
· HCl concentrado
· Solução alcoólica (2%) de AgNO3 (dissolver 2,0 g de AgNO3 em 100 mL de etanol 95% e ferver até refluxo)
Procedimento experimental
Primeiro, o funil de separação foi colocado em um suporte de ferro com anel e depois foram adicionados 32,5 mL (25g) de álcool terc-butílico e 85 mL de HCl (ácido clorídrico) concentrado. Em seguida, o funil de separação foi agitado a cada 5 minutos, por 30 segundos, num intervalo de 20 minutos, tendo a rolha afrouxada após cada agitação para aliviar a pressão interna, sendo depois devolvido ao suporte para descansar.
Após o descanso, a camada ácida inferior foi retirada, abrindo a torneira do funil, e abandonada. A fase superior foi despejada em um béquer, lavada com uma solução de 20 mL de bicarbonato de sódio a 5% e transferida novamente para um funil de separação, sendo lavada com 20 mL de água. Novamente, a fase inferior foi retirada e, após, em outro erlenmeyer, a fase superior contendo o cloreto de terc-butila também. Adicionou-se 5g do agente secante (sulfato de sódio anidro) na solução contendo o cloreto de terc-butila.
Secundariamente, montou-se uma aparelhagem para filtrar essa solução, composta por um suporte de ferro com anel, um funil de vidro, um balão de destilação e um papel de filtro - no qual ficou retido o secante. Adicionou-se 2 pedaços de porcelana ao cloreto de terc-butila transferido para o balão de destilação (100 mL), que foi acoplado ao restante dos aparelhos para realização da destilação fracionada. Ligou-se à manta de aquecimento, sobre a qual estava o banho-maria com parte do fundo do balão de destilação no seu interior, e deu-se início ao processo para obter o cloreto de terc-butila puro. Após passar pela destilação, coletou-se 5g de cloreto de terc-butila no frasco disposto no final da aparelhagem.
Agitou-se em um tubo, solução alcoólica de nitrato de prata a 2% com 3 gotas do material de partida. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Inicialmente, após a mistura e reação do álcool terc-butílico com o ácido clorídrico foi possível perceber a turvação da solução, evidenciando a formação do cloreto de terc-butila e confirmando a ocorrência dessa primeira reação, visto que ele não se solubiliza com os reagentes dessa mistura. O funil de separação contendo os compostos ficou descansando para uma melhor visualização das camadas formadas, objetivando uma separação mais precisa do produto. Foram utilizados diversos reagentes no decorrer das etapas subsequentes, visando a purificação do produto.
Primeiro, adicionou-se bicarbonato de sódio ao cloreto de terc-butila para remover algum ácido em excesso na solução, visto que, ao reagir com estes, por possuir um caráter alcalino, elimina-os. Posteriormente, foi adicionado sulfato de sódio anidro para retirar a água provavelmente ali contida.
O vapor transcorrido pela coluna de vigreaux passou por “microdestilações” no seu interior e depois foi condensado ao passar pelo condensador reto, gerando assim 5g de cloreto de terc-butila puro. Após os cálculos, chegou-se a um rendimento de 25%, uma porcentagem considerada baixa. Isso ocorreu devido a perda de partes do produto no processo de adição do agente secante, além da presença de várias reações concorrentes a reação da formação do cloreto de terc-butila, dificultando a formação de uma maior quantidade do produto desejado.
Foi realizado um teste de verificação para confirmar a presença do cloreto de terc-butila no produto, utilizando nitrato de prata e um pouco do material de partida.
CONCLUSÃO
Portanto, após análise do experimento foi possível notar que, devido a diversos fatores, não se alcançou um rendimento completamente satisfatório para a reação. No entanto, independente do rendimento alcançado, o experimento possibilitou um maior entendimento acerca do mecanismo da reação de substituição, Sn1 nesse caso, permitindo a visualização de cada etapa que a compõe e auxiliando no aprendizado prático de tal conteúdo, mostrando sua importância para uma maior compreensão do experimento.
REFERÊNCIAS
[1] MCMURRY, John. Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora Cengage Learning. Tradução da 6ª edição norte-americana., 2008. 
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